Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(27)合成ポリマーの化学

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ストッキングに用いられている6,6-ナイロンは,人類史上初の合成繊維です.絹糸に変わる人工繊維として開発されました.医療現場においても日常生活においても,さまざまな合成材料が用いられています.

キーワード

移行,開環重合,可塑剤,共重合,コポリマー (共重合体),重合度,重付加,縮合重合,樹脂,繊維,熱可塑性,熱硬化性,微結晶,複合材料,平均分子量,ホモポリマー,無定型

講義内容要約

  • 人工ポリマーはイロイロな分子量のものが集まっているので,分子量としては平均分子量を考える.コレは浸透圧測定から求められる.πV=nRT=(w/M)RTからMを求める.
  • モノマーのつながり方としては縮合重合と付加重合がメインで,他に重付加とか開環重合とかもある.
  • ビニル系ポリマーは付加重合で,PETや6,6-ナイロンは縮合重合で合成される.
  • 2種類以上のモノマーを重合させる方法が共重合で,一本のポリマー分子の中に2種類以上のモノマーが含まれることによって新しい機能を持たせることができる.難燃性繊維とかサランラップとか.
  • 熱すると軟らかくなり冷ますと固くなるポリマーが熱可塑性ポリマー,熱すると固くなり冷ましても変わらないポリマーが熱硬化性ポリマー.
  • ペットボトルの成形技術
  • もろいポリマー(例えばポリ塩化ビニル)に成形時に加えてしなやかな材料にする物質が可塑剤で,フタル酸エステルが用いられることが多い.
  • ケシゴムをプラスチック製品の上に載っけて放置しとくとくっついてしまう現象は「移行」といって,可塑剤のシワザ.
  • 二重結合をもつポリマーとビニルモノマーとを共重合させることによって頑丈な樹脂を合成できる.重合時に繊維を混ぜておくことによって,さらに頑丈な複合材料をつくることができる.
  • ポリエチレングリコール (PEG) は細胞融合や遺伝子導入をはじめあちらこちらに用いられる優れたメディカルポリマー.
  • 絹糸に代わる人工材料として開発された6,6-ナイロンが人類初の合成繊維となった.

●関連情報

スーパーカーのボディ

炭素繊維は乗り物のボディにも使われています.2016年の9月,三菱レイヨンとランボルギーニとの共同開発について報道がありました.

ジャンボジェットのボディ

ボーイング787のボディが炭素繊維で作られていることを紹介しました.炭素繊維の応用については産総研のサイトに紹介記事があります.

また,具体的にボディのどのあたりにどのような材料が用いられているのかは,ボーイング社が技術資料を公開しています.

ナイロンの開発者

6,6-ナイロンを開発したカローザスは,じつはポリエステルの開発も手がけていたものの,PETを検討するところまで行きませんでした.このあたりの解説 (PDF).

カローザスによる6,6-ナイロンの開発については『ナイロンの発見』という本に詳しく書かれているのですが,残念ながら現在は廃版となっております.

ナイロンの発見

ナイロンの発見

  • 作者:井本 稔
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 1971/11
  • メディア: 単行本

合成ポリマーの解説

合成ポリマーについては「高分子未来塾」のサイトが一般向けにわかりやすい情報を公開しています.

質問

  • 消しゴムを缶の中に入れといたら貼り付いて取れなくなったことがありますがこれも可塑性ですか?

可塑じゃなくて可塑の関係するイタズラです.缶は溶けてませんが.

  • 輪ゴムにも可塑剤が含まれていますか?

含まれているものもあります.

  • ペットボトルの表面の凸凹は何のためにあるのでしょうか?

手が滑らないため

  • DNAは塩基の部分が異なっているからコポリマーの一種といえるのでしょうか?

コポリマーといっても間違いではない.ただしコポリマーという用語は合成ポリマーに対して用いることが前提となっている面もある.

  • 今の2年生の1年生後期試験の平均点を教えてください.また去年の問題配ってほしいです.

昨年の問題と平均点その他はダウンロード版に書いてあります→2018年度化学後期試験

コメント

  • ジェット機はドラマや映画で「鉄のかたまり」とか言っているのを聞き流していたが,ほとんど鉄が使われていないどころかほぼ非金属であったことに驚いた.
  • テレビで飛行機の墜落事故のときに機体がすごく燃えているのは機体の大部分が炭素繊維プラスチックでできているからだと思った.
  • 付加重合と縮合重合のしくみがわかってスッキリした.
  • 理科室の机は火が広がらないよいうな加工をされていると聞いたことがある.それも有機化合物の一種?
  • 合成ポリマーは日常生活にたくさん使われていて,これがなければここまで人類の生活や医療は発展してこなかっただろうなと思いました.
  • 私たちの生活は合成ポリマーによって支えられているのだなと感じました.
  • 合成ポリマーの化学は今の私たちの生活に一番関わっているものなのだと感じた.
  • ポリマーが医療そして生活にどおいてどうして重要かがわかった.
  • 様々な繊維が開発されたおかげでいま快適に過ごすことができてありがたい.
  • 有機化合物が色々なところに応用されていて面白かった.
  • ペットボトルの容器はとても考えられてできているのだなと思った.同じ物質でも熱によって固さが変わるのはおもしろい!
  • ペットボトルのふたと底は硬くて真ん中はやわらかくなるのは製造過程での温度の違いによるもので,また,すべて硬かったら衝撃で割れてしまうというのがとても納得したしおもしろいと思った.
  • ペットボトルの成型加工の話が興味深かった.
  • 熱可塑性樹脂であるPETを使ったペットボトルの生成法は奥深いと思った.
  • ペットボトルは奥が深いなと思いました.
  • 身近すぎて気付かなかったけれどペットボトルすごいですね.
  • リコーダーを熱湯処理したことなかった.
  • ふでばこの中にあるプラスチックが消しカスで汚くなっていくのは移行だったんですね.面白い.
  • けしゴムがくっつくのは融合してとけていくからだと知って驚いた.
  • 小学生くらいのとき,よく消しゴムをプラスチックのペンケースにくっつけてしまうことがあったなと思い出しました.
  • けしごむをプラスチックケースに置いてしまうことがあるので気を付けたい.
  • けしゴムがプラスチックにくっつく理由をはじめて知りました.
  • 消しゴムがプラスチックを溶かす,という話がおもしろかった.長年の謎がとけた.
  • 消しゴム! 面白い!
  • 消しゴムがくっつくのはビニルテープがベタベタくっつくのと似ていると思いました.
  • 消しゴムのケース,最後のほうははずしていました.消しゴムと定規よくくっつけていました.
  • 複数の素材を合成して素材のいい所取りできるのは良いことだと思った.
  • PEGがあることでDNAが取り込まれるのは不思議だと思いました.
  • PEGがいろいろな場面で活躍していてすごいと思った.
  • 医療でのPEGの利用がもっとすすんでほしいです.
  • ポリエチレングリコールについてもっと知りたくなった.
  • 仕組みがよくわからないものを利用するのはまだ怖いけれどこの先どういう仕組みか分かったらヒトの細胞を他の動物の細胞で代用できる日がくるかもしれないと思った.
  • 合成繊維すごいと思った.
  • カローザスの教訓はすばらしい.
  • 幸せについての定義が深かった.

定義ではない

  • ものすごく忙しかった人が一気に暇になると死ぬことがあると聞いたことがあるが,カローザスを見ると本当なのだろうか・・・.
  • ストッキング発明の時点で亡くなっていたのか・・・・
  • 人間は複雑な生き物だなと思った.
  • 文明の進化みたいなものを感じた.
  • 世の中は日々進化していると思った.
  • 昔の人たちの研究が私たちの生活を豊かにしてくれていると実感した.
  • 高校では名前だけだったものの詳細を知れて良かった.
  • 難しかったです.
  • 今日は1回も寝ませんでした.
  • 地獄眠かった.寝てしまった.ぴえん.

「地獄眠い」という表現があることを知った.

  • お久しぶりです.
  • のどがいたいです.
  • さむいですね.こたつが欲しいです.
  • 復習がんばります.
  • 覚えることが多いですね.
  • テスト勉強頑張ります.
  • テスト勉強頑張りたいです.
  • 勉強する.
  • テストを頑張りたい.冬休みの機会にしっかり勉強する.
  • もうテストが迫ってきていて,この後期は時の流れが速かった.
  • 前期の分を見直してみたら忘れている部分があった.試験は1年分なのでしっかり勉強しようと思う.

出席者数推移

(1)108→(2)108→(3)106→(4)105→(5)102→(6)103→(7)105→
(8)104→(9)105→(10)106→(11)100→(12)100→(13)101→(14)100→
(16)100→(17)97→(18)99→(19)97→(20)94→(21)98→(22)92→
(23)92→(24)91→(25)92→(26)87→(27)89.

次回予告と自宅学習

バイオテクノロジーを支援する有機化学について学びます.配布物 記載の指示に従って予習して来ること.

参考書籍

スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

↑六章「シルクとナイロン/無上の交易品とその合成代替品」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

  • 作者:山崎 幹夫
  • 出版社/メーカー: 白日社
  • 発売日: 2005/03/01
  • メディア: 単行本
↑第18章「鬼才カローザスの夢-絹からナイロンへ」
マクマリー有機化学〈下〉

マクマリー有機化学〈下〉

  • 作者:マクマリー
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2009/03
  • メディア: 単行本
↑「31 合成ポリマー」
基礎高分子科学

基礎高分子科学

  • 作者:高分子学会
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2006/07
  • メディア: 単行本
↑基礎高分子科学

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