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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(23)酸素を含む有機化合物その1

医療工2013

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キーワード

アルコール,アルデヒド,エステル,エーテル,価数(アルコールの),カルボン酸,級数(アルコールの),ケトン,ザイツェフ則,接触還元,発酵,フェノール類

今回でてきた有機化合物で,構造と名前を覚えておかなければならないもの(すでに登場したものも含む)

m-クレゾール,t-ブチルアルコール,アセトアルデヒド,アセトン,安息香酸,イソプロピルアルコール,エタノール,エチレングリコール,ギ酸,グリセリン,グルコース,酢酸,ジエチルエーテル,シュウ酸,フェノール,無水酢酸,メタノール

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

講義内容要約

  • 酸素を含む有機化合物の構造パターン6種類:アルコールR-OH,エーテルR-O-R',アルデヒドR-CHO,ケトンR-(C=O)-R',カルボン酸R-COOH,エステルRCOOR'.
  • 分子内に-OHを1個もつのが1価アルコール,2個だと2価アルコール,3価だと3価アルコール.コレをアルコールの価数という.
  • メタノールを基準に考えて,-OHの付いたCのHが1個炭化水素に変わると第一級アルコール,2個変わると第二級アルコール,3個変わると第三級アルコール.メタノールは第一級に含める.
  • ベンゼン環に-OHが直結した構造をもつ有機化合物がフェノール類で,アルコールとは化学的性質が違うから別グループとして考える.
  • メタノールはCOと水素から,炭素数2以上の工業用アルコールはアルケンへの水付加,酒類用アルコールはデンプンの発酵により製造されている.
  • アルコールを脱水するとエーテルやアルケンが得られる.
  • アルコールから水分子が取れてアルケンが生じるとき,-OHの付いたCの隣のCに付いたHが一緒に取れるんだけど,隣と言っても両隣があって,どっちのCかというと,もともともっているHの数が少ない方のCからHが取れやすい.コレをザイツェフ則という.
  • そういうのは完全にどっちか片方だけ得られるっていうわけじゃなくて,反応が終わってみると目的物の他に副生成物もできていて,分けるのがタイヘンっていうことも珍しくないから合成化学やってる人々はタイヘン.
  • 第一級アルコールをおだやかに酸化するとアルデヒドに,アルデヒドを酸化するとカルボン酸になる.カルボン酸もアルデヒドも還元するとアルコールになる.
  • 第二級アルコールを酸化するとケトンになる.
  • 第三級アルコールは酸化されにくい.
  • ベンゼン環をもつアルコールを酸化すると安息香酸になる.

関連トピック

香水の化学

大分県別府市にある,大分香りの博物館を紹介しました.よい香りのする物質の多くはアルデヒド,ケトン,アルコール,エステルといった酸素を含む有機化合物を主成分とします.天然から芳香成分を得る際,植物からだけでなく,動物の体内から取り出されるものもあります.代表的な香料源と,それらをもつ生き物について説明しました.

世界史を変えた有機化合物:アセトン

第一次世界大戦中,アセトンは貴重な軍需物資でした.爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要だったからです.しかし,当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした.この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした.彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました.その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は,母国建設のための土地でした.この土地が現在のイスラエルとなり,彼はその初代大統領を務めました.アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです.

確認テスト

  • アルコール類の反応に関する基本問題.

コメント

●有機おもしろい!
●覚えることが多いですね(汗)大変です.
●いい復習になりました.
●ねむくてわからなかった
●忘れている部分が多いので早めに復習したい
●もうヤダ
●難しいです
●高校のことをじわじわ思い出しました.でも覚えてなさすぎてびっくりしました.
●アルコールの脱水は130 ℃と180 ℃では別のものができると思っていたが,何ができやすいかそいうだけで他のものも同時にできてしまうとわかってよかった.

●脱水などでシス-トランス異性体ができるときは,どちらの方が多くできるのですか?

立体的な干渉が最小になる構造が優勢.

●t-ブチルアルコールの“ターシャリー”はどんな意味があるんですか?メタ,オクト,ペタとかの位置的意味合いでしょうか?

「第三級の」という意味です.ブチルアルコールの構造異性体には,n-ブチルアルコール,s-ブチルアルコール,t-ブチルアルコールがあるのです.

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次回予告と予習内容

「(24)酸素を含む有機化合物その2」を学びます.2回に分けて学ぶ2回目.先週の配布物で予習してくること.

これまでの講義録

このブログを書いている人

講義1回目から20回目までの内容を収めた教科書

はじめて学ぶ化学

はじめて学ぶ化学

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

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マクマリー 有機化学〈中〉

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  • 作者: マクマリー,John McMurry,伊東〓,児玉三明,荻野敏夫,深澤義正,通元夫
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