Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・一般教育部・野島 高彦)

看護学部の化学講義(26)窒素を含む有機化合物

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キーワード

アミド,アミド結合,アミン,第一級アミン,第三級アミン,第二級アミン,第四級アンモニウム,ニトリル,ニトロ化合物,ペプチド結合,ポリアミド

今回でてきた有機化合物で,構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

アクリロニトリル,アセトアミド,アセトアニリド,アセトニトリル,アニリン,アミノ酸,酢酸,酢酸エチル,ジメチルアミン,蛋白質,テトラメチルアンモニウム,2,4,6-トリニトロトルエン(TNT),トリメチルアミン,ニトログリセリン,尿素,ポリアクリロニトリル,ホルムアミド,無水酢酸,メチルアミン

講義内容要約

  • 窒素を含む有機化合物の構造パターンはイロイロあってぜんぶ紹介すると大変だから,アミン,アミド,ニトリル,ニトロ化合物,に絞った.
  • アンモニア分子のHを1個置換したのが第一級アミン,2個置換したのが第二級アミン,3個置換したのが第三級アミン,さらにもう1個配位結合させたのが第四級アンモニウム.
  • アミンは弱い塩基.NがH+を配位結合するのにともなってOH-が生じるから.Nに結合した置換基の数と構造によって塩基としての強さが変わる.
  • アミンはN原子の不対電子対で水素結合する.コレはDNA二重らせんとか,生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている.
  • アミンは酸と反応して塩をつくる.アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために,酸との塩にする方法がとられている.
  • エステルまたは酸無水物とアミンまたはアンモニアを反応させるとアミドが得られる.
  • たんぱく質はアミノ酸をモノマーとするポリアミドで,立体構造にもとづく機能をもつ.
  • ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものが多い.

関連トピック

瞬間接着剤の化学

どのようなしくみで固まるのかを説明しました.

事前配布資料

前々回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

出席者の声:みんなはこういうことを考えている/感じている/知りたいと思っている

●もーすぐクリスマスですね.愛娘にプレゼント買いましたか.

iPhone6に機種変.

●接着剤の-C2H5,短い方が固いなら,-CH3でいいのでは?と少し思いました.

  • C2H5と-CH3の両方が使われているのですが,その理由は不明です.固まった後の物性に大きな違いが無い場合,製造しやすういほうが選ばれる,なんていう可能性もあります.

●アロンアルファのあのにおいは,α-シアノアクリル酸エステルのにおいなのですか?

そうです.重合すると臭いが消えます.

●強力なアロンアルファが手についたらどう対処すればいいですか?

お湯に手を浸けてしばらく待てばはがれます.

●むずかしかったです.きいてわかっても自分でやるとわかりません.
●問題,全然わからなかったので復習します.
●テストが恐ろしいです・・・泣
●テスト簡単にして下さい.
●テストが近づいてきた気がします.そろそろ勉強始めます.
●そろそろテスト勉強します・・・.
●むずかしかった.-OH,-Hになって,どっちがどこにどうなるのかあんまり理解できない・・・.
●むずかしかったです〜話が理解できるようにがんばります.
●最近難しくてたいへんです(泣) 苦手克服できるようがんばります!
●重合とか縮合とか加水分解とかいろいろあって.アロンアルファとかすごいものの始まりは奇跡ばっかりだったんだと思った.
●加水分解って何だっけから始まったので化学だめだめだなって思いました.
●やったことのない加水分解がでてきて難しかった.
●すらすら解けるくらいまで勉強しなきゃだ・・・
●今回のところはよく理解していなくてあきらめていた部分なのでテストでは出来るようにしておきたい.
●レンズの発見の経緯で接着剤ができたのは初めて知りました.どこでどうなるか分からないなと思いました.難しかったです.
●接着剤の話は興味深かったです.よく指について取れなくなり焦りました(笑)
●アロンアルファのように実際の失敗から生活に役立つものが産まれるというのも,化学実験のおもしろさだと思った.
●よく両親に危険だからアロンアルファは使用しないほうがいいと言われていました.アロンアルファの仕組みがわかってよかったです.
●木工用ボンドとかのりとか今回出てきたアロンアルファとかものとものとをくっつけるときに使うものを考えた人はすごいと思いました.
●爆薬が狭心症の薬になるとは驚いた.
●先週のヤナギの木といい,爆薬が狭心症の薬になるニトログリセリンの話といい,世の中には本当にキセキの連続だなぁと感じさせられました.また,アロンアルファのくっつくしくみなど,身のまわりのものの仕組みを学べたのはおっ!へぇ!と脳がしげきをされ喜んでいます(笑)
●高校のとき化学とってなくて何もかも初めて見るものばかりで全然わからなかったです.でも,最近,授業を聞いていて何となく何かをつかめているような感じがします.テスト頑張ります.
●ややこしかったけど基本的なことがしっかり出来れば解けると思ったので,これからもがんばって復習したいです!!

出席者数推移

(1)44→(2)44→(3)43→(4)44→(5)43→(6)43→(7)42→
(8)43→(9)43→(10)41→(11)43→(12)43→(13)42→(14)41→
(16)41→(17)29→(18)35→(19)36→(20)35→(21)37→
(22)32→(23)- →(24)35→(25)33→(26)35

次回予告と予習内容

ポリマーの化学について学びます.配布物を読み問題を解いて予習して来ること.

有機化学のSNS/web連動企画を始めたよ!

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

マクマリー有機化学〈下〉

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  • 作者: マクマリー,John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
  • 出版社/メーカー: 東京化学同人
  • 発売日: 2009/03
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図解でわかる 有機化学のしくみ

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