Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(25)窒素を含む有機化合物

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キーワード

アミド,アミド結合,アミノ酸残基,アミン,α-アミノ酸,α炭素,α-ヘリックス構造,一次構造,N末端アミノ酸,L-アミノ酸,球状タンパク質,サブユニット,残基,三次構造,C末端アミノ酸,繊維状タンパク質,側鎖,第一級アミン,第三級アミン,第二級アミン,第四級アンモニウム,タンパク質,D-アミノ酸,二次構造,ニトリル,ニトロ化合物,β-シート,ペプチド結合,ポリアミド,四次構造.

講義内容要約

  • 窒素を含む有機化合物の構造パターン:今回はアミン・アミド・ニトリル・ニトロの4種に絞った.
  • アミンは塩基.
  • 窒素を含む有機化合物の中には水素結合するものもある:DNA二重らせんとか,生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている.
  • アミンは酸と反応して塩をつくる→アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために,酸との塩にする方法がとられている.
  • タンパク質はアミノ酸をモノマーとするポリアミドで,立体構造にもとづく機能をもつ.
  • 体内で不要となった窒素を排出するしくみは,魚類,哺乳類,鳥類で異なっている.
  • ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものがある.

説明した有機化学反応

  • トリメチルアミン + ヨウ化メチル → ヨウ化テトラメチルアンモニウム
  • 酢酸エチル + アンモニア → アセトアミド + エタノール
  • 無水酢酸 + アニリン → アセトアニリド + 酢酸
  • アミノ酸の脱水縮合 → ポリペプチド
  • アセトアミド + 水 → 酢酸 + アンモニア
  • EtCONHEt + 水 → EtCOOH + EtNH2

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アスパラギン,アセチルコリン,アセトアニリド,アセトニトリル,アデニン,アニリン,アルギニン,グアニン,グルタミン,シトシン,N,N-ジメチルホルムアミド,チミン,2,4,6-トリニトロトルエン,トリプトファン,6,6-ナイロン,ニトログリセリン,ヒスチジン,ポリアクリロニトリル,ホルムアミド,無水酢酸,尿素,リシン.

関連トピック

瞬間接着剤の化学

瞬間接着剤がどのようなしくみで固まるのかを説明しました.アニオン重合.

質問

  • 狭心症の薬って爆発しないんですか? 体内で化学反応起こしてニトログリセリンになるとかですか?

爆発しない濃度だから大丈夫.最初からニトログリセリン.

  • 東京五輪のマラソン会場が札幌に変更されたことについてどう思われますか?

東京でむりやりやるよりはマシ.

コメント

  • 生物のライフスタイルに合わせて要らない窒素化合物の排出方法が違うのは感心した.
  • 生物の生きる環境によって不要な窒素化合物の形を変えて排出する仕組みが異なっていて,その仕組みをつくっている-生物の体すごいなと思った.
  • 魚や鳥など生きる環境に合わせて不要物の捨て方が違ってくるのはおもしろいと思った.
  • 窒素を含む有機化合物は生体中でいろいろな役割を担っていることが分かった.
  • 今日 生物の授業受けに来たんでしたっけ? 理科ってつながているんだなと再認識しました.
  • 爆弾を狭心症の薬をそのアイデアを受けいれ,なめてためしたその医者がすごすぎる.
  • ニトロ化合物が医療現場で大いに役に立っているのが分かった.
  • 瞬間接着剤のしくみは初めて知った.
  • 瞬間接着剤が短時間であれほどの反応をしているとは思わなかった.
  • アロンアルファがあんなに単純な構造でできているとは思わなかった.
  • 追いつくの大変です.頑張ります.
  • 構造が複雑になればなるほど難しく感じでしまう.
  • 難しいなと思いました.
  • 有機が大変なので復習がんばります.
  • スムート係,化学実験でヒーヒー言ってます.
  • 今のところかいきんしょうです.
  • 眠いです.
  • 学祭楽しかったです.
  • 学祭で見かけました
  • 休みボケでつかれた.
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし
  • 特にないです
  • 特にないです
  • とくになし
  • なし

出席者数推移

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(22)69→(23)61→(24)61→(25)56.

次回予告と自宅学習

身体を構成する有機化合物について学びます.配布物 記載の指示に従って予習して来ること.

参考書籍

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑「第10章 空気から生まれたパンと爆薬 アンモニア」
スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

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  • 作者: ジェイ・バーレサン,ペニー・ルクーター,小林力
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↑「五章 ニトロ化合物/国を破壊し山を動かす爆薬」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

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↑「第17章 合成された高貴の紫色-アニリン」
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↑「20 カルボン酸とニトリル」,「21 カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応」
マクマリー有機化学(下)

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  • 作者: John McMurry,伊東二,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2013/02/27
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↑「24 アミンと複素環」,「26 生体分子: アミノ酸,ペプチド,タンパク質」

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