医療工学科の化学講義(25)ベンゼン環を含む有機化合物

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さまざまな薬品が分子内にベンゼン環を含んでいます．

キーワード

m-配向性，o-,p-配向性，置換基効果，転位，ニトロ化，配向性

今回でてきた有機化合物で，構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

p-キシレン，p-クレゾール，アセチルサリチル酸，アセトアニリド，アセトン，アニリン，安息香酸，エチルベンゼン，エチレン，エチレングリコール，クメン，クロロベンゼン，サリチル酸，サリチル酸メチル，スチレン，テレフタル酸，トルエン，ニトロベンゼン，フェノール，プロピレン，ベンゼン，ポリエチレンテレフタラート(PET)，ポリスチレン(PS)，ホルムアルデヒド．

講義内容要約

医薬品，体内，日常生活用品のあちらこちらに組み込まれているベンゼン環
ベンゼン分子の構造
ベンゼン分子の置換反応
一置換ベンゼンの配向性:先に入った官能基が2個目の入る場所を決める
フェノールおよび安息香酸エステルの有機電子論
薬品の合成ルートを決めるときの考え方

説明した有機化学反応:医療に関係する物質を合成する

ベンゼン→クロロベンゼンのしくみ
ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン→アセトアニリド(解熱剤)
ベンゼン→エチルベンゼン→スチレン→PS(使い捨てシャーレ)
ベンゼン→クメン→クメンヒドロキシペルオキシド→フェノール(医薬品原料・消毒剤)とアセトン
トルエン→安息香酸→安息香酸ナトリウム(保存料)
トルエン→→p-クレゾール(消毒剤)
p-キシレン→テレフタル酸→PET(白衣に使うポリエステル繊維)
フェノール→サリチル酸→サリチル酸メチル(消炎鎮痛剤)
フェノール→サリチル酸→アセチルサリチル酸(頭痛薬)
フェノール→フェノール樹脂(医療機器の電気端子)
p-アミノ安息香酸エチル(局所麻酔剤)←←←←トルエン

事前配布資料

前々回の講義終了時に予習用の資料を配付しました．コレがテキストになってます．

ベンゼン環を含む有機化合物

確認問題

ベンゼン環を含む有機化合物

質問

ハロゲンとベンゼンの反応で，鉄が触媒に使われていましたが，鉄の構造が変わっていました．触媒は構造が変わらないのではないですか?

そうです．正確には鉄と塩素を反応させて生じる塩化鉄が触媒になります．

アセトアミドとアセトアニリドは同じものですか? また同じものでもなえさまざまな名前があるのですか?

ちがうものです．
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様々な名前を同時に付けたのではなく，イロイロあって不便だから統一している作業の途中，です．なんでイロイロあるのかっていうと，それぞれの化合物に歴史があるからです．あるものは原料となる材料の名前を受け継ぎ，あるものは性質をあらわし，あるものは構造をあらわし，なのです．

水さえ飲めば生きて行けますか?

不可能です．

コルベ・シュミット反応があまりわかりませんでした．

別途説明します．

出席者数推移

(1)91→(2)90→(3)86→(4)85→(5)83→(6)83→(7)84→
(8)78→(9)77→(10)74→(11)80→(12)71→(13)83→(14)78
→(16)73→(17)63→(18)58→(19)59→(20)61→(21)62→(22)64→
(23)58→(24)59→(25)58