Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(27)窒素を含む有機化合物

炭化水素の基本骨格からスタートし,酸素を含む化合物,ベンゼン環を含む化合物,とバリエーションを広げてきました.今回は窒素を含む化合物です.ここでいったんバリエーション展開は終わりになります.

前回の講義についての感想コメント質問その他いろいろ

前回の講義録参照.

配布ずみの講義資料

キーワード

アミド,アミン,級数(アミンの),第四級アンモニウム,蛋白質,ニトリル,ペプチド

アミンの級数

アンモニアを基準に考えて,1個の水素を炭化水素で置換すると第一級アミン,2個の水素を炭化水素で置換すると第二級アミン,3個の水素を炭化水素で置換すると第三級アミンになります.

アミンは弱い塩基

アミンを水に溶かすと,窒素原子上の非共有電子対がH+と結合するため,OH-が生じます.

アミンの水素結合能

アミンはアミンどうし,およびアミンと水分子との間で水素結合を形成します.この水素結合は蛋白質,核酸,糖といった生体高分子の機能および立体構造と関係があります.

アミンと酸との反応

アミンは酸と反応し,塩を形成します.塩になると水への溶解度が増すので,このことを利用して水に溶けにくい医薬品アミンを塩にして使用することがあります.

アミンとハロゲン化アルキルとの反応

アミンはハロゲン化アルキルと反応して第四級アンモニウムとなります.第四級アンモニウムは生体中に広くみられる構造です.たとえばコリンやアセチルコリンなど.

アミドを合成する

エステルまたは酸無水物と,アミンまたはアンモニアを反応させることによって,アミドを得ることができます.

蛋白質はポリアミド

アミノ酸とアミノ酸が脱水縮合しでできる分子がペプチドです.このときにできるアミド結合をペプチド結合と呼びます.ペプチド結合が長く続いたものがポリペプチド,機能をもったポリペプチドが蛋白質です.

アミドの加水分解

アミドを加水分解するとカルボン酸とアミンあるいはアンモニアが生じます.

アミンの脱水によるニトリルの生成

触媒存在下でアミドを脱水するとニトリルが得られます.

ニトリルを含むポリマー

アクリル繊維の主成分であるポリアクリロニトリル(PAN),瞬間接着剤のポリ-α-シアノアクリル酸エステルが身の周りで用いられています.

瞬間接着剤の化学

一滴で重量物を持ち上げることもできる瞬間接着剤.瞬間接着剤の威力を示すTVCMの動画を紹介しました.

ここでは,ニトリル基とカルボニル基という2つの電子吸引基をもつビニル系モノマーのアニオン重合反応が用いられています.この機構を解説しました.

●接着剤の仕組みがおもしろい●湿度0 %じゃ瞬間接着剤は使えませんか?●1回使ってほったらかしにしておいたアロンアルファが白っぽくなっていたのは,何が起きたからなのですか?

湿度0 %だとダメです.しかしそういう環境は,この水の惑星の上には滅多にあらわれません.

アロンアルファを使った後に,まわりに付着する(ことのある)白い粉は,気化したモノマーが空中の水分と反応してできたポリマーのチリです.

テスト

感想コメント質問その他いろいろ

●有機そろそろ覚えねば・・・●物質名を覚えないとまずいのでがんばります●有機は覚えるのたいへんです●気付けば今日で11月さいごですね.テスト勉強しなきゃ●年末に引っ越しをするので,テストが1月でよかったです●スッキリした気持ちで1年化学を終わらせたいです.●ニトリル忘れてました.ニトリルの構造式自信ないです.●気づいたら全くついていけてません.覚える80コって何ですか・・・.●このへん苦手です・・・●あっという間に12月〜(になるー)●窒素を含む有機化合物は染色しか印象に残っていません.しっかり復習します.●復習してきます●ありがとうございました●最近なぜかヤル気に火がつきません.ヤル気に着火する爆薬はありませんよね?笑●寝てましたすみません.●最後に眠たさに負けました●眠い・・・●40分のちこくを致してしまいました・・・.●遅刻してすいません(笑)●今日久しぶりに授業開始前に到着して嬉しかったです!!あくりろにとりるるりとにろりくあ

次回予告

合成高分子化合物について学びます.配布物を読んで予習してくること.

リンク

www.tnojima.net
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参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

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図解でわかる 有機化学のしくみ

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