Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(21)アルケンとアルキン

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使い捨て注射器の筒の素材に用いられているポリプロピレンは,石油から得られるプロピレンを付加重合して製造される合成樹脂です.輸液バッグや送液チューブの材料として医療でも役に立っています*1

キーワード

アンチ付加,共役二重結合,シス-トランス異性体,シン付加,重合体,脱離反応,導電性ポリマー,ビニルモノマー,付加重合,付加反応,ポリマー(重合体,高分子),マルコウニコフ則,モノマー(単量体)

講義内容要約

  • 炭素数2のアルカン,アルケン,アルキンの構造比較
  • π電子が正電荷をもつ粒子と作用して付加反応を引き起こす
  • アルケンへのアンチ付加とシン付加
  • マルコウニコフ則で付加生成物の構造を予測する
  • ハロゲン化アルキルの脱離反応で抜ける原子はどれとどれか?
  • 付加重合で役に立つ高分子化合物を合成する
  • 医療および日常生活で用いられているビニルポリマー
  • 共役二重結合ではπ電子が自由に動きまわる
  • 共役二重結合が延びた状態になっているポリアセチレンは人類初の電気を通すポリマー
  • 自然界を彩る共役二重結合:銀杏の葉には色素としてルテイン,ニンジンにはカロテイン,トマトにはリコペンが含まれており,いずれも共役二重結合をもつ化合物

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの(すでに出て来たものも含む)

アクリル酸,アクリロニトリル,アセチレン,エタノール,エタン,エチレン,塩化ビニリデン,塩化ビニル,酢酸ビニル,スチレン,テトラフルオロエチレン,ビニロン,1,3-ブタジエン,フマル酸,1-プロパノール,2-プロパノール,プロピレン,ポリアクリル酸,ポリアクリロニトリル,ポリアセチレン,ポリエチレン,ポリ塩化ビニリデン,ポリ塩化ビニル,ポリ酢酸ビニル,ポリスチレン,ポリテトラフルオロエチレン,ポリビニルアルコール,ポリプロピレン,ポリメタクリル酸メチル,マレイン酸,メタクリル酸メチル.

質問

  • 安いラップを使うととても使いにくいのですが,成分が違うのでしょうか?

ポリ塩化ビニリデンを主成分にしていないと貼り付き具合が悪い.

  • リコペンとリコピンは別物ですか?

同じ.

  • ソフトコンタクトレンズは何でできているのですか?

たとえばpoly-HEMA.前回配布した資料の中の演習問題に書いてある.

  • おすすめな化学の勉強方法はありますか?

化学に限らず,次を徹底する.

  • すべての用語を説明できる
  • すべての物理量を定義から説明できる
  • すべての公式は定義から誘導できる(公式から始まるものは除く)
  • すべてのものごとの前提条件を説明できる
  • 急に秋刀魚が食べたくなってドコサヘキサエン酸の事を思い出したのですが,すごいいびつな形をしていてこの構造が安定しているかすごい気になりました.示性式はCH3CH2(CH=CHCH2)3CH2COOH

そういう形をしえいるので結晶になりにくく,融点が低くなるのです.

  • ベルマークってなんで集めるんですか?

こっちを読んでくれ→ 仕組みと流れ/ベルマーク教育財団

コメント

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  • 石油などの資源が思っていたよりも早く無くなってしまうことに驚いた.もし新しい油田などが見つからなかったら世界はどうなるのだろう?
  • 石油大事
  • 石油王になりたい
  • 50年で石油がなくなるのはとてもヤバイ!
  • どうせ人類はそのうち滅びるよ
  • 環境問題は見る情報源によって情報が異なるのでどれを信じたら良いのか分からなくで困ります.
  • アルケンについてよくわかりました.
  • 付加の反応が複雑だった.
  • 今まで式で覚えていたので,構造や電気陰性度を考えながらおぼえたい.
  • 付加や脱離は高校の時はなんとなくのパターンで覚えてしまっていたが,仕組みを知れて良かった.
  • 高校では ただ暗記して覚えたが,今回の授業ではそのしくみをさらに知れたので少し覚えやすくなった.
  • 高校の時は付加のとき なんでここにこれが付くんだろうと思いながら暗記になっていたところもあったけど,電子の流れを考えるとわかりやすいと知れて良かった.
  • 高校の時の先生がマルコフニコの法則は弱い者は出ていくっていうのをすごく言っていて金持ちは金を集めるという同じ例えをしていてなつかしかった.
  • マルコフニコフ則の理由を忘れたので解説してほしいです.有機たのしいです.
  • 付加の仕方にもきまりがあると知った.
  • 脱離反応の電子の動きを復習しておきたい.
  • 内容はわかるのですがエナンチオマーなど今まで使ってこなかった言葉が増えたので難しく感じました.
  • マーガリンにH2の付加の技術が使われていることは知っていましたが,聞くほど体に悪そうな感じがした.
  • 生物でアミノ酸やヌクレオチドをモノマー,タンパク質やDNA,RNAをポリマーと呼ぶと前期に習いました.化学でも同じ用語が使われいることに驚きました.
  • 重合させることによって日々の生活に役立つ化合物ができることに興味を持った.
  • 同じ材料でできているはずなのに用途によってあんなに様々な形になるのに驚いた.
  • 同じ化合物でも用途によって丈夫さや形が違って驚きました.
  • 様々な有機化合物から世界は成り立っているとわかった.
  • 有機化合物がいかに日常を豊かにしてくれているのかよく知ることができた.医療現場でも注射器や人工関節などで使われているのはすごい.
  • 化学反応で身の周りのものができているのがおもしろいなと思いました.
  • フッ素樹脂を取り扱うことのできる国が世界で片手くらいしかないことに驚いた.
  • 世の中はポリマーであふれているんだろうなと思った.
  • 身の周りにあるものは全て有機化合物だと気付いて,産みだした人はすごいなと思った.
  • 身の周りのものや医療の現場に使われているものに化学は不可欠だと思いました.将来のためにも化学の勉強を頑張りたいです.
  • ビニルポリマーは日常にある例と関連させながら覚えたい.
  • これから様々なポリマーが開発されたら,医療現場で使用される器具も増えると思う.
  • 水に溶けるパラシュートすごいと思った.
  • テフロンすごく役に立っているのですごい発見だと思います.
  • 付加しているものが違うだけで様々な性質を持ったものが生まれてそれを生かして生活を豊かにしているのが面白いと思った.
  • 水族館のガラスとハードコンタクトが同じ素材なのには驚きました.
  • いろんな重合体がでてきたのでしっかり覚えたい.
  • 少しの化学的な構造の変化で色がかわるのが面白い.それをみわける人間の体もすごいと思った.
  • 似ている構造式でも野菜の色が変わってしまうことを知っておもしろいと思った.
  • 偶然見つけたポリアセチレンがすごいと思った.
  • ポリアセチレンの発見が私たちの生活をより豊かにしたのだと思うと偶然ってすごいと思いました.
  • ポリアセチレンが見つかったことによって今のスマホや医療機器が発明されたことを考えると本当に素晴らしい発見なんだと感じた.
  • ポリアセチレンの発見はセレンディピティってやつだなと思った.
  • 医療用の機器にはものすごく有機化合物が使われていて驚いた.
  • 高分子は私たちの身の周りや医療の現場にもあふれていて,だいぶお世話になっているんだと思った.
  • 有機化合物の新しい発見は私たちの生活を豊かにする.
  • 有機化合物にどれだけ恩恵を受けているかがわかった.
  • 身の周りのものに置き換えると覚えやすいなと思いました.
  • 日常のものと化学の関係がわかっておもしろかった.
  • 日常生活の中でいつも使う物について化学的に知ることができたと思います.
  • 人工の素材によって現代の生活は成り立っていると思うので,作った人はすごいと思いました.
  • 化学は生活に欠かせないものなんだなと思いました.
  • 化学が日常生活や医療現場で役立っていることが分かった.
  • 人間のすごさを知った
  • 高校できいてもよくわからなかったが今回はよくわかった.
  • 高校のときよりくわしく分かった.
  • 面白かった
  • 講義内容が楽しかった.
  • 話がむずかしかった
  • 難しかったです
  • 難しかったです
  • 難しかった
  • 覚えることが多くて大変だった.
  • 覚えることが多くて大変
  • 覚えるのが大変だなと思いました.
  • 有機分野 忘れている所も多いのでしっかり勉強したいです.
  • テスト直前にあせって勉強するよりも今から少しでもわかっておくようにすることが必要だと思った.
  • よく復習します.
  • 復習する
  • 復習がんばる
  • 復習しっかりします
  • 復習をしったりしようと思う
  • 苦手な分野なので予習復習をやります.
  • 3限の睡魔に負けかけました
  • 眠かったです
  • そろそろ秋で涼しくなってきたので温度を上げるか風を弱くしてください.

出席者数推移

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(16)100→(17)97→(18)99→(19)97→(20)94→(21)98.

次回予告と予習内容

www.tnojima.net
「(22)酸素を含む有機化合物その1」を学びます.2回に分けて学ぶ1回目.配布物 で予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑2章「二重結合,三重結合および分子内の分極」,8章「二重結合への付加反応」,9章「脱離反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

マクマリー有機化学(上)第9版

  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
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↑7章「アルケン: 構造と反応性」,8章「アルケン:反応と合成」,11章「ハロゲン化アルキルの反応: 求核置換と脱離」

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www.takahikonojima.net

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