Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(21)アルケンとアルキン

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使い捨て注射器の素材に用いられているポリプロピレンは,石油から得られるプロピレンを付加重合して製造される合成樹脂です.輸液バッグや送液チューブの材料として医療でも役に立っています*1

キーワード

アンチ付加,共役二重結合,シス-トランス異性体,シン付加,重合体,脱離反応,導電性ポリマー,ビニルモノマー,付加重合,付加反応,ポリマー(重合体,高分子),マルコウニコフ則,モノマー(単量体)

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.

講義内容要約

  • アルカン,アルケン,アルキンの構造比較
  • π電子が正電荷をもつ粒子と作用して付加反応を引き起こす
  • アルケンへのアンチ付加とシン付加
  • マルコウニコフ則で生成物の構造を予測する
  • 脱離反応でどの原子が取れるか?
  • 付加重合で役に立つ高分子化合物を合成する
  • 医療および日常生活で用いられているビニルポリマー
  • 共役二重結合ではπ電子が自由に動きまわる
  • 共役二重結合が延びた状態になっているポリアセチレンは人類初の電気を通すポリマー
  • 自然界を彩る共役二重結合:銀杏の葉には色素としてルテイン,ニンジンにはカロテイン,トマトにはリコペンが含まれており,いずれも共役二重結合をもつ化合物

質問

  • シン付加とアンチ付加があって,でも結局一重結合で回転したら同じになってしまうのでは?

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  • 高校ではマルコフニコフ則と習ったが,どちらで覚えていても大丈夫ですか?

構わない.Markownikoffの和訳.

  • ここの結合がこう変わってこう反応するってなぜわかるんですか? 実験でわかったんですか?

実験でわかる.

  • 付加反応のくっつく順番はわかったけれど黄色の矢印(電子の動き?)がよくわからなかった.

電子の動き.

  • 学生時代どんなバイトしてましたか?

図書室の資料整理,学生実験ティーチングアシスタント.

  • 先生の座右の銘は何ですか?

「未来を予測する最善の方法は,未来を開発することだ.」
“The best way to predict the future is to invent it.”

コメント

  • 薬ができるまでにものすごい時間がかかるということに驚きました.
  • 薬を創るのはとても大変なんだとわかった.
  • 付加に種類があることを初めて知った.仕組みが知れて楽しかった.
  • 化学って奥が深いなーと思った.
  • 何か新しいものを作るのって大変なんですね.
  • 化学の進歩ってほんとにすごいと思った.
  • 高校で付加重合について習ったのを思い出した.
  • 高校化学では聞いたこともない言葉もでてきて分からなくなってきました.
  • 脱離反応のこと,詳しく高校で習わなかったから今回学べてよかった.
  • 高校の時,時間がなくて無理矢理覚えさせられたけど,今回のしくみを知れておもしろかったです.
  • 高校のときみんなで踊りながらシストランス覚えてました.
  • フマル酸とマレイン酸なつかしい!!

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  • 共役二重結合が色に関わっているのはびっくりしました.
  • 木工ボンドとチューインガムが同じポリ酢酸ビニルでできていることに驚いた!!
  • ハードコンタクトレンズと水槽が同じものからつくられていると思うと少し怖いですね.
  • PMMAがハードコンタクトに使われているのを初めて知りました.ビニルポリマーは医療現場で色々使われていることがわかった.
  • 身近なものに色々なポリマーが使われていて,生活になくてはならないものになっているんだなと感じた.
  • 身近に使われている物質の構造が分かって,おもしろかった.
  • サランラップができるまで〜とか,物ができるまでの過程を知りたいと思った.
  • 「ポリ○○○○」の種類がたくさんあることに驚いた.電気を通すポリマーが作られたきっかけが失敗だったことに化学だなと思った.
  • ポリマーの話面白いなと思った.失敗したものを捨ててたら,発見していなかったら,色々変わっていたかなと思う.研究とかやっぱりアメリカとかが主なイメージだから日本人が関わっているとすごいなと思う.今日の有機分かりやすくて面白かった.
  • 有機化学はヒトの生活に役だっているものがたくさんあるので,身近な化学という感じがします.難しいけど.
  • 有機の方が好き
  • 有機きらいです
  • 画期的な発明は全然関係のないものの失敗から生まれたのをよく聞く(気がする)
  • すごくむずかしい
  • 複雑で難しかった.
  • 難しかった
  • 完璧でした.
  • そろそろまじめに勉強する
  • 覚えることが多くてやばいです.がんばります.
  • 復習はきちんとしないといけないなと思った.
  • 今回から重合体も出てきて,さらに頭が混乱してきました.
  • 最後の言葉かっこいい!!
  • 準備された心,しみる・・・

出席者数推移

(1)109→(2)106→(3)104→(4)107→(5)105→(6)105→(7)106→
(8)102→(9)105→(10)102→(11)101→(12)99→(13)99→(14)98→
(16)98→(17)100→(18)96→(19)88→(20)91.

次回予告と予習内容

www.tnojima.net
「(22)酸素を含む有機化合物その1」を学びます.2回に分けて学ぶ1回目.配布物 で予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑2章「二重結合,三重結合および分子内の分極」,8章「二重結合への付加反応」,9章「脱離反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

マクマリー有機化学(上)第9版

  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
  • この商品を含むブログを見る
↑7章「アルケン: 構造と反応性」,8章「アルケン:反応と合成」,11章「ハロゲン化アルキルの反応: 求核置換と脱離」

このブログを書いている人

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もう一つのブログ

www.takahikonojima.net

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