医療工学科の化学講義(23)酸素を含む有機化合物その1

履修登録93名，79名出席，出席率85 %．

キーワード

アルコール，アルデヒド，エステル，エーテル，価数(アルコールの)，カルボニル化合物，カルボニル基，カルボン酸，級数(アルコールの)，共鳴，ケトン，ザイツェフ則，接触還元，フェノール類

でてきた有機化合物

アセトアルデヒド，アセトン，安息香酸，イソプロピルアルコール，エタノール，エチレン，エチレングリコール，グリセリン，グルコース，クレゾール，酢酸，ジエチルエーテル，フェノール，2-プロパノール，ベンジルアルコール，メタノール，2-メチル-2-プロパノール

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました．コレがテキストになってます．

(23)(24)酸素を含む有機化合物

講義内容要約

酸素を含む有機化合物の構造パターン6種類：アルコールR-OH，エーテルR-O-R'，アルデヒドR-CHO，ケトンR-(C=O)-R'，カルボン酸R-COOH，エステルRCOOR'．
分子内に-OHを1個もつのが1価アルコール，2個だと2価アルコール，3価だと3価アルコール．コレをアルコールの価数という．
メタノールを基準に考えて，-OHの付いたCのHが1個炭化水素に変わると第一級アルコール，2個変わると第二級アルコール，3個変わると第三級アルコール．メタノールは第一級に含める．
ベンゼン環に-OHが直結した構造をもつ有機化合物がフェノール類で，アルコールとは化学的性質が違うから別グループとして考える．
工業用アルコールはアルケンへの水付加，酒類用アルコールはデンプンの発酵により製造されている．
酸を触媒にしてアルコールを加熱するとエーテルやアルケンが得られる．
アルコールから水分子が取れてアルケンが生じるとき，-OHの付いたCの隣のCに付いたHが一緒に取れるんだけど，隣と言っても両隣があって，どっちのCかというと，もともともっているHの数が少ない方のCからHが取れやすい．コレをザイツェフ則という．
そういうのは完全にどっちか片方だけ得られるっていうわけではなくて，反応が終わってみると目的物の他に副生成物もできていて分けるのが超タイヘンっていうことも珍しくないから合成化学やってる人々はタイヘン．
第一級アルコールをおだやかに酸化するとアルデヒドに，アルデヒドを酸化するとカルボン酸になる．カルボン酸もアルデヒドも還元するとアルコールになる．
第二級アルコールを酸化するとケトンになる．
第三級アルコールは酸化されにくい．
ベンゼン環をもつアルコールを酸化すると安息香酸になる．
＞C=Oがカルボニル基で，コレをもつ化合物をカルボニル化合物という．ようするにアルデヒドとケトンはカルボニル化合物．
カルボニル基の分極と共鳴について説明したけど書くの面倒だから省略．
カルボニル化合物はPt触媒存在下でH₂とシス付加してアルコールになる．この方法を接触還元法という．
アルケンを酸化するカルボニル化合物が得られる．
アルコール，アルデヒド，ケトン，カルボン酸は水素結合する．
カルボン酸は分子間で水素結合して見かけ上の分子量が2倍になって沸点や融点が高くなる．