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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(26)窒素を含む有機化合物

医療工2012

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履修登録93名,出席72名,出席率77 %.風邪が流行っています.そして朝の気温は下がる一方.出席率も・・・・

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キーワード

アミド,アミド結合,アミン,第一級アミン,第三級アミン,第二級アミン,第四級アンモニウム,ニトリル,ニトロ化合物,ペプチド結合,ポリアミド

でてきた主な有機化合物

アクリロニトリル,アセチルコリン,アセトアニリド,アセトアミド,アセトニトリル,アニリン,アミノ酸,α-シアノアクリル酸エステル,ジメチルアミン,たんぱく質,トリニトロトルエン(TNT),トリメチルアミン,ニトログリセリン,ポリアクリロニトリル(PAN),ホルムアミド,無水酢酸,メチルアミン,ヨウ化テトラメチルアンモニウム

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

講義内容要約

  • 窒素を含む有機化合物の構造パターンはイロイロあってぜんぶ紹介すると大変だから,アミン,アミド,ニトリル,ニトロ化合物,に絞った.
  • アンモニア分子のHを1個置換したのが第一級アミン,2個置換したのが第二級アミン,3個置換したのが第三級アミン,さらにもう1個配位結合させたのが第四級アンモニウム.
  • アミンは弱い塩基.NがH+を配位結合するのにともなってOH-が生じるから.Nに結合した置換基の数と構造によって塩基としての強さが変わる.
  • アミンはN原子の不対電子対で水素結合する.コレはDNA二重らせんとか,生体高分子どうしの相互作用だとかの基礎になっている.
  • アミンは酸と反応して塩をつくる.アミン性の医薬品に水溶性をもたせるために,酸との塩にする方法がとられている.
  • エステルまたは酸無水物とアミンまたはアンモニアを反応させるとアミドが得られる.
  • たんぱく質はポリアミドで,立体構造と機能との間に関連性がある.
  • アミドを触媒存在下で脱水するとニトリルが得られる.
  • ニトロ基をもつ有機化合物には爆発性のものが多い.

関連トピック

水素結合と生命現象

DNAの複製反応を例として紹介しました.

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瞬間接着剤の化学

どのようなしくみで固まるのかを説明しました.

D

確認問題

  • アミドの加水分解に関する基本問題

コメント

●眠たい●ざせつ●前回質問に回答していただきありがとうございました.●ニトログリセリンのエピソードは面白かったけど驚きました.●狭心症のクスリのできた経緯が面白かったです.●今日はけっこうわかりました...!●正直よくわかりません.●やきいもおいしそう

次回予告

「(27)ポリマーの化学」をやります.配布物で予習してくること.

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やきいもイベント12月5日(水)16時30分着火

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12月5日(水)16時30分着火です.学内BBQ場.どなたでも参加歓迎.会費200円.学部/学科/専攻/学年を越えてつながろう!

リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

第19回までの範囲を解説した教科書

はじめて学ぶ化学

はじめて学ぶ化学

 

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ