医療工学科の化学講義(26)窒素を含む有機化合物

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キーワード

アミド，アミド結合，アミン，第一級アミン，第三級アミン，第二級アミン，第四級アンモニウム，ニトリル，ニトロ化合物，ペプチド結合，ポリアミド

今回でてきた有機化合物で，構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

アクリロニトリル，アセトアミド，アセトアニリド，アセトニトリル，アニリン，アミノ酸，酢酸，酢酸エチル，ジメチルアミン，N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)，蛋白質，テトラメチルアンモニウム，2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)，トリメチルアミン，ニトログリセリン，尿素，ポリアクリロニトリル，ホルムアミド，無水酢酸，メチルアミン

講義内容要約

窒素を含む有機化合物の構造パターン:今回はアミン・アミド・ニトリル・ニトロの4種に絞った．
アミンは塩基．
窒素を含む有機化合物の中には水素結合するものもある:DNA二重らせんとか，生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている．
アミンは酸と反応して塩をつくる→アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために，酸との塩にする方法がとられている．
たんぱく質はアミノ酸をモノマーとするポリアミドで，立体構造にもとづく機能をもつ．
ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものがある．

説明した有機化学反応

トリメチルアミン + ヨウ化メチル → ヨウ化テトラメチルアンモニウム
酢酸エチル + アンモニア → アセトアミド + エタノール
無水酢酸 + アニリン → アセトアニリド + 酢酸
アミノ酸の脱水縮合 → ポリペプチド
アセトアミド + 水 → 酢酸 + アンモニア
EtCONHEt + 水 → EtCOOH + EtNH₂

事前配布資料

前々回の講義終了時に予習用の資料を配付しました．

(26)窒素を含む有機化合物

確認問題

(26)窒素を含む有機化合物の加水分解反応

出席者の声:みんなはこういうことを考えている/感じている/知りたいと思っている

アロンアルファの発見のおかげで私はたくさんの恩恵をうけています．

Post-Itが元々強い接着剤をつくろうとして失敗し，弱い接着剤ができてしまったことから生まれた，という話を思い出しました．

ゴミ箱に捨てる前に「まて!」と止めた人たちがどんな人物なのか気になりました．

世の中にはイロイロと便利なものがありますが，最初から狙って作ったわけではない，というものもあって，たぶんそっちのほうが多いことでしょう．
アロンアルファの経緯は以下のリンク先に詳しいことが記されています．

瞬間接着剤発見の経緯と，化学的仕組みの説明: 瞬間接着剤とは何なのか/有機化学美術館・別館
一般向けには販売されていたかった瞬間背着剤を商品化するまでの経緯: The Episode 商品開発物語 File 1 アロンアルファ/東亜合成株式会社
瞬間接着剤を医療に応用することになった経緯: 瞬間接着剤/接着剤の種類/ChemStation

ニトログリセリンの狭心症の薬として使われる経緯の話は驚きました．奇跡って起こるものなのですね．

爆薬だったものが医療に使われるのは驚いた．

ほんの少しの偶然が発明を生み出すんですね．ニトログリセリン恐ろしい．

コレも偶然に基づく発見です．

解説記事: ニトログリセリン物語/リクナビ薬剤師

アスパルテームって身体に悪いって聞いたのですが本当ですか?

気にするほどのものでもありません．

0.5 mmのカメラレンズとは?

コレみてください→ 厚さ０．５ミリのデジカメ実現へレンズ使わない技術を開発/NHK News Web

出席者数推移

(1)91→(2)90→(3)86→(4)85→(5)83→(6)83→(7)84
→(8)78→(9)77→(10)74→(11)80→(12)71→(13)83→(14)78
→(16)73→(17)63→(18)58→(19)59→(20)61→(21)62→(22)64
→(23)58→(24)59→(25)58→(26)55