Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(22)酸素を含む有機化合物その1

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外科手術の麻酔薬として使われていたジエチルエーテルは,酸素を含む有機化合物の1つです*1

キーワード

アルコール,アルデヒド,1価アルコール,エーテル,エノール形,カルボニル化合物,カルボニル基,カルボン酸,共鳴,ケト-エノール互変異性,ケト形,ケトン,ザイツェフ則,3価アルコール,主生成物,第一級アルコール,第三級アルコール,第二級アルコール,2価アルコール,発酵,フェノール類,副生成物,分子間脱水,分子内脱水,ヘミアセタール

講義内容要約

  • 麻酔の無かった時代〜ジエチルエーテルの登場
  • 酸素を含む有機化合物の構造パターン:アルコール,エーテル,アルデヒド,ケトン,カルボン酸,エステル
  • アルコールの価数と級数
  • フェノール類
  • アルコールの製造方法:メタノールはCOとH2から,酒用エタノールは発酵,工業用エタノールおよびその他のアルコールは主にアルケンに水付加
  • アルコールの分子内脱水とザイツェフ則
  • 全員が理解できなくてもよい一歩先のものごと(試験には出さない)
    • カルボカチオンの安定性
    • 超共役
    • 立体障害の考え方
  • 主生成物と副生成物
  • アルコールの酸化:第一級と第二級で異なる
  • 共鳴の概念:カルボニル基の場合
  • ケト-エノール互変異性:ビニルアルコールとアセトアルデヒドの場合
  • ヘミアセタールの生成
  • 世界史を変えた有機化合物アセトン

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アセチレン,アセトアルデヒド,アセトン,エタノール,エチレン,エチレングリコール,ギ酸 グリセリン,グルコース,m-クレゾール,酢酸,ジエチルエーテル,シュウ酸,ビニルアルコール,ビニル酢酸,フェノール,フマル酸,2-プロパノール,プロピレン,ポリビニルアルコール,ポリビニル酢酸,ホルムアルデヒド,マレイン酸,メタノール.(※これまでに出てきたものも含む)

講義内容に関連したトピック

世界初の麻酔手術

世界初の全身麻酔手術の成功例とされているのは,1804年10月13日に日本人外科医 華岡青洲(はなおか せいしゅう)によっておこなわれた乳がん切除手術です.この日を記念して,我が国では10月13日が麻酔の日となっています.このとき麻酔には秘伝の薬が使われました.そのレシピは不明です.

麻酔が無かった時代の外科手術〜ジエチルエーテルの登場

アメリカでは1842年にクロウフォード・ロング医師がジエチルエーテルを麻酔薬に用いて腫瘍除去手術に成功しています.また,1846年に歯科医師ウィリアム・モートンが外科医とともに公開外科手術をおこなっています.そのため,モートンは「麻酔の父」とよばれています.

世界史を変えた有機化合物アセトン

第一次世界大戦中,アセトンは貴重な軍需物資でした.爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要だったからです.しかし,当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした.この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした.彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました.その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は,母国建設のための土地でした.この土地が現在のイスラエルとなり,彼はその初代大統領を務めました.アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです.

質問

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19週に配付した書類に書いてある.20週に説明した.今週もそれぞれ何を意味しているのか説明した.

コメント

  • マルコフニコフ則とザイツエフ則が考え方が似ていてわかりやすかった.
  • 貧乏人が金をむしり取られるという表現は分かりやすいと思った.
  • すごい・・・!! 高校でわからなかった "有機" がわかってきて!! めちゃめちゃ "勇気" がわいてくる!!
  • 有機化合物が反応してまた別の有機化合物ができて,有機化合物の世界は広くて深いなと思った.
  • いろいろな反応が場合によって同じものを用いても変化することがおもしろかった.温度によっても反応が変わることが興味深かった.
  • ジエチルエーテルがあるかないかで昔と今では手術形態が大きく異なっていたのに驚いた.
  • 麻酔のある時代に生まれてきて良かったと思いました.麻酔なしで手術を受けるなんて考えるだけでもぞっとします.
  • 有機化合物の中でエーテルが何故かズバ抜けて好きです.
  • 麻酔を最初に使用したのが日本人だとは知らなかった.
  • パズルみたいで楽しい.自分が作った構造式と答えが位置まで一緒だとうれしいけれど私は横の次に下に手を伸ばすのでなかなか同じにならない.
  • アセトンは除光液にしか使われていないと思っていたので驚きました.
  • アセトンはとても大事な物だということがわかりました
  • イスラエルの国が出来た経緯を初めて知った.まさか化学者だったとは.
  • 理解はできたけど復習しないと来週には忘れていそうです.
  • 理論とちがって今回の内容がわからないと次回もわからないというドミノ倒しが起きるので有機こわい.
  • 化学はなめられない
  • 高校の時の内容でなつかしかったです.
  • 高校の先生が理解できていれば暗記しなくてもわかると言っていたのを思い出した.
  • 有機化学が苦手でセンターとれなくて浪人して克服しようとがんばったけどまたセンターで足ひっぱったので不安しかないですね.
  • たくさん忘れているのに新しい知識が増えてたいへん.
  • 受験勉強でみっちり覚えたことが今ではほぼ忘れていて頑張ろうと思った.
  • 食欲の秋,運動の秋,スムートの秋
  • スムートとガムートって似てますね.
  • 化学むずかしい
  • 難しかったです.がんばります.
  • がんばります!!
  • 復習しようと思いました.
  • 復習頑張ります.
  • とても眠かった.
  • おけ!
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし

出席者数推移

(1)95→(2)95→(3)93→(4)94→(5)96→(6)92→(7)91→
(8)88→(9)84→(10)87→(11)85→(12)81→(13)85→(14)81→
(16)78→(17)74→(18)68→(19)66→(20)68→(21)69→
(22)69.

次回予告

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「(23) 酸素を含む有機化合物その2」を学びます.2回に分けて学ぶ2回目.高校化学で学ぶ範囲を超えた内容も扱います.配布物に従って予習してくること.

参考書籍

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑「第8章 人類最大の友となった物質 エタノール」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

↑「第3章 生命の水-アルコール」,「第4章 イスラエルを建国した化合物-アセトン」,「第5章 手術の道をひらいた麻酔薬-エーテル」
マクマリー有機化学(中)第9版

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  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/02/12
  • メディア: 単行本
  • この商品を含むブログを見る
↑「17 アルコールとフェノール」,「カルボニル化合物の予習」,「20 カルボン酸とニトリル」
有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑「9章 脱離反応」,「10章 カルボニル基の反応」,「13章 脂肪族の転位反応」

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