Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(20)有機化合物の世界

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鏡に映るあなたの姿はあなたのエナンチオマー (鏡像異性体).

キーワード

アミノ基,異性体,液化石油ガス,エナンチオマー(鏡像異性体),カルボキシ基,環状アルカン(シクロアルカン),官能基,軽油,原油,構造異性体,残油,ジアステレオマー,示性式,重油,石油,石油化学基礎製品,炭化水素,脱離,置換,直鎖アルカン,転位,灯油,ナフサ,ヒドロキシ基,付加,不斉炭素,分子式,メソ化合物,ラジカル開裂,ラセミ体,立体異性体

講義内容要約

  • 医療と生命現象と有機化合物
  • Cを含む化合物が有機化合物.でもCO2とかNaCNとかは含めない.
  • 種類は多い:1億種類以上
  • 構成元素の種類は少ない:C,H,O,Nがメインで,他にS,P,ハロゲン,その他がたまに出て来る.
  • 基本骨格はCとHから成る炭化水素で,ここの炭素からHが抜けて代わりにイロイロな官能基が付いて構造バリエーションを広げる.
  • 有機化学の反応パターンは4種類:付加,脱離,置換,転位
  • 分子の描き方:折れ線を使って描くと便利.伝わればそれで良い.
  • 異性体:構造異性体と立体異性体,エナンチオマーとジアステレオマーとメソ化合物
  • 人間の身体は立体異性体を見わける:グルタミン酸,リモネン,サリドマイドなど
  • 直鎖アルカンいろいろ:炭素数が増えるに従って常温常圧で気体→液体→固体と変わって行く.
  • アルカンの置換反応のしくみ:ラジカル反応で混ざり物ができて沸点の違いで分ける.
  • すべては石油から:油田から出発して身のまわりのさまざまなモノになるまでの長い道のり.ナフサ重要.

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アセチルサリチル酸,アセチレン,アセトン,エタノールエタン,エチレン,塩化ビニリデン,塩化メチル(クロロメタン),塩化メチレン(ジクロロメタン),オクタン,m-キシレン,o-キシレン,p-キシレン,グリセリン,グルコース,グルタミン酸,クロロホルム(トリクロロメタン),酢酸エチル,四塩化炭素(テトラクロロメタン),シクロヘキサン,ジメチルエーテル,酒石酸,トルエン,トレオニン,尿素,メタン,2-プロパノールプロパン,1,3-ブタジエンブタン,プロピレン ヘキサン,ヘプタン,ベンゼン,ペンタン,ポリエチレン.

質問

  • エナンチオマー=鏡像異性体であってますか?

あってる

  • エナンチオマーとメソ化合物の違いがわかりません.

鏡像でどうやっても重ね合わせることができなければエナンチオマー,鏡に写すとエナンチオマーに見えるんだけど,重ねられるのがメソ体.

  • メソ化合物はエナンチオマーに見えるだけでエナンチオマーではないのですか?

エナンチオマーではありません.

  • 枝分かれがそれぞれ排他的ということでしたがシス-トランス異性体をジアステレオマーと表現するのはあまり良くないということでしょうか?

シス-トランス異性体という分類が用意されているのだから,わざわざその関係をジアステレオマーと表現する必要がない.

コメント

  • サリドマイドの副作用が怖すぎる
  • サリドマイドが4年間も日本で流通してしまったのが怖いと思った
  • サリドマイドのような副作用を出さないために分子の構造や反応をしっかりと学ばなければならないと思った.
  • サリドマイドの片方は当時の一番良い薬で鏡うつしにしたものが毒であるなんて怖いなと思った.
  • サリドマイド事件は保健の授業でもきいたことがあったので知っていたが少しでも分子の形が違うと大変なことになるのは怖い.
  • 最初の薬の話がとても面白かった.
  • エナンチオマーの構造のもので香りの違いがでるのは面白かった.
  • 肉眼ではリモネンやグルタミン酸の構造の違いは分からないけど匂いだったり味だったり他の五感でかすかな違いを感じ取れるヒト(動物)の器官はすごいと思った.
  • エナンチオマーとジアステレオマーの違いがよくわかった.
  • エナンチオマーとジアステレオマーがややこしくて難しかったです.
  • エナンチオマー,ジアステレオマー,メソ化合物など,少しややこしくなりそうだったのできちんと復習しようと思います.
  • 似たような言葉を区別できるようにする.
  • エナンチオマーとジアステレオマーという呼び方は初めて知った.自分でも違いを図に表してみたりしてきちんと理解できたと思う.
  • 異性体における構造名とその仕組みが混乱しそうなのでしっかりと復習したいと思います.
  • 表記の仕方が新しく異性体の種類分けが高校より多くなって難しかった.
  • 模型が分かりやすかった.自分でもつくってみたい.
  • 模型を用いて説明をされていたのでわかりやすかったです.
  • 前期のπ結合やσ結合の時のようなエナンチオマーとジアステレオマーの紙の模型が欲しくなりました.
  • 高校の頃は有機化学が得意だったけど初めてきく単語が多かったので復習をしっかりするようにします.
  • 有機化学は高校ではあいまいだったので復習できてよかったです.授業がまとまっていて一番分かりやすかったです.
  • 新しい単語がたくさん出てきたので頑張る.
  • 初めて聞く単語が出て来て難しかった.
  • 高校では詳しく習わなかったところなのでしっかり復習したい.
  • 高校よりも詳しいからちゃんと勉強する
  • 高校の時より分かりやすく理解できた.有機の苦手意識が少なくなった気がする.ハイオクの名前の理由がわかった.
  • ハイオクのオクがオクタンであることを初めて知った.
  • 有機化学は薬など医療に関わるものが多いのでしっかり学びたい.
  • 少し構造がちがうだけで性質が変わるので有機はおもしろいと思いました.
  • 有機好き
  • 有機久しぶりだったのでしっかり復習したいです.
  • 有機を受験期以来全く勉強していなかったので昔の戦友に再会した気分になった.
  • 有機好きなので授業が楽しいです.
  • 有機の分野は好きなので理解できました.
  • 有機は覚えることが多くて大変ですが頑張ります.
  • 有機は覚えることが多いのでしっかり予習したい.
  • 有機は苦手なのでしっかり復習したいと思います.
  • 有機化学は苦手なので難しく感じた.
  • 有機苦手なので頑張りたいです.
  • 久しぶりに有機化合物に触れて懐かしく感じました.L-アラニン,D-アラニンは高校の問題集で出てきても難しそうで避けていたので今回しっかり理解できてよかったです.
  • 今まで暗記だった有機分野でしたが,暗記するだけでなくしっかり性質や反応の進み方などを説明できるように覚えたいです.
  • 意味を理解しながら反応や構造をしっかり示していきたい.
  • 全ては石油からだと知って石油がなくなったら大変だと思った.
  • もし中東から全世界への輸出がなくなってしまったらと考えると恐ろしいですね.
  • 石油がなくなったらどうなってしまうのか・・・
  • 石油すごいけど環境問題ではどうなんだろう
  • 輸入はリスクが高いなと思いました.
  • 石油を運ぶのにこんなにリスキーなルートを通るなんて知らなかった.
  • 紛争や戦争が石油輸送の通り道でおこったら日本の産業は大打撃をうけるんだと思った.
  • 実験中に割った試験管とか器具が石油の無駄使いに貢献していたら嫌だなと思った.
  • 正六角形を美しく描きたい.
  • なんとなくわかった気がする.
  • よく理解できました.
  • とても分かりやすかったです.予習は大事ですね.
  • わかりやすかったです
  • おもしろかった
  • 複雑だった.
  • ややこしかった
  • 難しかった.
  • 難しかったのできちんと復習したい.
  • ちょっとややこしかったから復習する.
  • 復習をちゃんとする.
  • しっかり復習する
  • 復習を頑張りたい.
  • しっかり予習復習する.
  • がんばります
  • ついに3限の睡魔に勝利しました.
  • 死ぬほど眠かった
  • ねむかった

出席者数推移

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(8)104→(9)105→(10)106→(11)100→(12)100→(13)101→(14)100→
(16)100→(17)97→(18)99→(19)97→(20)94.

次回予告と予習内容

「(21)アルケンとアルキン」を学びます.医療現場で用いられる様々な化合物の工業合成法とそのしくみ,身の周りの樹脂や繊維の原料の多くを占める「ビニルポリマー」や,電気を通す有機化合物について学びます.配付物で十分に予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.

参考図書

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑22章「遊離基の反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

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  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
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↑3章「有機化合物: アルカンとその立体化学」,5章「四面体中心における立体化学」
炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑第11章「史上最強のエネルギー ー 石油」
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ

↑第5章「「鏡の国」の立体化学」

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