Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(23)酸素を含む有機化合物その2

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果物の香りの主成分はエステル類です.さまざまなエステルが果物に含まれており,分子構造のわずかな違いが香りの違いとなっています.

キーワード

アセチル化,エステル,エステル化,エステル交換反応,けん化,酸無水物,脂肪酸,生分解性ポリマー,せっけん,二量体,フィッシャーのエステル合成,不飽和脂肪酸,プロドラッグ,飽和脂肪酸,油脂.

講義内容要約

  • プロドラッグと生分解性メディカルポリマーに応用されているエステル結合
  • カルボン酸とアルコールの脱水縮合でエステルが得られる
  • 同位体を用いた実験でエステル合成反応機構を探る
  • フィッシャーのエステル合成反応のしくみ
  • エステル交換反応
  • 酸無水物とアルコール(またはフェノール)から不可逆的にエステルを合成する
  • 油脂とセッケン
  • 人体に必要な脂肪酸
  • エステルのポリマーがポリエステルで,PETはその代表的な化合物
  • 生分解性ポリエステルの医療への応用
  • 酸素を含む有機化合物の水素結合
  • エステル結合をもつプロドラッグ
  • エステル交換反応の応用:バイオディーゼル,PETボトルのリサイクル
  • フルーツの香りとエステル

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アセチルサリチル酸,アセトアルデヒド,アセトン,安息香酸,エチレン,エチレングリコール,エタノール,ギ酸,グリセリン,o-クレゾール,m-クレゾール,p-クレゾール,酢酸,サリチル酸,サリチル酸メチル,ジエチルエーテル,シュウ酸,乳酸,フェノール,2-プロパノール,ポリエチレンテレフタラート,ポリグリコール酸,ポリ乳酸,ホルムアルデヒド,無水酢酸,メタノール.

質問

  • 前回の確認問題の(7)の内容ですが,エチレングリコールは酸化してもアルデヒドにならないのですか? 酸化すると何になるのでしょうか.

訂正します(選択肢追加)→ 22週目の配付物

  • PETに入っているお酒が少ないということに有害物質が出るからという理由があったことにおどろいた.内部コーティングするよりも缶のほうが安いからなのでしょうか?
  • PETは酸素を通すので風味が悪くなる
  • 缶や瓶に入っているほうがおいしそうに見える,という人々がいる
  • フィッシャーのエステル合成のとき電子の移動はどうやって分かったのですか?
  • そう考えると整合性がとれる
    • オクテットを満たすように電子がやりとりされる
    • 電子は正電荷に向かう
  • 試験範囲に前回の範囲は含まれますか?
  • 含まれます

コメント

  • プロドラッグのような化学を使って工夫したしくみがとても興味深かった.
  • プロドラッグがすごい! 抜糸がいらない糸はすごい.見てみたいと思った.
  • 抜糸のいらない糸があるなんて知らなかった.痛い目にあったのに(怒)
  • 外科手術は縫合する場所によってポリエステルの縫合糸を使ったり,抜糸が必要ない縫合糸を使ったりと,様々な種類があることが知れてよかったです.
  • プロドラッグのように薬学に化学が直接つながっていて面白いなぁと思いました.
  • タミフルよく考えられているなと思った.
  • プロドラッグを考えた人はすごいと思った.
  • エステル結合が薬や生分解性ポリマーなどで役に立っていてすごいとおもった.
  • プロドラッグがあることは初めて知った.生分解性ポリマーなどの現在の医療は色々なものがあると思った.
  • エステル結合によって薬の効き具合を調節できるのがすごいと思った.
  • 生分解性ポリマーすごい!
  • 生分解性ポリマーがすごいと思った.
  • 用が済んだ頃にはとけて無くなる生分解性プラスチックは医療においてとても便利なもので欠かせないものだと感じました.
  • エステル交換反応については高校で習わなかったのでおもしろいと思いました.酒はペットボトルに移し替えてはいけない理由が分かりました.
  • ペットボトルにアルコール類を入れてはいけないことをはじめて知ったので気を付けたい.
  • お酒がペットボトルに入っていないのはなんでだろうと思っていたが,理由がわかりました.
  • 酒をペットボトルに入れてはいけないことに驚いた.
  • ペットボトルをちゃんとリサイクルに出します.
  • 香りの有機化合物はとても興味深かった.
  • 組み合わせが変わるだけで香りが変わるのがおもしろいと思った.
  • エステルが苦手なので復習を頑張ります.
  • エステルが思ったより身近にあって驚いた.
  • フィッシャーのエステル合成についてしっかり復習したい.
  • けん化が難しいと思った.
  • 有機は楽しいです.
  • 有機苦手なのでしっかり復習します.
  • 薬を工夫してつくるのを考えた人はすごいなと改めて思いました.
  • 薬ってすごいなと思った
  • 高校のとき語句でしか認識していなかったからくわしくなると難しい.
  • 高校の知識がかなり抜けているので復習します.
  • 高校のときも有機が苦手だったのではやめにテスト勉強を始めておきたい.
  • 高校ではベンゼン環のあたりから心が折れはじめたので大学ではがんばりたいです.
  • 忘れている内容が多いので,しっかりと復習したいです.
  • 今日は内容が多く重かったのでちゃんと復習しようと思います.
  • 化学構造を見て一瞬で何なのか分かるようにしなければならないと思いました.
  • 覚えることが多くて大変
  • たのしかった
  • 今日は眠くなかった
  • さいご眠かった
  • 眠かったです.
  • 眠かった
  • よくわかった
  • むずかしかった.
  • とても難しかったです.
  • 難しかったです.
  • 難しかった.
  • 難しかったので復習する.
  • 復習しっかりしたいです.
  • しっかり復習しようと思った.
  • 自分なりにまとめて復習したいです.
  • 高校の教科書も見ながら復習したいです.
  • 高校の時から有機化学が苦手で何も理解できない.どこから手をつけていいのかわかりません.
  • 復習がんばる
  • だんだん苦手なところが出てきたので克服したい.
  • しっかり復習予習して次回の授業に臨みたいです.
  • そろそろちゃんとテストを意識したいと思いました.
  • テストに向けて復習をそろそろしていきます.
  • 最近寒くなってきました.
  • 雨キライです
  • 今週末は学祭!! 頑張ろう!!

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次回予告と自宅学習

www.tnojima.net
ベンゼン環を含む有機化合物について学びます.高校化学で学ぶ内容を超えた範囲も扱います.必ず本日の 配布物 で予習し,講義で理解を深める学ぶやり方をすること.

参考書籍

マクマリー有機化学(中)第9版

マクマリー有機化学(中)第9版

  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/02/12
  • メディア: 単行本
  • この商品を含むブログを見る
↑「21 カルボン酸誘導体:求核アシル置換反応」
マクマリー有機化学(下)第9版

マクマリー有機化学(下)第9版

  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/02/27
  • メディア: 単行本
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↑「27 生体分子:脂質」
有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑「10章 カルボニル基の反応」

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