Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

看護学科の化学講義(23)酸素を含む有機化合物その1

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履修登録36名,出席31名,出席率86 %.北里祭期間をはさんだため,2週間ぶりの化学講義.

キーワード

アルコール,アルデヒド,エステル,エーテル,価数(アルコールの),カルボニル化合物,カルボニル基,カルボン酸,級数(アルコールの),ケトン,ザイツェフ則,接触還元,フェノール類

でてきた有機化合物

アセトアルデヒド,アセトン,安息香酸,イソプロピルアルコール,エタノール,エチレン,エチレングリコール,グリセリン,グルコース,クレゾール,酢酸,ジエチルエーテル,フェノール,2-プロパノール,ベンジルアルコール,メタノール,2-メチル-2-プロパノール

事前配布資料

前回の講義終了時に予習用の資料を配付しました.コレがテキストになってます.

講義内容要約

  • 酸素を含む有機化合物の構造パターン6種類:アルコールR-OH,エーテルR-O-R',アルデヒドR-CHO,ケトンR-(C=O)-R',カルボン酸R-COOH,エステルRCOOR'.
  • 分子内に-OHを1個もつのが1価アルコール,2個だと2価アルコール,3価だと3価アルコール.コレをアルコールの価数という.
  • メタノールを基準に考えて,-OHの付いたCのHが1個炭化水素に変わると第一級アルコール,2個変わると第二級アルコール,3個変わると第三級アルコール.メタノールは第一級に含める.
  • ベンゼン環に-OHが直結した構造をもつ有機化合物がフェノール類で,アルコールとは化学的性質が違うから別グループとして考える.
  • 工業用アルコールはアルケンへの水付加,酒類用アルコールはデンプンの発酵により製造されている.
  • 酸を触媒にしてアルコールを加熱するとエーテルやアルケンが得られる.
  • アルコールから水分子が取れてアルケンが生じるとき,-OHの付いたCの隣のCに付いたHが一緒に取れるんだけど,隣と言っても両隣があって,どっちのCかというと,もともともっているHの数が少ない方のCからHが取れやすい.コレをザイツェフ則という.
  • そういうのは完全にどっちか片方だけ得られるっていうわけではなくて,反応が終わってみると目的物の他に副生成物もできていて分けるのが超タイヘンっていうことも珍しくないから合成化学やってる人々はタイヘン.
  • 第一級アルコールをおだやかに酸化するとアルデヒドに,アルデヒドを酸化するとカルボン酸になる.カルボン酸もアルデヒドも還元するとアルコールになる.
  • 第二級アルコールを酸化するとケトンになる.
  • 第三級アルコールは酸化されにくい.
  • ベンゼン環をもつアルコールを酸化すると安息香酸になる.
  • ケトンやアルデヒドはPt触媒存在下でH2とシス付加してアルコールになる.この方法を接触還元法という.
  • アルケンを酸化するケトン and/or アルデヒドが得られる.
  • アルコール,アルデヒド,ケトン,カルボン酸は水素結合する.
  • カルボン酸は分子間で水素結合して見かけ上の分子量が2倍になって沸点や融点が高くなる.

関連トピック

香水の化学

大分県別府市にある,大分香りの博物館を紹介しました.よい香りのする物質の多くはアルデヒド,ケトン,アルコール,エステルといった酸素を含む有機化合物を主成分とします.天然から芳香成分を得る際,植物からだけでなく,動物の体内から取り出されるものもあります.代表的な香料源と,それらをもつ生き物について説明しました.

世界史を変えた有機化合物:アセトン

第一次世界大戦中,アセトンは貴重な軍需物資でした.爆薬を製造するためにはアセトンが大量に必要だったからです.しかし,当時の技術ではアセトンを大量に製造することができませんでした.この要請に応えたのがイギリスのユダヤ人化学者ヴァイツマンでした.彼はバクテリアを用いる発酵技術によってアセトンを安価に大量生産可能としました.その見返りに彼が大英帝国から受け取った報酬は,母国建設のための土地でした.この土地が現在のイスラエルとなり,彼はその初代大統領を務めました.アセトンは世界史を変えた有機化合物の一つです.

確認問題

  • アルコール類の反応に関する基本問題.

コメント

●ぜんぜんわかんないよー●アロマと香水は同じですか?香りが物質だと考えると不思議でした.●セロハンなめると甘いです.鼻セレブなめると甘いです♡●11月って秋ですか.●パズルみたいです.少し難しい・・・●まったくもってわかりませーん(泣)●寝てて全然きいてませんでした.すいません.●今日は授業態度が良くなかったです.次からはちゃんと受けたいと思います.●学祭終わってしまってなんだかポカンです.●ぜんぜんわかりません.復習がんばります!●来年の学祭が待ち遠しいです.●久々の授業でまたまた頭がついていけません・・・>< でも価数とか級数はとてもわかりやすかったです.やきいも〜●有機好きだったのに忘れてます.●さっぱりでした!●早くテストが終わって春休みになってほしいです.後期もあと1ヶ月ちょっとで終わりですね.早いです.●難しいです.●示性式がブサイクになってしまう・・・.●やっぱり好きになれない分野です・・・

次回予告

「(24)酸素を含む有機化合物その2」を学びます.2回に分けて学ぶ2回目.先週の配布物で予習してくること.

ヤキイモイベント追加報告

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12月5日(水)16時30分着火です.学内BBQ場.どなたでも参加歓迎.会費200円.

前回までの講義録

www.tnojima.net

第19回までの範囲を解説した教科書

はじめて学ぶ化学

はじめて学ぶ化学

 

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ