看護学科の化学講義(22)アルケンとアルキン

有機化学の第2回目．出席89名，履修94名，出席率94 %．

前回の講義に対するコメント紹介

前回の講義録参照

(21)有機化合物の世界(2011-10-21)

先週配布した資料

アルケンとアルキン

キーワード

アルケン，アルキン，π電子，シス付加，トランス付加，マルコニコフ則，脱離反応，ビニル基，ビニル化合物，付加重合，重合体，単量体，ポリマー，モノマー，重合度，ラジカル重合，開始，生長，共役二重結合，導電性ポリマー

アルカンとアルケンとアルキンの構造

炭素数が2コのアルカンはCH₃-CH₃エタン，アルケンはCH₂=CH₂エチレン，アルキンはCH₃≡CH₃アセチレンです．エタンのC-C結合は単結合なので回転可能ですが，π結合をもつエチレンとアセチレンは回転できません．

アルケンのπ電子

アルケン分子は平面構造をしており，その平面を電子雲ではさまれた状態になっています．電子雲はマイナス電荷をもつため，ここにプラス電荷をもつ粒子が接近すると，電気的に引き寄せあいます．これが新しい化学結合をつくるきっかけになります．

アルケンへのトランス付加

たとえば酸触媒の存在下でエチレンに水蒸気を作用させると，まずH⁺が，つづいてOH^-が付加します．このときに両者はエチレン分子平面の反対側から付加します．これをトランス付加と呼びます．同様なしくみでHCl，HBr，Cl₂，Br₂，などもトランス付加します．

マルコニコフ則

たとえば(CH3₃)₂C=CH₂にHClを付加する場合を考えてみます．付加するパターンとしては(CH3₃)₂CCl-CH₃と(CH₃)₂CH-CH₂Clが考えられますが，この反応で得られる生成物はほとんどが前者です．一般に，Hを多くもつC原子に次のHが付加する傾向があります．これをマルコニコフの法則と呼びます．

アルケンへの水素のシス付加

固体触媒を用いて水素とアルケンを反応させると，アルケンにHが付加してアルカンになります．このとき2コのHは同一方向からアルケンに付加します．これをシス付加と呼びます．これは固体触媒表面にアルケンがつかまり，空間的に自由度を失った状態で反応が進むためです．

ハロゲン化アルキルの脱離反応

たとえばCHCl₂-CH₂ClにNaOHを作用させるとCl₂C=CH₂が生じます．見かけ上，HClが外れたことになります．このように分子から原子の集まりが抜けて分子量の小さな新しい分子ができる反応を脱離反応と呼びます．

付加重合

CH₂=CH-構造をビニル基と呼びます．ビニル基をもつ分子で，もっとも単純な構造のものはエチレンCH₂=CH₂です．CH₂=CHXタイプの分子をビニル化合物と呼びます．エチレンのほかにプロピレン，塩化ビニル，アクリロニトリル，スチレン，アクリル酸，酢酸ビニル，などがあります．これらをn個つなげると分子量の大きな分子が得られます．つなげる反応を付加重合，つながった分子を重合体(ポリマー)，つながる前の分子を単量体(モノマー)と呼びます．つながった個数を重合度と呼びます．数百から数十万個のつながりが1分子のなかに生じます．

共役二重結合

単結合と二重結合が交互に繰り返された結合のことを共役二重結合と呼びます．共役二重結合では単結合も二重結合もともに1.5結合という状態になります．その結果，共役二重結合の端から端までπ電子が移動可能になります．これによって分子の中を電子が流れることが可能になります．

導電性高分子

ポリアセチレンは共役二重結合が繰り返されたポリマーです．世界で最初の，電気を通すポリマーです．この分子の開発がきっかけとなって，様々な導電性ポリマーが開発されました．現在では携帯電話バッテリーの電極，電解コンデンサー，タッチパネル，などに導電性ポリマーが用いられています．

共役二重結合と色

ニンジンのオレンジ色，トマトの赤色，イチョウの黄色は，いずれも共役二重結合をもつ分子の色です．

有機化学パズル：アルケン編

有機化学パズル：アルケン編

コメントなど

全般

●高校では習わなかった，付加反応や脱離反応の詳しい仕組みを知ることができました!●高校でやっていない細かい内容も出て来て，難しかったですが面白かったです．●重合が難しかったです●付加についてはわかったが重合がよくわかりません．●なんとなく分かった．無機より楽しい♪●付加はなんとなくわかったようなわからなかったような・・・重合は?って感じです．●しくみがいまいちよくわからなかったので復習します．それと，予習も!●この問題解析してほしいです!!●がんばります!

困難である

●難しいーーーーーーーっ!●わかりませんわかりませんわかりません学祭が終わったらききにいきますおねがいします●難しい(><)●難しいです．●むずかしーい!高校のときのやつ忘れていました●よくわからないので復習します．●やばいです頑張ります●理解できてないような気がします．とくに，どんな反応が起きているのかはさっぱり，な感じです．●ベンゼンがよく分からないです．学サポに通います．●わかんないームリ!単語テストもムリ!わかんないけど授業はいちおう出ました!●難しいですね●重合がよくわかりません・・・．●難しくてよくわからない●重合わかんない・・・．●難しい●苦●難しくてよくわかりませんでした．しっかり復習してきます!

その他

●今日もフィットネスで15分こぎました．やせたかな?先生はダイエットしなくてよさそうだからうらやましいです．●今日は英語の単語テストで本当にやばいです．●今日はさむかったです．暑いときは早くさむくなれー!とか思ってましたが，さむいのもなんかいやです(笑)●もうすぐ指定校．一年って早いなー．こうやってどんどん歳をとっていくんですね．●今日寒かったです．トイレに行きたいです．●疲れた－!!●アクリロニトリル，受験期よくアクリルニトリルってまちがえてました/(^o^)\●教室さむかったです．．．●教室むーさー●寒くなってきました．先生顔色良くないですけど大丈夫ですか・・?●電気を通すポリマーを日本人が発見し，そしてノーベル賞を受賞したというのを聞いて，とても誇りに思いました．私も歴史にのこる人間になりたいです．

質問

●酢酸ビニルはすっぱいにおいがしますか?ボンドからすっぱいにおいがしますが，そのにおいですか?

その匂いです．

●他に今後期待されているプラスチックは何ですか?

電気と光を通すプラスチックにはまだまだ改良の余地があります．頑丈なプラスチックとしては炭素素材が注目されているのですが，コストがかかるのが問題です．

●後期のテストはどんな感じですか?

去年の問題を配ります．

●色の構造とかかわっているということは，黄色のトマトと赤色のトマトでは成分なども異なるのですか!?

色素の量が違います．リコペンが多いと赤みが強くなります．なお，色の違いだけで栄養面に違いが出てくるとは限りません．

●身の周りに炭素や水素に関わるものが多いと思いました．炭素が地球からなくなったらどうなりますか?

地球上から特定の元素がなくなることはないのでご安心ください(大気圏外に持ち出さないかぎり)．

次回予告

次回とその次で「酸素を含む有機化合物」を学びます．配布物を読んで予習してくること．

酸素を含む有機化合物

やきいものおしらせ(再掲)

11月19日(金)の午後から夜にかけて，学内バーベキュー場で「やきいも」をやります．学部学科学年を問わずどなたでも参加歓迎．企画してくれたのは臨床工学専攻の2年生です．学内のつながりを育てよう．会費は300円から400円くらい．くわしくはまたお知らせします．

昨年もやりました→ 学内バーベキュー場でやきいも(2010-12-04)

●やきいも行きたいです．何時くらいに終わる予定ですか?●ヤキイモ参加したいのですが部活があるので3限終わり〜17時までの時間帯でも大丈夫ですか?●やきいも早く食べたいです!今日さむいです(>_<)●焼きいも行きます．●焼き芋参加します．●焼きいも参加します．ありがとうございました．●焼きいも参加します!