Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(25)窒素を含む有機化合物

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キーワード

アミド,アミド結合,アミン,第一級アミン,第三級アミン,第二級アミン,第四級アンモニウム,タンパク質,ニトリル,ニトロ化合物,ペプチド結合,ポリアミド

講義内容要約

  • 窒素を含む有機化合物の構造パターン:今回はアミン・アミド・ニトリル・ニトロの4種に絞った.
  • アミンは塩基.
  • 窒素を含む有機化合物の中には水素結合するものもある:DNA二重らせんとか,生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている.
  • アミンは酸と反応して塩をつくる→アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために,酸との塩にする方法がとられている.
  • タンパク質はアミノ酸をモノマーとするポリアミドで,立体構造にもとづく機能をもつ.
  • ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものがある.

説明した有機化学反応

  • トリメチルアミン + ヨウ化メチル → ヨウ化テトラメチルアンモニウム
  • 酢酸エチル + アンモニア → アセトアミド + エタノール
  • 無水酢酸 + アニリン → アセトアニリド + 酢酸
  • アミノ酸の脱水縮合 → ポリペプチド
  • アセトアミド + 水 → 酢酸 + アンモニア
  • EtCONHEt + 水 → EtCOOH + EtNH2

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

関連トピック

瞬間接着剤の化学

瞬間接着剤がどのようなしくみで固まるのかを説明しました.アニオン重合.

質問

  • サメなどの軟骨魚類が死んでからアンモニア臭がするのはなぜですか?

タンパク質が分解して窒素を含む低分子化合物が発生し,それらが臭いから.主にアミン類.

コメント

  • 不要な窒素の処理にはそれぞれの動物の性質に合わせて物質を変えているのに非常に驚きました.
  • ニトログリセリンの話がおもしろかった.狭心症の薬の開発はなかなか思い切ったものだと感じた.
  • アロンアルファで指くっつけたことがあるのですが,かなりあせりました.
  • アロンアルファの途中の式が複雑すぎておどろきました.
  • 接着剤のしくみがすごかったです.
  • 接着剤のCMのバスの屋根が落ちないか心配になった.すごい.学祭,楽しかったです.一緒に騒げる仲間がいてうれしいです.
  • 生物が苦手なので十分に予習してきます.
  • アミノ酸の話,生物でもよく出ました.
  • とてつもなく学祭が楽しかった!! より部員と仲良くなれたし,打ち上げではみんなはっちゃけて普段は見れない一面も見れてとても嬉しかった.すでに来年の学祭が待ち遠しい.
  • 最近,朝がものすごくつらいです.

出席者数推移

(1)103→(2)99→(3)94→(4)91→(5)98→(6)98→(7)93→
(8)81→(9)88→(10)83→(11)80→(12)80→(13)87→(14)82→
(16)72→(17)61→(18)56→(19)42→(20)49→(21)53→(22)47→
(23)53→(24)46→(25)32.

次回予告と自宅学習

www.tnojima.net
身体を構成する有機化合物について学びます.配布物を予習して来ること.

参考書籍

炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑「第10章 空気から生まれたパンと爆薬 アンモニア」
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↑「五章 ニトロ化合物/国を破壊し山を動かす爆薬」
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↑「第17章 合成された高貴の紫色-アニリン」
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↑「20 カルボン酸とニトリル」,「21 カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応」
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↑「24 アミンと複素環」,「26 生体分子: アミノ酸,ペプチド,タンパク質」

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