Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(21)アルケンとアルキン

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レジ袋の原料に使われているポリエチレンは,石油から得られるエチレンを付加重合して製造される合成樹脂です.輸液バッグや人工関節の素材として医療でも役に立っています*1

キーワード

アンチ付加,共役二重結合,シス-トランス異性体,シン付加,重合体,脱離反応,導電性ポリマー,ビニルモノマー,付加重合,付加反応,ポリマー(重合体,高分子),マルコウニコフ則,モノマー(単量体)

講義内容要約

  • 炭素数2のアルカン,アルケン,アルキンの構造比較
  • π電子が正電荷をもつ粒子と作用して付加反応を引き起こす
  • アルケンへのアンチ付加とシン付加
  • マルコウニコフ則で付加生成物の構造を予測する
  • ハロゲン化アルキルの脱離反応で抜ける原子はどれとどれか?
  • 付加重合で役に立つ高分子化合物を合成する
  • 医療および日常生活で用いられているビニルポリマー
  • 共役二重結合ではπ電子が自由に動きまわる
  • 共役二重結合が延びた状態になっているポリアセチレンは人類初の電気を通すポリマー
  • 自然界を彩る共役二重結合:銀杏の葉には色素としてルテイン,ニンジンにはカロテイン,トマトにはリコペンが含まれており,いずれも共役二重結合をもつ化合物

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの(すでに出て来たものも含む)

アクリル酸,アクリロニトリル,アセチレン,エタノール,エタン,エチレン,塩化ビニリデン,塩化ビニル,酢酸ビニル,スチレン,テトラフルオロエチレン,ビニロン,1,3-ブタジエン,フマル酸,1-プロパノール,2-プロパノール,プロピレン,ポリアクリル酸,ポリアクリロニトリル,ポリアセチレン,ポリエチレン,ポリ塩化ビニリデン,ポリ塩化ビニル,ポリ酢酸ビニル,ポリスチレン,ポリテトラフルオロエチレン,ポリビニルアルコール,ポリプロピレン,ポリメタクリル酸メチル,マレイン酸,メタクリル酸メチル.

質問

  • 反応における触媒が それぞれの反応によって異なるのはなぜか気になった.

たとえば触媒表面がちょうどよい強さで反応物をつかまえておいてくれないと反応が進まないんだけど,反応物の構造が変わると「ちょうどよい」が変わるから.

  • 複数のコメントを書いたときに別々で全部紹介するのはなぜですか.

トピック整理.

  • 最近,STAP細胞をアメリカの利権と絡めたネット記事がたくさん出回っていますが,これに関してどのような考えをお持ちですか?

そもそも科学研究になっておらず,ハナシにならない.

コメント

  • 石油資源が有限なのは変わらないから,ストローを使うのを止めるとか,容器のプラスチックを止めるとか,もっと取り組みが進めばいいのにと思っています.
  • 昔の漫画で日本の石油タンカーを片っ端から沈めて日本を危機に陥らせようとする敵が出てきたのを思い出した.
  • 鏡の国のアリスを初めてきいた.不思議の国のアリスしか知らなかった.
  • 付加反応があんなに段落をふんでできていることに驚いた.
  • エチレンに水が付加する場合,どういう方向で結合するか模型を見て考えると非常にわかりやすかった.
  • マルコフニコフ則に関して高校では理解できなかったのがようやく理解できた.
  • マーガリンのトランス脂肪酸の採りすぎが体に悪いと聞いて,パンを買うときに気を付けていたが,ほとんどのものに入っていた.
  • ビニルポリマーが医療現場や身近で使われていることに驚いた.
  • ポリ〜の多さと利用のしやすさにおどろきました.
  • ポリ化合物は生活に不可欠であると思った.
  • ポリアクリロニトリルってすごく言いにくいです.早口言葉としてはやりそう.
  • 樹脂は私たちの生活のあらゆることろにあって,もし樹脂がなかったらまともに生活できないと思った.意外なものが同じ物質でできていて,もっと知りたくなった.
  • 共役二重結合の,電気への応用ができると思ったその発想がすごい.
  • 共役二重結合の話で,ベンゼンの二重結合の位置は変わり続ける話を高校で聞いたなと思った.
  • 偶然発見された電気を通すポリアセチレンの話から偶然スムートを知ったあの日の出来事を思い出しました.
  • 私たちの生活は高分子によって支えられているのだなと実感しました.
  • 有機化学を自分が理解できるまで何回も勉強しようと思った.
  • 有機がんばろうと思いました.
  • 有機化学は高校のとき とても苦労したので,怠らず,しっかり復習して理解していきたいと思います.
  • 有機好きです
  • 準備した心 用意します
  • 最後のCEの方からの言葉を重くうけとめ,行動に移したいと思います.
  • 勉強頑張ろうと,メッセージのおかげで思えた.
  • 留年しないように予習復習をしっかりやろうと思いました.
  • 後悔しないように勉強したいと思いました.
  • 留年したくないです
  • 今日5時前の地震で起きてしまって寝不足です.
  • 最近ホラー映画を観たら眠れなくなってしまいました.ホラーが平気な人がうらやましいかぎりです.
  • 少しわかりました
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし.
  • ×

出席者数推移

(1)95→(2)95→(3)93→(4)94→(5)96→(6)92→(7)91→
(8)88→(9)84→(10)87→(11)85→(12)81→(13)85→(14)81→
(16)78→(17)74→(18)68→(19)66→(20)68→(21)69.

次回予告と予習内容

www.tnojima.net
「(22)酸素を含む有機化合物その1」を学びます.2回に分けて学ぶ1回目.配布物 で予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑2章「二重結合,三重結合および分子内の分極」,8章「二重結合への付加反応」,9章「脱離反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

マクマリー有機化学(上)第9版

  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
  • この商品を含むブログを見る
↑7章「アルケン: 構造と反応性」,8章「アルケン:反応と合成」,11章「ハロゲン化アルキルの反応: 求核置換と脱離」

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