Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療検査学科の化学講義(25)窒素を含む有機化合物

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キーワード

アミド,アミド結合,アミノ酸残基,アミン,α-アミノ酸,α炭素,α-ヘリックス構造,一次構造,N末端アミノ酸,L-アミノ酸,球状タンパク質,サブユニット,残基,三次構造,C末端アミノ酸,繊維状タンパク質,側鎖,第一級アミン,第三級アミン,第二級アミン,第四級アンモニウム,タンパク質,D-アミノ酸,二次構造,ニトリル,ニトロ化合物,β-シート,ペプチド結合,ポリアミド,四次構造.

講義内容要約

  • 窒素を含む有機化合物の構造パターン:今回はアミン・アミド・ニトリル・ニトロの4種に絞った.
  • アミンは塩基.
  • 窒素を含む有機化合物の中には水素結合するものもある:DNA二重らせんとか,生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている.
  • アミンは酸と反応して塩をつくる→アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために,酸との塩にする方法がとられている.
  • タンパク質はアミノ酸をモノマーとするポリアミドで,立体構造にもとづく機能をもつ.
  • 体内で不要となった窒素を排出するしくみは,魚類,哺乳類,鳥類で異なっている.
  • ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものがある.

説明した有機化学反応

  • トリメチルアミン + ヨウ化メチル → ヨウ化テトラメチルアンモニウム
  • 酢酸エチル + アンモニア → アセトアミド + エタノール
  • 無水酢酸 + アニリン → アセトアニリド + 酢酸
  • アミノ酸の脱水縮合 → ポリペプチド
  • アセトアミド + 水 → 酢酸 + アンモニア
  • EtCONHEt + 水 → EtCOOH + EtNH2

今回の講義および事前配付自習資料に出てきた有機化合物で,構造と名前が対応できなければならないもの

アスパラギン,アセチルコリン,アセトアニリド,アセトニトリル,アデニン,アニリン,アルギニン,グアニン,グルタミン,シトシン,N,N-ジメチルホルムアミド,チミン,2,4,6-トリニトロトルエン,トリプトファン,6,6-ナイロン,ニトログリセリン,ヒスチジン,ポリアクリロニトリル,ホルムアミド,無水酢酸,尿素,リシン.

関連トピック

瞬間接着剤の化学

瞬間接着剤がどのようなしくみで固まるのかを説明しました.アニオン重合.

質問

  • 尿酸は人間でもつくられてしまうと思うのですが,その場合どのように排出されるんですか?

「大」と「小」で排出.

  • 卵の中の白いアレは排泄物ですか?

荒れは排泄物ではなく,黄身を卵の中心部に保持する「カラザ」というものです.

  • 後期の試験の過去問は配られないのですか?

次々回(28週)に模擬問題を配って試験の説明やります

コメント

  • アミンが酸と反応して塩ができることで水に溶けやすくし,医療に関わっていることを初めて知った.合理的に出来ていると思った.
  • 薬には人体に効くようあらゆる工夫が為されているのだと感じた.
  • 風邪をひいて薬のお世話になった.帰ったら成分表を見てみたい.
  • 昔,新薬の製薬に興味があったが,大変な道だったんだなと思った.何人もの多くの研究者がいる中 少ししか新薬ができないのがすごいと思った.
  • 薬を創ることができる国が思っていた以上に少なかった.アジアでは日本だけなのが衝撃だった.
  • 新薬を創れる国がアジアの中だと日本だけだというのが驚いた.
  • 薬局などにはかぜ薬だけでも何種類もあるけど,その1つ1つが約15年もかかってできたというのはすごい努力だなと思った.
  • 薬をつくる大変さがさらに分かった.
  • アミド結合がりかいできた.
  • アミドが複雑だった.けど,加水分解するとき切れる場所が決まっていたりするので,そういったポイントをしっかり理解して覚える.
  • タンパク質の構造は生物でもやったのでリンクしながら学ぶことができました.
  • 生物とつながろうところがあっておもしろかった.
  • 生物と化学が合わさったような内容だなと感じた.
  • 生物で習った知識を化学で分子構造をみながら詳しく知ることができておもしろかった.
  • 生物で聞いたことのある単語はわかりますが,化学式が関係するとわからないので復習したいです.
  • 生物の内容ともかぶっていておもしろかった.
  • 生物学と結び付く重要な内容だと思った.
  • 生物とつながった!! おもしろい!!
  • αヘリックスとか生物でやってなつかしいなと思いました.
  • なんとなくで覚えていた生物学を化学的に理解できた.
  • タンパク質の話が生物学の内容とかぶっていて関連し合っていることを改めて実感した.
  • タンパク質の構造をくわしく知れて面白かった.
  • タンパク質の構造変化を理解するのが難しいと思った.
  • 魚が不要な窒素をアンモニアに変えて捨てるというのは知っていたが,理由は知らなかったのでおもしろかった.人,鳥もそれぞれ理由があって窒素を捨てる方法がそれぞれ違うのだとわかった.
  • 不要な窒素化合物の排出のしくみを聞いて,生物は環境に合わせて進化してきたのだということを実感しました.
  • 高校の時に制服の上に鳥にフンを落とされた際,なかなか水で取れなかった理由が理解できた.
  • 同じ元素を含んでいるものでも,形や含んでいるものが変わるといろんなものになり,私たちの生活を支えてくれているんだなと思いました.
  • 分子構造を少し変化させるだけで用途が変わるしくみがおもしろかったです.
  • 狭心症の話におどろいた
  • 爆薬が薬なんてとても驚いた.薬はいろいろなところから発明されるのだと知った.これからもそんな偶然から薬が生まれるかもしれないのだとしたらとてもわくわくする.
  • 医療に関わる薬品が爆薬でもあるのに驚いた.
  • ニトログリセリンのように薬として人を助けるものと,爆薬として人を殺すものが同一のものであるというのはとてもおもしろいなと思った.
  • たまたまの偶然で薬となったのがすごいし,爆薬をなめてみようと思った医者がすごい.
  • 爆薬を舐めた医者はすごいと思う.
  • 医者がニトログリセリンをなめた勇気はすごいと思った.
  • 狭心症の薬としても爆薬としても使われていることに驚きました.薄めてなめた人,すごいですね・・・
  • 狭心症の人が爆薬を運んでいたのが怖いと思った.それがたまたま狭心症に効くものだったという偶然がすごいと思った.
  • 狭心症の薬のみつけかたがすごかった.
  • 私のおばあちゃんも狭心症
  • 今の生活があるのは過去の奇跡的な出来事があったからこそであるなと思った.
  • ニトログリセリンが狭心症の薬となったエピソードが面白かった.
  • ニトログリセリンってすごいんだなと思った.
  • ニトログリセリンすごいと思った.
  • 薬も毒も昔の誰かが実験台にならないと効果がわからないのは同じだと思った.人を生かすものも殺すものも根元は同じなのがおもしろい.
  • アロンアルファすごいと思った.
  • アロンアルファのしくみがおもしろかったです.
  • アロンアルファAの話が面白かった.
  • アロンアルファの医療用・・・ちょっと想像しにくいです.
  • アロンアルファが加水分解で接着されていることに驚いた.

加水分解じゃなくて水が重合開始剤になっている.

  • 難しかった
  • よくわかった.
  • よくわかった.
  • 複雑だった
  • 多くの複雑なものを細かくしてみると案外単純なものでできているのかもしれない.
  • 今日は授業の時間がすごく短く感じた.
  • ねむすぎた.
  • 構造式が覚えられません.がんばります.
  • 似たような名前の物質が多すぎて困ります.
  • 復習します.
  • 復習します.
  • やっと授業についていけるようになってきました.テスト頑張ります.
  • テストまでがんばります
  • テストに向けて勉強していきます.
  • テスト勉強がんばります.
  • 試験勉強しっかりやります.
  • 試験勉強頑張る.
  • 試験勉強で年末年始楽しめなさそう・・・・
  • 試験がんばる.過去問,模擬問題が欲しいです.お願いします.

  • ヤキイモ食べたい.

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次回予告と自宅学習

www.tnojima.net
身体を構成する有機化合物について学びます.配布物 記載の指示に従って予習して来ること.

参考書籍

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

炭素文明論:「元素の王者」が歴史を動かす (新潮選書)

↑「第10章 空気から生まれたパンと爆薬 アンモニア」
スパイス、爆薬、医薬品 - 世界史を変えた17の化学物質

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  • 作者: ジェイ・バーレサン,ペニー・ルクーター,小林力
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↑「五章 ニトロ化合物/国を破壊し山を動かす爆薬」
新化学読本―化ける、変わるを学ぶ

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↑「第17章 合成された高貴の紫色-アニリン」
マクマリー有機化学(中)

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↑「20 カルボン酸とニトリル」,「21 カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応」
マクマリー有機化学(下)

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  • 作者: John McMurry,伊東二,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2013/02/27
  • メディア: 単行本
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↑「24 アミンと複素環」,「26 生体分子: アミノ酸,ペプチド,タンパク質」

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