Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(20)有機化合物の世界

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鏡に映るあなたの姿はあなたのエナンチオマー (鏡像異性体).

キーワード

アルカン,異性体,エナンチオマー,環状アルカン,官能基,軽油,原油,構造異性体,残油,ジアステレオマー,示性式,重油,石油,石油化学基礎製品,石油ガス,置換反応,直鎖アルカン,灯油,ナフサ,不斉炭素原子,メソ化合物,立体異性体

今回でてきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アラニン,エタノール,エタン,エチレン,オクタン,酢酸エチル,m-キシレン,o-キシレン,p-キシレン,クロロメタン,ジエチルエーテル,シクロヘキサン,ジクロロメタン(塩化メチレン),酒石酸,テトラクロロメタン(四塩化炭素),トリクロロメタン(クロロホルム),トルエン,トレオニン,1,3-ブタジエン,ブタン,1-プロパノール,2-プロパノール,プロパン,プロピレン,ヘキサン,ヘプタン,ベンゼン,ペンタン,ポリエチレン,メタン

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました→前回の配布物

講義内容要約

  • Cを含む化合物が有機化合物.でもCO2とかNaCNとかは含めない.
  • 種類は多い:1億種類以上ある.
  • 構成元素の種類は少ない:C,H,O,Nがメインで,他にS,P,ハロゲン,その他がたまに出て来る.
  • 基本骨格はCとHで,ここにイロイロな官能基が付いて構造バリエーションを広げる.
  • 有機化学の反応パターンは4種類だけ:付加,脱離,置換,転位.
  • 分子の描き方:折れ線を使って描くと便利.伝わればそれで良い.
  • 異性体:構造異性体と立体異性体,エナンチオマーとジアステレオマーとメソ化合物.
  • 人間の身体は立体異性体を見わける:グルタミン酸,リモネン,サリドマイドなど.
  • 直鎖アルカンいろいろ:炭素数が増えるに従って常温常圧で気体→液体→固体と変わって行く.
  • アルカンの置換反応のしくみ:ラジカル反応で混ざり物ができて沸点の違いで分ける.
  • 石油化学工業のしくみ:油田から出発して身のまわりのさまざまなモノになるまでの長い道のり.

質問

  • 六角形描くの上手ですね.上手く描くコツはありますか?

  • ガソリンの価格が場所によって変わるのはなんでですか? 大学近くのところが高いらしいです.

価格競争が起きるか起きないか.

コメント

  • メソ化合物の説明のとき,一瞬わからなくて手品をみているようでした.
  • 実生活に関連したことばかりで,とてもおもしろかった.この授業に出ないのはもったいない!
  • 石油を輸入するだけでこんなに大変なんですね
  • 北里大学の入試問題を思い出しました.懐かしい!
  • 分からなすぎて困った.
  • 難しかった.覚えることをしっかり覚えていきたい
  • もう一度有機の基本を身に付けねば・・・.
  • いろいろ後期つらいです.
  • 疲れをとりたい今日このごろ.
  • 大事な試合前の練習,いつも以上に全力で取り組みます.高校より詳しく分かるので良かったです.

出席者数推移

(1)103→(2)99→(3)94→(4)91→(5)98→(6)98→(7)93→
(8)81→(9)88→(10)83→(11)80→(12)80→(13)87→(14)82→
(16)72→(17)61→(18)56→(19)42→(20)49.

次回予告と予習内容

「(21)アルケンとアルキン」を学びます.医療現場で用いられる様々な化合物の工業合成法とそのしくみ,身の周りの樹脂や繊維の原料の多くを占める「ビニルポリマー」や,電気を通す有機化合物について学びます.配布物で予習してくること.高校の教科書には載っていない内容が多く出てきます.
www.tnojima.net

参考図書

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑22章「遊離基の反応」
マクマリー有機化学(上)第9版

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  • 作者: John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2017/01/23
  • メディア: 単行本
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↑3章「有機化合物: アルカンとその立体化学」,5章「四面体中心における立体化学」
炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑第11章「史上最強のエネルギー ー 石油」
図解でわかる 有機化学のしくみ

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↑第5章「「鏡の国」の立体化学」

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