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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(25)ベンゼン環を含む有機化合物

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履修登録93名,出席77名,出席率83%.寒くなってくると1限に出るのがキツくなる.これからもっとキツくなる.

講義内容要約

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  • ベンゼン環をもつ化合物は医療現場のあちらこちらにある.たとえば鎮痛剤のアスピリン,イブプロフェン,ロキソニン,シャーレのポリスチレン,送液管のPET.
  • ベンゼン分子内で6個のC原子をリング状につなぐC-C結合は等価で,これら6個のC原子が6個のπ電子を共有している.
  • π電子がプラス電荷をもつ粒子をつかまえて,代わりにH+を放出するパターンの置換反応で,ベンゼン環にイロイロな置換基を導入できる.
  • 一発で導入できる置換基もあれば,いったん別の形で導入しておいて後から変化させる必要のある置換基もある.
  • ベンゼン,トルエン,キシレン(o-, m-, p-異性体あり)は まとめてBTXと呼ばれていて,石油から得られる.
  • BTXを原料にして医薬品とか繊維とか染料とか材料とかイロイロ合成されている.
  • ベンゼン環に2個の置換基を導入するとき,2個めの置換基の入る場所は,1個目の置換基の種類によって決まる.これを置換基効果という.
  • 2個目の置換基をo-およびp-位に入れる1個目の置換基の性質をo-,p-配向性,m-位に入れる性質をm-配向性という.ベンゼン環に直結した原子に二重結合があるとm-配向性になることが多い.
  • ベンゼン環の欲しい位置に欲しい置換基を入れるためには,置換基の配向性を考えることが重要.
  • 人間は天然から得られるシンプルな構造の分子を原料に,論理的な合成ルートを設計することによって,複雑で有用な分子を手に入れてきた.
  • 合成化学の技術を用いて人類はさまざまな問題をやっつけてきたし,これからもやっつけて行くから,医療技術の進歩,そして人類の未来に希望を持ってOK.

キーワード

o-,p-配向性,m-配向性,アセチル基,アミド基,アミノ基,エチル基,カルボキシ基,共鳴構造,水酸基,置換基効果,転位,ニトロ基,ニトロ化,配向性,ヒドロキシ基,ビニル基,ベンゼン環,

でてきた有機化合物

m-キシレン,o-キシレン,p-キシレン,p-クレゾール,アセチルサリチル酸,アセトアニリド,アセトン,アニリン,安息香酸,エチルベンゼン,クメン,クメンヒドロペルオキシド,サリチル酸,サリチル酸メチル,スチレン,テレフタル酸,トルエン,ニトロベンゼン,フェノール,フェノール樹脂,ベンゼン,ポリエチレンテレフタレート,ポリスチレン

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

確認問題

ベンゼン環に2個の置換基を入れるときの入れる順番についての問題.配向性を考慮すればわかる.

コメント

●酸化ってHがとれるのとOがつくのと両方おきるんですか.

どちらも酸化です.7月11日の講義で酸化について学びました.

教科書では88ページで有機化合物の酸化についてHが除かれる場合とOが与えられる場合とを説明しています.

はじめて学ぶ化学

はじめて学ぶ化学

 

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おおざっぱな説明:FeCl3は酸化力が強いので,Cl2から電子を奪おうとします.そのときにCl2がCl+とCl-とに分極するのです.

●正直よくわかりません.●個人的にはバファリンお気に入りです.●ベンゼン環の内側よりどちらかというと六角形を書くのがめんどくさいです!●やきいも行きたいけど部活です(>_<)●ASC行こっかなー●何となく・・・分かった●寒くなり朝起きれなくなってきました.●最近寒いですね●

次回予告

「(26)窒素を含む有機化合物」をやります.配布物で予習してくること.

やきいもイベント12月5日(水)16時30分着火

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おまけ:化学物質擬人化 モノ・ベンゼンたんまんが

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リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

第19回までの範囲を解説した教科書

はじめて学ぶ化学

はじめて学ぶ化学

 

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ