Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(24)ベンゼン環を含む有機化合物

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さまざまな薬品が分子内にベンゼン環を含んでいます.

キーワード

o-,p-配向性,m-配向性,置換基効果,転位反応,ニトロ化,配向性

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

講義内容要約

  • 医薬品,体内,日常生活用品のあちらこちらに組み込まれているベンゼン環
  • ベンゼン分子の構造
  • ベンゼン分子の置換反応
  • 一置換ベンゼンの配向性:先に入った官能基が2個目の入る場所を決める
  • フェノールおよび安息香酸エステルの配向性に関する有機電子論
  • 薬品の合成ルートを決めるときの考え方

関連トピック

人類は複雑な構造をもつ医薬品の合成に取り組んできました.その一例として,抗がん剤「タキソール」を紹介しました.

質問

  • 有機の前の範囲と有機のテストの割合は半分半分くらいですか?

テストに関係するものごとは後日,テストについての説明をするときに一緒に説明します.

  • 配向性のところでo-,p-とm-で分けて考える理由がよくわからなかったのでもう1回教えて欲しいです.
目的という意味での理由
1個目に入った置換基の種類によって2個目の置換基の導入可能な場所が決まるから.欲しい構造の分子を手に入れるために,どっちを先に入れておくべきか,という問題が生じるから.
しくみという意味での理由
1個目の置換基からみてo-およびp-位がδ−になるような共鳴構造が考えられる場合,これらの位置に正電荷をもつイオンが攻撃しやすい.1個目の置換基からみてo-およびp-位がδ+になるような共鳴構造が考えられる場合,これらの位置を避けてm-位が正電荷をもつイオンによって攻撃されやすい.

コメント

  • ヤナギの木が薬につながっていたのは驚き.
  • サロメチールはじめてききました.
  • アセチルサリチル酸とサリチル酸メチルごっちゃになる・・・
  • 同じOHという物質なのに,どこに結合しているかで塗り薬か飲み薬になるなんて面白いと思った.
  • 薬品合成ルート考えるのはおもしろいと思ったが,複雑になると大変そうだと思った.
  • 薬品の合成の大変さを感じました.
  • 薬が出回るまでに色んな過程があって,何年もかかって,それが簡単に手に入るってすごいなと思う.
  • 薬品合成の過程がおもしろかったです.今回の参加人数,少なそうですね.
  • 人に対して効果のある成分を植物などから見つけてから化学合成が行われて薬ができているのは すごい大変だなと思いました.
  • イチイは種の毒の印象が強かったので,樹皮に薬があるのは驚きました.
  • ガンの特効薬が高い理由がよくわかった.
  • ベンゼン環がうまく書けない
  • 今回は頭に入らなかった.でも,メタ配向とかオルト・パラ配向の所だけは分かった気がします.
  • π結合あたりがわからなくなってきた.そろそろ勉強を始めないと・・・
  • 化学ってすごい
  • 板書したところは毎回理解できるので,プリントはしっかり予習(解説省くの所)しようと思います.
  • むずかしいですー
  • むずかしかった
  • 難しい!
  • 今回の問題 難しい.
  • やっぱり有機は難しい.
  • やばいくらい完璧でした.
  • 暗記(泣)
  • 頑張る
  • 内容が難しくて心が折れそうですが,まだ無遅刻無欠席なので,チャレンジ成功目指して頑張って授業出ます!
  • がんばります
  • 学祭ですね.
  • 学祭が終わったら本気で勉強します
  • ベンゼン環を含む有機化合物の名称を忘れていたので,テストまでに完璧にする!!
  • 風邪ひきました.
  • 最近,朝起きられなくなってきました.冬ですね.
  • ハッピーハロウィン!
  • アメリカンドッグおいしい
  • 試験はいつですか〜
  • 試験日程教えてほしいです.
  • 試験日程いつですか?

事務から発表があるまでお待ち下さい.

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次回予告と自宅学習

www.tnojima.net
窒素を含む有機化合物について学びます.配布物で予習して来ること.

参考書籍

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↑「15 ベンゼンと芳香族性」,「16 ベンゼンの化学:芳香族求電子置換」,「17 アルコールとフェノール」
有機電子論解説―有機化学の基礎

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↑「16章 ベンゼンの構造と芳香族性」,「17章 芳香族の反応 (I).求電子置換反応」,「18章 芳香族の反応 (II).いろいろの反応」
炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑「第3章 大航海時代を生んだ香り 芳香族化合物」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

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↑「第9章 建築家の夢が扉をあけた芳香族-ベンゼン」,「第10章 柳の樹皮から生まれた解熱剤-アスピリン」
世界史を変えた薬 (講談社現代新書)

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↑「第6章 消毒薬/ゼンメルワイスとリスターの物語」,「第10章 アスピリン/三つの世紀に君臨した医薬の王者」
スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

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↑「七章 フェノール/医療現場の革命とプラスチックの時代」,「十章 医学の革命/アスピリン、サルファ剤、ペニシリン」

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