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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

看護学科の化学講義(26)窒素を含む有機化合物

看護2011

炭化水素の基本骨格からスタートし,酸素を含む化合物,ベンゼン環を含む化合物,とバリエーションを広げてきました.今回は窒素を含む化合物です.ここでいったんバリエーション展開は終わりになります.

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前回の講義についての感想コメント質問その他いろいろ

前回の講義録参照.

配布ずみの講義資料

キーワード

アミド,アミン,級数(アミンの),第四級アンモニウム,蛋白質,ニトリル,ペプチド

アミンの級数

アンモニアを基準に考えて,1個の水素を炭化水素で置換すると第一級アミン,2個の水素を炭化水素で置換すると第二級アミン,3個の水素を炭化水素で置換すると第三級アミンになります.

アミンは弱い塩基

アミンを水に溶かすと,窒素原子上の非共有電子対がH+と結合するため,OH-が生じます.

アミンの水素結合能

アミンはアミンどうし,およびアミンと水分子との間で水素結合を形成します.この水素結合は蛋白質,核酸,糖といった生体高分子の機能および立体構造と関係があります.

アミンと酸との反応

アミンは酸と反応し,塩を形成します.塩になると水への溶解度が増すので,このことを利用して水に溶けにくい医薬品アミンを塩にして使用することがあります.

アミンとハロゲン化アルキルとの反応

アミンはハロゲン化アルキルと反応して第四級アンモニウムとなります.第四級アンモニウムは生体中に広くみられる構造です.たとえばコリンやアセチルコリンなど.

アミドを合成する

エステルまたは酸無水物と,アミンまたはアンモニアを反応させることによって,アミドを得ることができます.

蛋白質はポリアミド

アミノ酸とアミノ酸が脱水縮合しでできる分子がペプチドです.このときにできるアミド結合をペプチド結合と呼びます.ペプチド結合が長く続いたものがポリペプチド,機能をもったポリペプチドが蛋白質です.

アミドの加水分解

アミドを加水分解するとカルボン酸とアミンあるいはアンモニアが生じます.

アミンの脱水によるニトリルの生成

触媒存在下でアミドを脱水するとニトリルが得られます.

ニトリルを含むポリマー

アクリル繊維の主成分であるポリアクリロニトリル(PAN),瞬間接着剤のポリ-α-シアノアクリル酸エステルが身の周りで用いられています.

瞬間接着剤の化学

一滴で重量物を持ち上げることもできる瞬間接着剤.瞬間接着剤の威力を示すTVCMの動画を紹介しました.

ここでは,ニトリル基とカルボニル基という2つの電子吸引基をもつビニル系モノマーのアニオン重合反応が用いられています.この機構を解説しました.

●接着剤スゴー!!●アロンアルファしすごい!!●アロンアルファってすごいなって思いました●瞬間接着剤ってすごいですね!●瞬間接着剤に医療用のがあるなんて驚きました.

テスト

●久しぶりに問題解けた!!うれしい!!●むずかしい.じゅもんのようだ!●難しいです●今日のパズルは授業でやったものだったのでできました!!1月のテスト心配すぎます●これ本当わかんなくてこまってます!!テスト予想問題でがんばります!●わかりません・・・●今日はちょっと調子がいいぞ!!でもこれ違う?

感想コメント質問その他いろいろ

決意表明

●プリント整理します!!●テスト100点目指します.●テスト頑張ります.●冬休みに勉強します●がんばります

●クリスマス.ライトアップ,北里,されましたね♪

●つかれました●セーターの成分表示見たらアルパカ25 %って書いてあった.アルパカあったかい.●私のセーターはアクリル25 %でしたー!手洗いでと書いてあります(泣)●もうすぐクリスマスですね!!●覚えるものがたくさんありそうで,テストすごく心配です!!●今日さむーい●今日ファミマで先生みました.さむくて死にそうです.冬です.●なかなか有機化合物の名前が覚えにくいです.●テストのもんだいください.●今日すっっっごい寒いです.あったかいモッズコート着てきたのにそれでも寒かったです.それにもう12月とか早すぎます.1年ってほんとあっと言う間ですね.●今日は寒いですね.●最近ほんの少しだけ有機がおもしろく感じている気がしてきました.これが気のせいでないことを願います.スライムまん買えなかった・・・ツイッターでみんな遊びすぎですよね●もうすぐクリスマスですね!サンタさん来るかな!●雨ふってるし寒いしいやになります.●今日とっても寒ー●「私待つわ,いつまでも待つわ」って,あみん,ですよね!?●先生,後期のテストも頑張るので,テスト簡単にしてください.●12月20日,クリスマスプレゼント用意してください!●寒いのです.●次で講義自体は終わりになってしまうのがさびしいです・・・.●風邪ひいて毎日がつらーい.化学テスト一番やばいです.●今日は寒いですね!12月ですね!●今日は寒くて外に出るのがゆううつでした.

●登校アドベンチャーってなんですか?先生は物語の主人公ですか?おもしろすぎです.

●アロンアルファが手にくついたときに,上手く素早くはがす方法はどんなものですか?

皮膚につけてしまった場合には,ぬるま湯に浸けてしばらく待つと剥がれます.無理な力をかけてはいけません.

●瞬間接着剤で付ける場所を間違ってしまった場合,はずす方法はあるのですか?

接着チャンスは一回だけ,とお考えください.力ずくで剥がれる場合には,接着しようとしていたものも,たいてい,壊れます.

●先生は1月の何日から大学に来てますか?

未定.

次回予告

合成高分子化合物について学びます.配布物を読んで予習してくること.

変則カレンダー注意

12月20日(火) → 金曜日程14週目★講義最終回★後期試験模擬問題配布

1月11日(水) → 金曜日程15週目★模擬問題解説

試験は1月17日(火)

リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ