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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(25)ベンゼン環を含む有機化合物

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さまざまな薬品が分子内にベンゼン環を含んでいます.

キーワード

m-配向性,o-,p-配向性,置換基効果,転位,ニトロ化,配向性

今回でてきた有機化合物で,構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

p-キシレン,p-クレゾール,アセチルサリチル酸,アセトアニリド,アセトン,アニリン,安息香酸,エチルベンゼン,エチレン,エチレングリコール,クメン,クロロベンゼン,サリチル酸,サリチル酸メチル,スチレン,テレフタル酸,トルエン,ニトロベンゼン,フェノール,プロピレン,ベンゼン,ポリエチレンテレフタラート(PET),ポリスチレン(PS),ホルムアルデヒド.

講義内容要約

  • 医薬品,体内,日常生活用品のあちらこちらに組み込まれているベンゼン環
  • ベンゼン分子の構造
  • ベンゼン分子の置換反応
  • 一置換ベンゼンの配向性:先に入った官能基が2個目の入る場所を決める
  • フェノールおよび安息香酸エステルの有機電子論
  • 薬品の合成ルートを決めるときの考え方

説明した有機化学反応:医療に関係する物質を合成する

  • ベンゼン→クロロベンゼンのしくみ
  • ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン→アセトアニリド(解熱剤)
  • ベンゼン→エチルベンゼン→スチレン→PS(使い捨てシャーレ)
  • ベンゼン→クメン→クメンヒドロキシペルオキシド→フェノール(医薬品原料・消毒剤)とアセトン
  • トルエン→安息香酸→安息香酸ナトリウム(保存料)
  • トルエン→→p-クレゾール(消毒剤)
  • p-キシレン→テレフタル酸→PET(白衣に使うポリエステル繊維)
  • フェノール→サリチル酸→サリチル酸メチル(消炎鎮痛剤)
  • フェノール→サリチル酸→アセチルサリチル酸(頭痛薬)
  • フェノール→フェノール樹脂(医療機器の電気端子)
  • p-アミノ安息香酸エチル(局所麻酔剤)←←←←トルエン

事前配布資料

前々回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

質問

ハロゲンとベンゼンの反応で,鉄が触媒に使われていましたが,鉄の構造が変わっていました.触媒は構造が変わらないのではないですか?

そうです.正確には鉄と塩素を反応させて生じる塩化鉄が触媒になります.

アセトアミドとアセトアニリドは同じものですか? また同じものでもなえさまざまな名前があるのですか?

ちがうものです.
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様々な名前を同時に付けたのではなく,イロイロあって不便だから統一している作業の途中,です.なんでイロイロあるのかっていうと,それぞれの化合物に歴史があるからです.あるものは原料となる材料の名前を受け継ぎ,あるものは性質をあらわし,あるものは構造をあらわし,なのです.

水さえ飲めば生きて行けますか?

不可能です.

コルベ・シュミット反応があまりわかりませんでした.

別途説明します.

出席者数推移

(1)91→(2)90→(3)86→(4)85→(5)83→(6)83→(7)84→
(8)78→(9)77→(10)74→(11)80→(12)71→(13)83→(14)78
→(16)73→(17)63→(18)58→(19)59→(20)61→(21)62→(22)64→
(23)58→(24)59→(25)58

次回予告と予習内容

窒素を含む有機化合物について学びます.配布物を読み問題を解いて予習して来ること.

有機化学のSNS/web連動企画

参考書籍

マクマリー有機化学(中)

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  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
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↑『15 ベンゼンと芳香族性』,『16 ベンゼンの化学:芳香族求電子置換』,『17 アルコールとフェノール』
有機電子論解説―有機化学の基礎

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↑『16章 ベンゼンの構造と芳香族性』,『17章 芳香族の反応(I).求電子置換反応』,『18章 芳香族の反応(II).いろいろの反応』
炭素文明論 「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

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↑『第3章 大航海時代を生んだ香り 芳香族化合物』
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

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↑『第9章 建築家の夢が扉をあけた芳香族-ベンゼン』,『第10章 柳の樹皮から生まれた解熱剤-アスピリン』
世界史を変えた薬 (講談社現代新書)

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↑『第6章 消毒薬/ゼンメルワイスとリスターの物語』,『第10章 アスピリン/三つの世紀に君臨した医薬の王者』
スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

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  • 作者: ジェイ・バーレサン,ペニー・ルクーター,小林力
  • 出版社/メーカー: 中央公論新社
  • 発売日: 2011/11/24
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↑『七章 フェノール/医療現場の革命とプラスチックの時代』,『十章 医学の革命/アスピリン、サルファ剤、ペニシリン』