医療工学科の化学講義(22)酸素を含む有機化合物その1

履修者83名中74名出席．出席率89 %．先週より数名減りました．

前回の講義に関する感想コメント質問その他なんでも

詳細は前回の講義録参照↓

(21)芳香族化合物

本日の配布物

練習問題や章末問題には自主的にとりくむように．どの問題をやっておくべきかを記しておいたので，試験対策に利用しましょう．あとでまとめてやろうなどと考えていると破綻しますよ．

はやぶさが持ち帰ったサンプル

小惑星イトカワから持ち帰った可能性のあるサンプルを電子顕微鏡で詳しく解析した結果，たしかにイトカワから持ち帰ったものであるとの判断が下されました．無人探査機が地球外天体でサンプリングして持ち帰った初めての例となりました．

はやぶさカプセル内の微粒子の起源の判明について(宇宙航空研究開発機構)

解析に用いられた電子顕微鏡と，光学顕微鏡との違いを簡単に説明しました．

●はやぶさやりましたね! 正直，無理だと思っていたのでびっくりしました．

香りの化学

大分県別府市にある，大分香りの博物館を紹介しました．昨年の夏に見学に行ってきた場所です．よい香りのする物質の多くはアルデヒド，ケトン，アルコール，エステルといった酸素を含む有機化合物を主成分とします．天然から芳香成分を得る際，植物からだけでなく，動物の体内から取り出されるものもあります．代表的な香料源と，それらをもつ生き物について説明しました．

大分香りの博物館

●大分県の香りの博物館がおもしろいと思った．

●香りの博物館に行ってみたいと思いました!楽しそう!

●博物館好きなので，ぜひ香りの博物館行ってみたいです．

●香水の博物館行ってみたいと思いました．

●ショウノウ，シベトン，ムスコンの化学式は意味わからなすぎて面白かった．

●香水のために動物が犠牲になっているとは思わなかった．でもどんなにおいなのか気になる．

●香水大好きです!! 香水の話めちゃくちゃテンションあがりました(笑) でもまさかクジラやビーバーから香水が作られてるとは・・・変な匂いしか想像できないです(*_*)

●香水に動物性香料を使っているとは知らなかった．ビーバーかわいそう・・・!

酸素を含む有機化合物の紹介

(1)アルコール，(2)エーテル，(3)アルデヒド，(4)ケトン，(5)カルボン酸，(6)エステル，の6種類について一般式を書いて簡単に紹介しました．このうち(6)エステル以外の5項目を今回の講義で採り上げました．

○

まずは(1)アルコール．-OH基をもつ化合物の総称です．医療分野ではエタノールとイソプロピルアルコールがよく使われています．これらの化学式くらいは描けるようになっておきましょう．エチレングリコールとグリセリンもあわせて覚えておきましょう．それから先週やったフェノールも．

アルコールの反応として，分子内脱水反応，分子間脱水反応，酸化，について解説しました．この過程で，(2)エーテル，(3)アルデヒド，(5)カルボン酸，(4)ケトン，も紹介しました．

●アルコールの脱水を何となく覚えていたけれど，しくみがわかったスッキリした．

●エタノール，2-プロパノールの構造式は知らないと恥ずかしい，と聞いて耳が痛かった．．．

●古いセロハンテープがボロボロパリパリになっているわけがわかった．

●フェノール類を酸化すると安息香酸になるあたり，いわれて思い出した．案外忘れてる．

おいおい，フェノールを酸化しても安息香酸にならないよ．しっかりしてくれ．

●ジエチルエーテルがなぜ麻酔薬として使えるのかわかっていないというのは意外でした．原因がわからないけれど使用しているのは少し怖い気がします・・・

●ますいの原理がいまだに解明されていないと聞いたことはありましたが，ただのうわさかと思っていました．こんなに医療が発達しているのに驚きです．

●原理もわからず使っていたなんて・・・後から悪い作用が発見された，なんてことがないよう祈ります．

●麻酔の詳細が分からずに使っていたとは．僕2回全身麻酔してるんですが・・・

●どんなメカニズムで麻酔が効くのか分からないのに普通に使っているなんて怖いですね．

●ジエチルエーテルとか沸点が低いものはめちゃくちゃ危ないと思いました．手術とかのときますい剤としてジエチルエーテルを使って手術室ごとふっとんじゃったらもともこうもないですね(笑)

●還元反応でPtの表面からHが付加するのにはびっくりだった．

●接触還元があまりよくわかりませんでした．今日もありがとうございました．

●Ptの表面は不思議だなと思った．

●還元反応の触媒にPtを用いるのには理由があったのにはびっくりした．

●プラチナほしいな

私もほしい．

糖の化学

酸素を含む有機化合物として忘れてはならないのが糖です．糖を構成材料とする様々な生体関連物質があります．主食のでんぷんはグルコースが連なったポリマーです．砂糖はグルコースとフルクトースが共有結合した分子です．医療分野では人工透析に用いられているセルロース膜も，主材料のセルロースはグルコースからつくられるポリマーです．

糖の化学的性質のひとつに，ヘミアセタールやヘミケタールの生成があります．これのしくみについて電子の動きにもとづいて説明しました．

●○○トースが大切なんですね!! 透析膜にも使われているなんてビックリでした．

●ヘミケタールについてちゃんと理解できなかったので，復習してきます!

●生物の教科書に「ヘミアセタール構造」という言葉がのっていて，よく意味がわからなかったのですが，今日の授業で少し分かりました．

●ヘミアセタール，ヘミケタールのあたりが少しややこしかった．

●ヘミアセタールとヘミケタールのところが難しかった．復習しておきたい．

●グルコースなどの生体の関係と結びつけて考えて行きたいと思います．

●フルクトースのヘミケタールのところはよくわかりませんでした．復習しないとやばいです．

●ヘミアセタール，ヘミケタールのところへんから「?」ってなりました．

●ヘミケタールとかヘミアセタールとか初めてきいた，理解できてよかった．

●高校の糖で勉強したヘミアセタール構造について理解できてよかった．

●ヘミアセタール構造，ついに糖が来るんですね．なつかしくもあり，またかぁという感じです．

●グルコースのヘミアセタールでOがひとつなくなったように見えるのですが，省略された部分に含まれるのでしょうか．

配布したプリントに書かれている構造式を確認してください．

アセトンと世界史

ケトンの代表的物質はアセトンCH₃COCH₃です．今ではクメン法の副生成物として大量かつ安価に生産されている有機溶剤ですが，第一次世界大戦中は貴重な軍需物資でした．爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要となったのですが，当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした．この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした．彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました．その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は，母国建設のための土地でした．この土地が現在のイスラエルとなり，彼はその初代大統領を務めました．アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです．

●アセトンすごい

●世界を変えたケミストリー，感動した．

●化学とからめると世界史っておもしろいんですね．

●バイツマンの話はとても驚きました．イスラエル建国にそんな裏があるとは!

●イスラエルにはそんな歴史があったんですね．

●戦争での爆薬の話に興味を持った．アセトンにそういう話があったのが面白い．

●化学によって祖国を手に入れるというのに驚いた．化学が歴史とこんな関係があったなんて・・・豆知識が増えました!

青春の誓い

●今日は遅刻しませんでした．最近寒くて起きるのがツライです・・・

●朝がしんどいですけどがんばります．

●テスト頑張ろうと思う．

●今回のあたりから苦手な部分なのでしっかり復習します．

●このあたりから覚えることが多くなってきた様な気がするので気を引きしめて行きたいです．

●酸素を含む有機化合物は暗記っぽいですが，しっかり理解して暗記したいです．

そのほか

●なんか毎回，私の中の世界が宇宙なみに広がっていっているような気がします．

●苦手な有機化学が得意になりそうです．

●有機化学って日常で使っているものが化学とつながっているということを強く意識できて何となく面白いと思います．

●有機化学は関連づけて理解していかないと頭がパニックになりそうです．1月の化学試験後に「化学なんて余裕っすよ!」と言えるように，有機化学をマスターしたいと思います(;O;)

●有機化学は何度も復習しないとテストがやばいと思った．まぁ頑張る．とりあえずCとOの結合の仕組みは理解できた．いろいろと名前を覚えるのが難しい．

●昨年の今頃，化学受験だったので必死になって有機化学を覚えたことを思い出しました．暗記ではなく理解ができるようにしたいです．

●今までは知らなかった構造がわかり，おもしろかったです．

●いろいろな生成方法がわかった．

●楽しかった．

●ごめんなさい

●先生のたとえ話で気づきました．ぼくはくずです．

●コンタクトが目の裏に入って痛いです・・・

●微妙に忘れている部分があったのできちんと復習したいと思います．

●おわりの方，急に眠くなりましたが耐えました!!

●アルコール，フェノール，なつかしいと感じました．

●今日はノートをいっぱい書いていて忙しかったです．

●先生の板書のスピードがとてつもないです(汗)．たくさんいろいろなことがでてきてごちゃごちゃになったので，ちゃんと整理します．

●いっぱいありすぎて大変! 頭がついていかない↓↓

●物質の名前がたくさんでてきてとても大変でした．

●今日のところは理解できた．久しぶりに化学の授業を受けました．休んだところと今日の部分，復習します．

●様々なことを理解しなければいけないので大変だったが，頑張ろうと思った．

●今日はややこしかったのであとで整理しておきたいと思います．化学物質は様々なところで使われているのですね．

●アルコールとかケトンとか出て来ると去年の今頃，化学に泣かされたのを思い出します(笑)

●最初からばっちり出て有機を整理しようと思っていたのに遅刻してしまったので焦っています．自分でプリントやって頑張ります．