Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(22)酸素を含む有機化合物その1

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酵母を使ったアルコール飲料製造は,おそらく人類最初のバイオテクノロジー.

キーワード

アルコール,アルデヒド,1価アルコール,エーテル,エノール形,カルボニル化合物,カルボニル基,カルボン酸,共鳴,ケト-エノール互変異性,ケト形,ケトン,ザイツェフ則,3価アルコール,主生成物,第一級アルコール,第三級アルコール,第二級アルコール,2価アルコール,発酵,フェノール類,副生成物,分子間脱水,分子内脱水,ヘミアセタール

講義内容要約

  • 麻酔の無かった時代〜ジエチルエーテルの登場
  • 酸素を含む有機化合物の構造パターン:アルコール,エーテル,アルデヒド,ケトン,カルボン酸,エステル
  • アルコールの価数と級数
  • フェノール類
  • アルコールの製造方法:メタノールはCOとH2から,酒用エタノールは発酵,工業用エタノールおよびその他のアルコールは主にアルケンに水付加
  • アルコールの分子内脱水とザイツェフ則
  • 全員が理解できなくてもよい一歩先のものごと
    • カルボカチオンの安定性
    • 超共役
    • 立体障害の考え方
  • 主生成物と副生成物
  • アルコールの酸化:第一級と第二級で異なる
  • 共鳴の概念:カルボニル基の場合
  • ケト-エノール互変異性:ビニルアルコールとアセトアルデヒドの場合
  • ヘミアセタールの生成
  • 世界史を変えた有機化合物アセトン

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アセチレン,アセトアルデヒド,アセトン,エタノール,エチレン,エチレングリコール,ギ酸 グリセリン,グルコース,m-クレゾール,酢酸,ジエチルエーテル,シュウ酸,ビニルアルコール,ビニル酢酸,フェノール,フマル酸,2-プロパノール,プロピレン,ポリビニルアルコール,ポリビニル酢酸,ホルムアルデヒド,マレイン酸,メタノール.(※これまでに出てきたものも含む)

講義内容に関連したトピック

世界初の麻酔手術

世界初の全身麻酔手術の成功例とされているのは,1804年10月13日に日本人外科医 華岡青洲(はなおか せいしゅう)によっておこなわれた乳がん切除手術です.この日を記念して,我が国では10月13日が麻酔の日となっています.このとき麻酔には秘伝の薬が使われました.そのレシピは不明です.

麻酔が無かった時代の外科手術〜ジエチルエーテルの登場

アメリカでは1842年にクロウフォード・ロング医師がジエチルエーテルを麻酔薬に用いて腫瘍除去手術に成功しています.また,1846年に歯科医師ウィリアム・モートンが外科医とともに公開外科手術をおこなっています.そのため,モートンは「麻酔の父」とよばれています.

世界史を変えた有機化合物アセトン

第一次世界大戦中,アセトンは貴重な軍需物資でした.爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要だったからです.しかし,当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした.この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした.彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました.その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は,母国建設のための土地でした.この土地が現在のイスラエルとなり,彼はその初代大統領を務めました.アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです.

質問

  • 工業的に生産すると効率がよく見えますね.アセトンの工業的生産方法はどの国が考えたんでしょうか?

クメン→フェノールをドイツが報告して,アメリカとイギリスがフェノール生産に応用,といったところです.

  • 世界初の全身麻酔を行ったのが日本人と知って驚いた.麻酔として使った秘薬の最も有力な説は何でしょう?

チョウセンアサガオやトリカブトから抽出した成分という説があります.

コメント

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  • 麻酔がある時代に生きていてよかったと思いました.
  • 麻酔が開発されて本当によかったと思った.
  • 麻酔の話,興味深かったです.
  • 麻酔なくて手術とかすごい怖いと思いました.
  • 江戸時代から麻酔があったのがおどろき.太平洋戦争とかでは麻酔が足りなくて見せてもらった絵みたいに手術してたのかと思うと心苦しい.
  • 昔は麻酔無しで外科手術をしていたと聞いて,麻酔のありがたさを知った.
  • 麻酔手術を世界で初めて行ったのが日本人ということに驚いた.
  • 分子内脱水でどのようにH2Oが取れるのか高校時代に構造を暗記してというようなやり方だったので仕組みを知れて良かったです.
  • マルコフニコフ則やザイツェフ則の詳細が分かって良かった.
  • ビニルアルコールの所がすっきりした.
  • カルボカチオンなど高校でやらなかった所が複雑で興味深かったです.
  • 高校のときビニルアルコールは不安定だからすぐにアセトアルデヒドに変わると習ったので,ビニルアルコールはほとんどないものだと思っていたけど,状況によってはビニルアルコールもちゃんと存在すると分かった.
  • ケト-エノールっていつもエノールのほうが不安定だって思っていたが,ビニルアルコールとアセトアルデヒドに限ることを知った.
  • 有機好きなのでがんばりたいです.
  • 有機たのしいです.薬学部にいきたかった.
  • 発展はわからなくても基礎はしっかり理解したいです.
  • 高校の時に反応系統図を必死に覚えたことを思い出しました.
  • 高校のときの内容に近かったので受験期を思い出しました(笑)
  • 理解しながら改めて勉強していきたいです.
  • 高校で苦手な範囲だったので頑張って勉強したい.
  • 反応の種類が多くて頭がパンクしそう.
  • 反応がややこしかったので名称を含めてしっかり復習したい.
  • 覚えることが多いので関連づけて覚えるようにしたいと思います.
  • 忘れている所もあったのでしっかり復習していきたいです.
  • だいぶ忘れているので復習しっかりとしたいです.
  • 高校でさんざんやったはずなのに忘れているところが多かった.今回もきちんと復習する.
  • 高校で習ったものが多かったがちゃんと復習する.
  • 高校でやったことが多かったが.忘れかけていたので復習したい.
  • 簡単に解けるようにしっかり勉強したい.
  • 前回の内容を理解していないと,どんどん分からなくなってしまう内容になってきたので,しっかり復習してから授業にのぞみたい.
  • とても難しかったので復習したいです.
  • かなり忘れていることが多かったのでしっかり復習します.
  • 復習する.
  • ふくしゅうがんばる.
  • がんばります.
  • 身の回りのもののしくみがわかった.
  • よく分かった.
  • よくわかりました.
  • 分かった.
  • むずかしい
  • だんだん難しくなってきたなと思います.
  • だんだん難しくなってきたので分割してやりたいです.
  • 難しかった.
  • 難しかった.
  • 難しかった.
  • とても難しかった.
  • ねむくなかった
  • 今日は眠くなかった.
  • 眠かった
  • ねてしまった.
  • 久しぶりに眠かったです.だからノートはあきらめて話を聞くことにしました.あとでノートはまとめます.
  • 今日誕生日です.3限の睡魔に負けました.
  • いつも授業の最後の話がおもしろい.
  • 前回の有機化合物では医療機器になって命を救っていたけど,今回は爆弾になった.使い方によって変わるんだなと思った.
  • アセトンを作るバクテリアがいることに驚いた.
  • アセトンが爆弾に入っていたのは知らなかった!
  • アセトンってすろいなと思った.
  • イスラエルの建国と有機化合物につながりがあることに驚いた.
  • 化学物質一つから建国したのはすごい.
  • とうもろこしが今ある国になったのがすごい
  • イスラエルがあのようにできたのに驚いた.
  • 化合物と歴史が絡む話は意外性があっておもしろい
  • アセトンは色々なものに使われていることがわかった.
  • 毎日使っているコンタクトレンズが昔,爆薬として使用されていたアセトンから作られると思うと,化学はおもしろいと思いました.
  • アセトンは色々な用途に使われているのだと思った.

出席者数推移

(1)108→(2)108→(3)106→(4)105→(5)102→(6)103→(7)105→
(8)104→(9)105→(10)106→(11)100→(12)100→(13)101→(14)100→
(16)100→(17)97→(18)99→(19)97→(20)94→(21)98→
(22)92.

次回予告と準備学習

www.tnojima.net
「(23) 酸素を含む有機化合物その2」を学びます.2回に分けて学ぶ2回目.高校化学で学ぶ範囲を超えた内容も扱います.配布物に従って予習してくること.

参考書籍

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑「第8章 人類最大の友となった物質 エタノール」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

↑「第3章 生命の水-アルコール」,「第4章 イスラエルを建国した化合物-アセトン」,「第5章 手術の道をひらいた麻酔薬-エーテル」
マクマリー有機化学(中)第9版

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  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
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  • 発売日: 2017/02/12
  • メディア: 単行本
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↑「17 アルコールとフェノール」,「カルボニル化合物の予習」,「20 カルボン酸とニトリル」
有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑「9章 脱離反応」,「10章 カルボニル基の反応」,「13章 脂肪族の転位反応」

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www.takahikonojima.net

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