Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

看護学科の化学講義(22)酸素を含む有機化合物その1

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マニキュアの溶剤に使われているアセトンは,人類史を変えた,酸素を含む有機化合物のひとつです.

キーワード

アルコール,アルデヒド,一価アルコール,エーテル,エノール形,カルボニル化合物,カルボニル基,カルボン酸,共鳴,ケト-エノール平衡,ケト形,ケトン,ザイツェフ則,三価アルコール,主生成物,第一級アルコール,第三級アルコール,第二級アルコール,多価アルコール,二価アルコール,発酵,副生成物,フェノール類

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

講義内容要約

  • 酸素を含む有機化合物の構造パターン6種類のうち5種類の紹介:アルコールR-OH,エーテルR-O-R',アルデヒドR-CHO,ケトンR-(C=O)-R',カルボン酸R-COOH
  • アルコールの価数と級数
  • フェノール類は別に考える
  • アルコールの製造方法:メタノールはCOとH2から,酒用エタノールは発酵,工業用エタノールおよびその他のアルコールはアルケンに水付加
  • アルコールの反応:分子内脱水,酸化
  • ザイツェフ則
  • ビニルアルコールとアセトアルデヒドのケト-エノール平衡
  • カルボニル基の共鳴

関連トピック

麻酔が無かった時代の外科手術:ジエチルエーテル

世界初の全身麻酔手術の成功例とされているのは,1804年10月13日に日本人外科医 華岡青洲(はなおか せいしゅう)によっておこなわれた乳がん切除手術です.この日を記念して,我が国では10月13日が麻酔の日となっています.このとき麻酔には秘伝の薬が使われました.そのレシピは不明です.
アメリカでは1842年にクロウフォード・ロング医師がジエチルエーテルを麻酔薬に用いて腫瘍除去手術に成功しています.また,1846年に歯科医師ウィリアム・モートンが外科医とともに公開外科手術をおこなっています.そのため,モートンは「麻酔の父」とよばれています.

世界史を変えた有機化合物:アセトン

第一次世界大戦中,アセトンは貴重な軍需物資でした.爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要だったからです.しかし,当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした.この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした.彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました.その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は,母国建設のための土地でした.この土地が現在のイスラエルとなり,彼はその初代大統領を務めました.アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです.

確認問題+自宅学習資料

質問

マニキュアは身体に悪いんですか?

爪が痛む.

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  1. プリントではビニロンは[ ]付けてない
  2. 説明したのは環状構造の形成部位だけで繰り返し構造ではない
  3. 規則正しく環状構造ができる保証がないので必ずしも右側のようになるとは限らないので,そうは書かなかった

コメント

  • 一番最初の麻酔のお話がおもしろかった.春休みゆっくりするためにも早めに取り組もうと思った.
  • 麻酔がなかった時代に押さえつけてのこぎりで足を切断したというあの絵は知っていましたが,医者や看護師が耳栓をしていたというのは初めて知りました.
  • ヨーロッパの昔の麻酔の話で,何かに集中している間に足を切ってしまうというのは本当に大丈夫だったのかなと思った.
  • 覚えることが多くて,今からたくさん勉強しないといけないと思った.化学は戦争の道具として使われたのが今の化学の発展につながっているなと思った.
  • アルコールの酸化や脱水に関しては高校時代にしつこいほどにやってきたので,久しぶりにやってなつかしく思いました.
  • 高校の時に生物の授業でやった乳酸発酵を思い出した.
  • 発酵と腐敗は同じことで人の主観的な判断で呼び方が変わるということを初めて知りました.麻酔が世界で初めて手術に使われたのは日本だということにおどろきました.麻酔があって眠っている間に手術がおわってる時代になってよかったです.
  • たくさんの化学式をかいて高校時代を思い出しました.
  • 高校の時にやったのに全く記憶がなくてかなり焦りました.復習します!!!
  • 有機化合物って色々な作り方があるんだなと思いました.
  • アセトンが世界史を変えたなんて知らなかったです.よく復習しようと思います.
  • 化学者が大統領になったという話がすごかった.
  • ここのところ化学が化学っぽくなってきた気がしました.
  • 法則とか なぜその反応が起こるかわかってよかった.
  • 化学構造式が中高の時から苦手で,見ているうちに何が何だか違いが分からなくなってしまうので,今を機にもっと復習して克服できるようになりたいです.そしてアセトンを入手するためいろんな方法を思いつく昔の人々のすごさを感じました.
  • 教室が暖かくて来てよかったと思いました.

出席者数推移

次回予告

「(23)酸素を含む有機化合物その2」を学びます.2回に分けて学ぶ2回目.配布物で予習してくること.

参考書籍

炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑『第8章 人類最大の友となった物質 エタノール』
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

↑『第3章 生命の水-アルコール』,『第4章 イスラエルを建国した化合物-アセトン』,『第5章 手術の道をひらいた麻酔薬-エーテル』
マクマリー有機化学(中)

マクマリー有機化学(中)

  • 作者: John McMurry,伊東二,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2013/02/12
  • メディア: 単行本
  • この商品を含むブログを見る
↑『17 アルコールとフェノール』,『カルボニル化合物の予習』,『20 カルボン酸とニトリル』
有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

↑『9章 脱離反応』,『10章 カルボニル基の反応』,『13章 脂肪族の転位反応』

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