看護学部の化学講義(25)ベンゼン環を含む有機化合物

キーワード

m-配向性，o-,p-配向性，アセチル基，アミド基，アミノ基，エチル基，置換基効果，転位，ニトロ基，ニトロ化，配向性

今回でてきた有機化合物で，構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

p-キシレン，p-クレゾール，アセチルサリチル酸，アセトアニリド，アセトン，アニリン，安息香酸，エチルベンゼン，エチレン，エチレングリコール，クメン，クロロベンゼン，サリチル酸，サリチル酸メチル，スチレン，テレフタル酸，トルエン，ニトロベンゼン，フェノール，プロピレン，ベンゼン，ポリエチレンテレフタラート(PET)，ポリスチレン(PS)，ホルムアルデヒド．

講義内容要約

• ベンゼン環をもつ化合物は医療現場のあちらこちらにある．たとえば鎮痛剤のアスピリン，イブプロフェン，ロキソニン，シャーレのポリスチレン，送液管のPET．
• ベンゼン分子内で6個のC原子をリング状につなぐC-C結合は等価で，これら6個のC原子が6個のπ電子を共有している．
• π電子がプラス電荷をもつ粒子をつかまえて，代わりにH⁺を放出するパターンの置換反応で，ベンゼン環にイロイロな置換基を導入できる．
• 一発で導入できる置換基もあれば，いったん別の形で導入しておいて後から変化させる必要のある置換基もある．
• ベンゼン環に2個の置換基を導入するとき，2個めの置換基の入る場所は，1個目の置換基の種類によって決まる．これを置換基効果という．
• 2個目の置換基をo-およびp-位に入れる1個目の置換基の性質をo-,p-配向性，m-位に入れる性質をm-配向性という．ベンゼン環に直結した原子に多重結合があるとm-配向性になることが多い．
• ベンゼン環の欲しい位置に欲しい置換基を入れるためには，置換基の配向性を考えることが重要．
• 人間は天然から得られるシンプルな構造の分子を原料に，論理的な合成ルートを設計することによって，複雑で有用な分子を手に入れてきた．
• 合成化学の技術を用いて人類はさまざまな問題をやっつけてきたし，これからもやっつけて行くから，医療技術の進歩，そして人類の未来に希望を持ってOK．

事前配布資料

前々回の講義終了時に予習用の資料を配付しました．コレがテキストになってます．

• ベンゼン環を含む有機化合物

確認問題

• ベンゼン環を含む有機化合物

出席者の声:みんなはこういうことを考えている/感じている/知りたいと思っている

●そろそろテストのこと考えて勉強始めなきゃと思います．
●今日のところは理解できたと思う．そろそろテスト勉強しないと暗記するものが大変になってしまう・・・．
●今回のところはよくわかってなかったところなので，しっかりテストまでに理解しておきたい．
●冬休みをはさむのでテスト勉強をそろそろ始めようかなと思います．
●ベンゼンむずかしい．化学でわからなくなるところ，たいていベンゼンです．
●化学がわかりません．前期は余裕だったのですが後期の分野苦手です．友達から教えてもらえました．
●最近，確認問題わからなくて困ってます．しっかり復習します．
●うまく描けません・・・
●←これを見るとお菓子のパイの実を思い出します．パイの実はおいしいです．
●久しぶりにすっきり理解できてハッピーです．
●やっぱり予習してくると分かりやすくて予習の大切さを改めて実感しました．
●よく使っていたサロメチールの構造が分かって楽しかったです．
●高校で教わったはずなのに結構忘れていました．テスト前に焦らないよう復習しておきます．
●高3のとき，全くわかんなくて先生にたくさん質問した覚えがあり，懐かしく感じました!今日はしっかり理解できました!
●ベンゼン環とか何個も連なった図とかすごい化学やってるっていう感じがした．最近なまけてるからもっとちゃんと勉強しようと思います．
●ベンゼン環についてこんなにもちゃんと話を聞いたのは初めてで，いろいろな法則があることを知れて良かった．
●ベンゼンもう一回復習してみます!でも，わかりやすかったです!
●高校の時配向性の話をあやふやなままあわらせていたのでもう一度やれてよかったです．
●配向性なつかしかった．忘れていたのできちんと復習したい．
●今日の配向性を考えてルートを考えるやつ感動しました!! 製薬とかする人ってこういうのも考えてやらなきゃいけないの考えると，すごいし尊敬します!!
●薬品合成ルートのデザインおもしろくて何か感動しました!スッキリします〜．理解しやすかったです．
●薬品の合成手順を逆にたどっていって元の物質を見つけるのがおもしろかったです．
●置換基効果のしくみを知ったとき感動しました! (笑)
●オルト，メタ，パラたのしい!!
●ヤナギの木をかじって頭が痛いのが治った! 意図してない所で大きな発見が見つかるかもしれないので，そんなことを期待しつつ生きていけたら楽しいですね．

●焼きいも，行けたら参加します!ただおサイフと相談して12月の収入があまりにも無かったらごめんなさい．

参加費200円です．十分にモトが取れます．

●石けんのケン化の話の続きですが，温度や湿度を管理できる設備がない場合はどうすればいいですか?

石けん作るのあきらめる．

出席者数推移

(1)44→(2)44→(3)43→(4)44→(5)43→(6)43→(7)42→
(8)43→(9)43→(10)41→(11)43→(12)43→(13)42→(14)41→
(16)41→(17)29→(18)35→(19)36→(20)35→(21)37→
(22)32→(23)- →(24)35→(25)33

次回予告と予習内容

窒素を含む有機化合物について学びます．配布物を読み問題を解いて予習して来ること．

• (26)窒素を含む有機化合物

有機化学のSNS/web連動企画を始めたよ!

• 有機化合物100選ボット@OC100_bot
• 2014年度化学講義25回目に登場した有機化合物 #tnchem

@TakahikoNojimaさんの「2014年度化学講義25回目に登場した有機化合物 #tnchem」が250viewを超えたみたいだよ。多くの人にチェックしてほしいよね。 http://t.co/6CAKtB9T3W

— まとめのお知らせ (@togetter_pr) 2014, 11月 20

リンク

• 2014年度看護学部「化学」講義録
• 2014年度看護学部「化学」配布物ダウンロード
• 化学講義関連トピック
• 化学講義Facebookページ

このブログを書いている人

野島高彦(@Takahiko NOJIMA)はこういう人 - 大学1年生の化学(北里大学・野島高彦)

はじめて学ぶ化学

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

マクマリー有機化学〈中〉

図解でわかる 有機化学のしくみ