Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(20)有機化合物の世界

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鏡に映るあなたの姿はあなたのエナンチオマー (鏡像異性体).

キーワード

アミノ基,異性体,液化石油ガス,エナンチオマー(鏡像異性体),カルボキシ基,環状アルカン(シクロアルカン),官能基,軽油,原油,構造異性体,残油,ジアステレオマー,示性式,重油,石油,石油化学基礎製品,炭化水素,脱離,置換,直鎖アルカン,転位,灯油,ナフサ,ヒドロキシ基,付加,不斉炭素,分子式,メソ化合物,ラジカル開裂,ラセミ体,立体異性体

講義内容要約

  • 医療と生命現象と有機化合物
  • Cを含む化合物が有機化合物.でもCO2とかNaCNとかは含めない.
  • 種類は多い:1億種類以上
  • 構成元素の種類は少ない:C,H,O,Nがメインで,他にS,P,ハロゲン,その他がたまに出て来る.
  • 基本骨格はCとHから成る炭化水素で,ここの炭素からHが抜けて代わりにイロイロな官能基が付いて構造バリエーションを広げる.
  • 有機化学の反応パターンは4種類:付加,脱離,置換,転位
  • 分子の描き方:折れ線を使って描くと便利.伝わればそれで良い.
  • 異性体:構造異性体と立体異性体,エナンチオマーとジアステレオマーとメソ化合物
  • 人間の身体は立体異性体を見わける:グルタミン酸,リモネン,サリドマイドなど
  • 直鎖アルカンいろいろ:炭素数が増えるに従って常温常圧で気体→液体→固体と変わって行く.
  • アルカンの置換反応のしくみ:ラジカル反応で混ざり物ができて沸点の違いで分ける.
  • すべては石油から:油田から出発して身のまわりのさまざまなモノになるまでの長い道のり.ナフサ重要.

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アセチルサリチル酸,アセチレン,アセトン,エタノールエタン,エチレン,塩化ビニリデン,塩化メチル(クロロメタン),塩化メチレン(ジクロロメタン),オクタン,m-キシレン,o-キシレン,p-キシレン,グリセリン,グルコース,グルタミン酸,クロロホルム(トリクロロメタン),酢酸エチル,四塩化炭素(テトラクロロメタン),シクロヘキサン,ジメチルエーテル,酒石酸,トルエン,トレオニン,尿素,メタン,2-プロパノールプロパン,1,3-ブタジエンブタン,プロピレン ヘキサン,ヘプタン,ベンゼン,ペンタン,ポリエチレン.

関連情報リンク

質問

  • サリドマイドってなんとか有害なものを作り出さなかったり,分けたりできないものなんですか? できないから使われなくなったんでしょうけど.

分割するのが超タイヘン.そして分割しても体内でラセミ化する.

  • ジアステレオマーの関係をもつためには炭素原子が2個以上ないといけないっていうことで合ってますか?

合ってます.

  • どうして高校と呼び方がちがうのか・・・.大学でエナンチオマーと教わるなら高校の段階でそう教えてくれればいいのに.何個も名前覚える脳の容量が無駄じゃないですか!

お役所がアレ

  • 先生の出身地は山梨県ですか? 先日は自転車の鍵をなくして間に合いませんでした.

東京都三鷹市.

コメント

  • サリドマイド怖い
  • 高校のとき有機化学の分野でざせつしたのでがんばりたい.
  • 高校のときにひたすら覚えたものが忘れていてショックです.また頑張ります.
  • 有機の分野は苦手だったのでしっかり復習したいと思います.
  • 頭の中で「ここがCでOHがくっついて」って考えながら描くのが好きだったので大学の有機は構造式がとてつもなく省略されててちょっと悲しいです.
  • CとHを省略できるというのは高校で習ったので知っていたけれど,基本的にHしか省略しないことが多かったので新鮮だった.ただ,ベンゼンだけはCも省略していた.
  • ジアステレオマー,初めは何言ってるのかさっぱりだったけど手と足の話で理解できた気がします.
  • ジアステレオマーの関係にある化合物は分かりにくい(気付きにくい)と思った.立体構造をイメージするのは難しい.
  • 鏡の話のとき,幼い頃,鏡を見て「私がいる!」と言った私に祖母が「その人はあなたの姿をした別の人よ」と言われたのを思い出しました.あのときはなぜかすごく怖かったです.
  • エナンチオマー(鏡像異性体)を知ったときに,昔みた「新・のび太と鉄人兵団」というドラえもんの映画を思い出しました.この作品には「鏡の中の世界」つまり左右対称の世界が登場するのですが,この世界には生物のみが存在しない.今日の授業をきいて,そういう設定にしたのには,アラニンとかの構造が逆になってしまうため,生物が存在できない,というような考え方が原作者にあったのではないかと思った.
  • エナンチオマーの関係は立体把握が難しかったが右手左手の関係や模型でイメージできた.
  • メソ化合物に気をつけて勉強しようと思う.
  • クロロホルムが作られる過程を電子まで考えたことがなかったから新しい発見があった.これからは電子まできちんと考えるようにしたい.
  • 組み合わせを変えるだけでものが違くなるのはすごいですね.
  • 人類は石油に強く依存していると実感した.
  • 油がそれほど利用価値があるとは知らなかった.
  • 地球資源がもし尽きるとしたら数十,数百年後,人類はどのように対策し生活しているか気になります.
  • 難しかった.資源を大切にしたいと思った.
  • 新しい単語がたくさん出てきたので復習しようと思いました.
  • 頭こんがらがる
  • 1限ですごく眠かったけど90分がんばりました!
  • 眠かったです.
  • ねむいぃぃぃぃ
  • 有機の予習がんばります.
  • 難しかったです.
  • スムートがここまで自分のモチベーションになるとは思ってもみませんでした.有機化合物もこの調子でがんばります.
  • 先生の授業,他の先生の授業より全然おもしろいので水曜日を楽しみに生きてます♢♢
  • ホルン・・・
  • ホルン・・・
  • 特ニナシ
  • 特になし
  • 特になし

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出席者数推移

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(16)78→(17)74→(18)68→(19)66→(20)68.

次回予告と予習内容

「(21)アルケンとアルキン」を学びます.医療現場で用いられる様々な化合物の工業合成法とそのしくみ,身の周りの樹脂や繊維の原料の多くを占める「ビニルポリマー」や,電気を通す有機化合物について学びます.配付物で十分に予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.

参考図書

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑22章「遊離基の反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

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  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
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↑3章「有機化合物: アルカンとその立体化学」,5章「四面体中心における立体化学」
炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑第11章「史上最強のエネルギー ー 石油」
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ

↑第5章「「鏡の国」の立体化学」

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