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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

看護学科の化学講義(24)酸素を含む有機化合物その2

看護2011

エステルの関係する有機化合物がテーマです.油脂,石鹸,ポリエステル繊維,生分解性縫合糸も.

昨日から声が出ずちょいと困った状態での講義.風邪ではないようなのですが,実に不便です.ききとりづらくご迷惑をおかけしました.

●風邪お大事に!!!!●KAZEODAIJINI●声大丈夫ですか(/・ω・\)●お疲れ様でした.声大丈夫ですか?●お大事に●私も声,変になりました!!笑●声お大事にしてください^^/●先生,風邪,お大事に.●のどお大事に●先生お大事に!●のどの痛みの後には熱がきますよ.お大事にです.●先生はやく声をなおしてください●先生お大事に!●声おだいじにして下さい!●お腹いたいです先生もお大事に●風邪おだいじに!!●喉よく保湿してくださいね.お大事に.●先生風邪には気をつけて!

はい.ありがとうございます.

前回の講義に対するコメント質問その他の紹介

前回の講義録参照

先々週配布した資料

キーワード

エステル,共重合,けん化,酸無水物,生分解性ポリマー,セッケン,プロドラッグ,ポリエステル,油脂

カルボン酸

一般式はRCOOH.代表的なものは台所にある酢酸CH3COOHです.ついでに,もっとも単純な構造のHCOOH,医薬品合成の出発材料ともなる安息香酸C6H5-COOH,二価のカルボン酸であるシュウ酸(COOH)2を覚えておきましょう.

カルボン酸の反応

還元すると一級アルコールになります.途中でアルデヒドを経由するのですが,アルデヒドからアルコールへの反応が高速に進行するため,アルデヒドを取り出すことはできません.

酸無水物

カルボン酸2分子から水1分子を脱離させると酸無水物RCOOCORが得られます.これは水と激しく反応する物質です.

エステル

カルボン酸とアルコールが脱水縮合してできる物質がエステルです.一般式はR1COOR2です.

エステルに日本語で名前を付けるルールがあります.○○酸と□□アルコールが脱水縮合すれば○○酸□□,です.たとえば酢酸とエチルアルコールから酢酸エチル,サリチル酸とメタノールからサリチル酸メチル,という具合です.

医薬品の成分一覧を見たとき,○○酸□□,という名称のものがあれば,それがエステルだとわかります.そして,それを製造するために,○○酸と□□アルコールが用いられたこともわかります.

セッケン

脂肪を水酸化ナトリウムで加水分解すると,RCOONaであらわされる塩が得られます.これがセッケンです.Rの炭素原子数は18から20程度です.

セッケンは炭化水素と塩との両者の性質を組み合わせた構造となっています.炭化水素の部分で油脂汚れと解け合い,塩の部分は洗浄水に溶けます.こうして油脂汚れと洗浄水とが分離しないような状況をつくりだし,洗浄操作を可能にしています.

プロドラッグ

医薬品のなかにはカルボン酸構造をもつものが少なくありません.そしてこの構造は細胞膜を透過しにくい構造でもあります.そこでいったんカルボン酸の部分をエステルにそておいて投与し,体内のエステル分解酵素に加水分解させて,本来の構造に戻す,という戦略がとられます.このような薬品のことをプロドラッグと呼びます.インフルエンザの季節に処方されるタミフルもその一例です.

生分解性ポリマー

ポリ乳酸やポリグリコール酸は,体内で徐々に加水分解が進み,分解後のモノマーは代謝系によって最終的に二酸化炭素と水に変えられます.こうしたポリマーで縫合糸が作られています.抜糸の必要が無く便利な材料です.

ポリエステル

エステル結合をもつ頑丈なポリマー,ポリエチレンテレフタレート(PET)は,飲料ボトル,衣類,医療機器の配管や人工血管に用いられている優れたエンジニアリングプラスチックです.

アルコール代謝の生化学

アルコール飲料として体内にとりいれられたエタノールは,アルコールデヒドロゲナーゼという酵素によって酸化されてアセトアルデヒドとなります.アセトアルデヒドは人体に有害な物質で,悪酔いや二日酔いの原因となります.しかし,これを分解する酵素アセトアルデヒドデヒドロゲナーゼによって酸化されて酢酸になれば,代謝系によって二酸化炭素と水に分解されて体外へ排出されます.

日本人の45 %は,父親もしくは母親からうけついだアセトアルデヒドデヒドロゲナーゼ遺伝子のどちらかが異常を起こしています.さらに日本人の5 %は,両親から受け継いだ遺伝子の両方が異常を起こしています.そういうわけで,日本人の半数近くはアルコール飲料によって悪酔いするしくみになっています.

酒は飲んでいるうちに強くなる,などと言って無理強いしてくる困ったヒトがいますが,それは間違いです.

ひと昔前まで新入生歓迎と称して大学に入りたての学生に酒を飲ませて悪酔いさせる習慣がありました.これによって死亡事故が繰り返し起きていました.事故が起きた場合には,その場に居合わせた者も過失を問われることになります.学生なら退学処分の対象となり得ますので,くれぐれもご注意ください.

アルコール飲料は二十歳を過ぎてから.

有機化学パズル

アルコール,アルデヒド,ケトン,カルボン酸,エステル,の関係がわかっていればできる問題.わかっていないとできない問題.

●覚えられたらパズルみたいに組み合わせていくだけなんですよね・・・むずかしー.●ひぇーむずかしい●難しかったです●むずかしい●難しいです●ダメです よくわかりません●むずかしすぎる!!●とにかく難しいです.しっかり復習します.●わからないで復習します.●助けてください●高校の知識が全部抜けているー●だんだん思い出してきましたー!●物質名の前に番号つけなくていいんですか?●理解できたと思います●やっと分かりました・・・!●今日はほんの少しだけわかったと思います.●有機化学難しいです.●全てがわからなくてかなりやばいと思います.●頑張れわたし!●何をしているのかさえ分からないくらい混乱してます.理解不能!! すいません!!●ジメチルケトンの名前って何でしたっけ?●わからないー

コメント質問その他の紹介

全般

●縫合糸は優れているなぁと思った.どうして化学者はそんなに賢いのでしょう.●ジメチルケトンの名前って何でしたっけ?●最近 乱視になったのか,パワポの単結合が二重結合に見えました.でも乱視用のコンタクト高いからしばらくこのまま暮らします.●昨日はくもりだったので,獅子座流星群がみれなかったです・・・残念orz●1年がもう終わるよー.早いよ-.もう一度制服を着た頃にもどりたかったりー.●質問しに行きます!!●今日からコート着ました!!●さむくなりましたねー!!●遅刻しちゃいました(/w\)●最近体調悪いです・・・orz●そろそろ難しいところに入って来そうですが,頑張ります!

●そういえば化学は11/4分などの補講はいつ行いますか?

11月4日(金)は北里祭準備日によるキャンパス一斉休講だったので補講は行われません.ただし金曜日程14回目が12月20日(火),15回目が1月11日(水)に割り当てられています.

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アルパカ

テスト死亡

●テスト死亡フラグ\(^o^)/●1月にあるテストがこわいです.

化学のテストは1月17日(火).死亡フラグを立てるにはまだ早い.とりあえず有機化合物80個おぼえる→有機化合物の構造と名前を覚えよう

やきいも

夕方から約30人の学生と学内バーベキュー場でヤキイモをやりました.詳しくは別記事で紹介します.

●やきいもー!●ついにやきいもの日がきましたね!!●やきいも本番ですね!わくわく!●おなかすいたー●やきいもに行ってみたかったです.部活がんばります!!!●焼きイモ行きたかったです(;_;)●やきいも行きたかった・・・(;ω;)●やきいも来年もやってください!部活がんばります!●焼き芋行きたかったです!

来年も(たぶん)やります.

次回予告

芳香族化合物について学びます.医薬品から医療材料まで,芳香環をもつさまざまな化合物が使用されています.その構築原理を理解します.配布ずみの資料を読んで予習してくること.

リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ