Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(20)有機化合物の世界

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鏡に映るあなたの姿はあなたのエナンチオマー (鏡像異性体).

キーワード

アルカン,異性体,エナンチオマー,環状アルカン,官能基,軽油,原油,構造異性体,残油,ジアステレオマー,示性式,重油,石油,石油化学基礎製品,石油ガス,置換反応,直鎖アルカン,灯油,ナフサ,不斉炭素原子,メソ化合物,立体異性体

今回でてきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アラニン,エタノール,エタン,エチレン,オクタン,酢酸エチル,m-キシレン,o-キシレン,p-キシレン,クロロメタン,ジエチルエーテル,シクロヘキサン,ジクロロメタン(塩化メチレン),酒石酸,テトラクロロメタン(四塩化炭素),トリクロロメタン(クロロホルム),トルエン,トレオニン,1,3-ブタジエン,ブタン,1-プロパノール,2-プロパノール,プロパン,プロピレン,ヘキサン,ヘプタン,ベンゼン,ペンタン,ポリエチレン,メタン

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました→前回の配布物

講義内容要約

  • Cを含む化合物が有機化合物.でもCO2とかNaCNとかは含めない.
  • 種類は多い:1億種類以上ある.
  • 構成元素の種類は少ない:C,H,O,Nがメインで,他にS,P,ハロゲン,その他がたまに出て来る.
  • 基本骨格はCとHで,ここにイロイロな官能基が付いて構造バリエーションを広げる.
  • 有機化学の反応パターンは4種類だけ:付加,脱離,置換,転位.
  • 分子の描き方:折れ線を使って描くと便利.伝わればそれで良い.
  • 異性体:構造異性体と立体異性体,エナンチオマーとジアステレオマーとメソ化合物.
  • 人間の身体は立体異性体を見わける:グルタミン酸,リモネン,サリドマイドなど.
  • 直鎖アルカンいろいろ:炭素数が増えるに従って常温常圧で気体→液体→固体と変わって行く.
  • アルカンの置換反応のしくみ:ラジカル反応で混ざり物ができて沸点の違いで分ける.
  • 石油化学工業のしくみ:油田から出発して身のまわりのさまざまなモノになるまでの長い道のり.

質問

  • エナンチオマーとジアステレオマーの違いは,不斉炭素原子の数(1つならエナンチオマー?)ということですか?
  • 不斉炭素原子1個ならエナンチオマーが生じる
  • 不斉炭素原子2個以上になると,エナンチオマーもジアステレオマーも生じる
  • ニュースで覚醒剤を作って逮捕されたというのを見たのですが,覚醒剤って具体的にどういう物質なのですか?

脳神経系に作用して,心身の働きを一時的に活性化させる化合物,です.

コメント

  • サリドマイド,今はわかっていることだから安心して薬を使用できるけど,過去にあると他の薬でもこういったことがおこらないか,少し不安になります.
  • 石油が運ばれてくるだけでも大変なんだなと思いました.
  • 命懸けで石油が運ばれて来るんだ・・・大事に使おう!!!
  • 石油がないと生活が成り立たないなと改めて感じました.
  • 石油が枯渇したら日本や世界はどうするのかと思いました.
  • 208日分の原油が貯められているのには驚きました.
  • 中東で戦争が起きたりタンカーが攻撃されたりしないことを願います.
  • 石油が輸入できなくなったら日本やばいですね.
  • 石油化学基礎製品がいまいちよくわからなかった.
  • 鎖に対して重なる,重ならないの区別がよくわかりませんでした.
  • 異性体のパターンが多くてよくわからなくなりました.
  • 立体異性体が難しい・・・
  • 立体異性体が無理
  • ものを立体的に考えるのは苦手なのでしんどい・・・
  • エナンチオマーとジアステレオマーの見分けが難しかったです.
  • エナンチオマーとジアステレオマーの違いが分かりやすかった.
  • エナンチオマーとジアステレオマーをはじめて聞きました.
  • 説明されてもエナンチオマー,ジアステレオマーの違いがはっきり分かりませんでした.復習します.
  • ジアステレオマーがよくわかりません.復習します.
  • 不斉炭素原子が前より見わけられるようになった.
  • 久しぶりに有機にふれて楽しかった.エナンチオマーとジアステレオマーがややこしかった.
  • 覚える構造はしっかり覚える.エナンチオマーとジアステレオマーが混ざってしまいそうになるから,しっかり復習する.
  • 有機好きだったけど,もうだいぶ忘れちゃってるから,また頑張りたい!!
  • 有機は高校の時苦手だったので,また苦手にならないようにします.
  • 高校の時の記憶を呼び戻します.
  • 高校知識抜けがち
  • 高校の時よりわかった.
  • 高校化学が懐かしく感じました.
  • 有機おもしろい! でもカタカナ苦手なのでエナンチオマーとジアステレオマーが ごっちゃになって覚えられないです汗
  • 高校生のときは漢字で勉強していたのに片仮名になってわかりづらい.
  • ジアステレオマーに和名がないのか気になって調べたら,「偏左右異性体」で,長くて言いにくいと思いました.
  • 有機なつかしかった.
  • ベンゼン環が懐かしい.
  • 始めて聞く内容もあり面白かった.化学はやっぱり有機をやってこそ楽しさが生まれる気がする.
  • 有機好きです.
  • 有機,結構好きです.
  • 久しぶりの有機 楽しかった!
  • 有機面白いけど省略した形になじめないです.
  • 覚えることはたくさんあって大変だけど,有機化学分野の方がやっぱり楽しいです.
  • 覚えることが多い
  • 有機楽しいです.
  • 思考停止すぎてヤバい.がんばります.
  • 有機むずかしい・・・
  • 有機難しいです.
  • 有機難しいです.
  • 有機苦手です.分かんない.
  • 有機苦手です.
  • 有機苦手すぎるーーー
  • むずかしい
  • 難しい...
  • 後期難しい.
  • むずい
  • むずかしかった
  • パンク!
  • 覚えることが多そうですね
  • 暗記 がんばります.
  • ちゃんと復習します.
  • 秋ですね

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次回予告と予習内容

「(21)アルケンとアルキン」を学びます.医療現場で用いられる様々な化合物の工業合成法とそのしくみ,身の周りの樹脂や繊維の原料の多くを占める「ビニルポリマー」や,電気を通す有機化合物について学びます.配布物で予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.
www.tnojima.net

参考図書

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑22章『遊離基の反応』
マクマリー有機化学(上)

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  • 作者: John McMurry,伊東二,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
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  • メディア: 単行本
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↑3章『有機化合物: アルカンとその立体化学』,5章『四面体中心における立体化学』
炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑第11章『史上最強のエネルギー ー 石油』
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ

↑第5章『「鏡の国」の立体化学』

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