Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(24)ベンゼン環を含む有機化合物

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さまざまな薬品が分子内にベンゼン環を含んでいます.

キーワード

o-,p-配向性,m-配向性,置換基効果,転位反応,ニトロ化,配向性

講義内容要約

  • 医薬品,体内,日常生活用品のあちらこちらに組み込まれているベンゼン環
  • ベンゼン分子の構造
  • ベンゼン分子の置換反応
  • 一置換ベンゼンの配向性:先に入った官能基が2個目の入る場所を決める
  • 薬品の合成ルートを決めるときの考え方
  • フェノールおよび安息香酸エステルの配向性を共鳴から考える
  • クメン法のくわしいしくみ:ラジカル開裂,転位,ヘミアセタール形成などが続いていく

関連トピック

人類は複雑な構造をもつ医薬品の合成に取り組んできました.その一例として,抗がん剤「タキソール」を紹介しました.

質問

  • 電車のつり革とか抗菌,抗菌かいてあるけど本当に菌がつきにくいのか? 菌なんて気にしたら生きていけない.
  • 抗菌加工は菌が増殖しにくい加工であって,菌がつきにくいわけではないのです.
  • バファリンって成分の半分が胃が荒れるのを防ぐから半分がやさしさでできているんでしたっけ?
  • 胃の粘膜を保護する成分が入っています.半分と宣伝していますが,正確に半分というわけでもありません.

コメント

  • 手術の前に手を洗わなくてはいけないという当たり前のことも最初はしていなかったことに驚いた.今考えるととても汚い・・・・
  • 現在では "当たり前" だった手洗いが感染予防等で重要だということが理解されていなかったのは驚きだった.
  • 高校の化学の実験でアニリンを作ってしばらく手から色とれなくてアニリンブラックすげぇってなった記憶があります.
  • 置換基効果に関して最初はどの置換基がメタ配向かオルトーパラ配向に属するのか暗記しなければいけないのかが不安だったが,ベンゼン環の隣の原子が多重結合を持つならメタ配向であるという規則を知ることで容易に医薬品合成ルートを理解できた.
  • o-,p-配向性とm-配向性が最初にくっつくものによって変わることを知れた.
  • 配向性というものを知らなかったので反応式も丸暗記していた.もっと早く知りたかった.
  • 高校のとき理解できずに暗記していたものが今日の講義で理解できた.
  • 有機で新しいことを教えてもらって良かった.
  • 有機難しい・・・・
  • 配向性を電子の動きで見てみると面白いなと思いました.
  • 反応が起こる順番に気をつける.
  • 今回の内容は少し理解できた.
  • 化学は眠くならない
  • 眠たかったです・・・・
  • スムートの人 来て
  • クメン法みたいにスムート法とかあったら激アツだったのに
  • すごい風邪っぽいです.先生もお気をつけて・・・・
  • 復習頑張ります.
  • 実験レポート大変です.
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし
  • 特になし

出席者数推移

(1)95→(2)95→(3)93→(4)94→(5)96→(6)92→(7)91→
(8)88→(9)84→(10)87→(11)85→(12)81→(13)85→(14)81→
(16)78→(17)74→(18)68→(19)66→(20)68→(21)69→
(22)69→(23)61→(24)61.

次回予告と自宅学習

窒素を含む有機化合物について学びます.配布物 記載の指示に従って予習して来ること.

参考書籍

マクマリー有機化学(中)第9版

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  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
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↑「15 ベンゼンと芳香族性」,「16 ベンゼンの化学:芳香族求電子置換」,「17 アルコールとフェノール」
有機電子論解説―有機化学の基礎

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↑「16章 ベンゼンの構造と芳香族性」,「17章 芳香族の反応 (I).求電子置換反応」,「18章 芳香族の反応 (II).いろいろの反応」
炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑「第3章 大航海時代を生んだ香り 芳香族化合物」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

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↑「第9章 建築家の夢が扉をあけた芳香族-ベンゼン」,「第10章 柳の樹皮から生まれた解熱剤-アスピリン」
世界史を変えた薬 (講談社現代新書)

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↑「第6章 消毒薬/ゼンメルワイスとリスターの物語」,「第10章 アスピリン/三つの世紀に君臨した医薬の王者」
スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

  • 作者: ジェイ・バーレサン,ペニー・ルクーター,小林力
  • 出版社/メーカー: 中央公論新社
  • 発売日: 2011/11/24
  • メディア: 単行本
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↑「七章 フェノール/医療現場の革命とプラスチックの時代」,「十章 医学の革命/アスピリン、サルファ剤、ペニシリン」

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