Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

看護学科の化学講義(21)有機化合物の世界

私たち生物の構成要素をふくめて,自然界の過半数の化合物は有機化合物です.生命を理解するためには,有機化合物に対する理解が欠かせません.

有機化合物の世界を残り10回の講義で理解するのは不可能です.そのため内容を絞り,医療と生活に重点を置いた有機化学の理解を目指して行きます.国際ルールに従って分子に名前を付ける方法とか,医療の仕事にはほとんど関係ない化合物の合成法とか,そういう内容はすべて扱いません.

教科書は使用せず,講義内容の要約と補足を記したプリントを配布します.

前回の講義に対する質問コメント感想その他いろいろの紹介

くわしくは前回の講義録を参照↓

前回配布した資料

キーワード

有機化合物,付加反応,脱離反応,置換反応,転位反応,官能基,構造異性体,シス-トランス異性体,鏡像異性体(エナンチオマー),不斉炭素原子,組成式,構造式,示性式,アルカン,アルケン,アルキン,シクロアルカン,芳香族,直鎖アルカン,ラジカル開裂

有機化合物と生命現象

サリドマイドは,半世紀前,副作用の少ない睡眠薬として販売された薬品です.しかし,サリドマイドを服用した妊婦から,手足に奇形をもった子供が生まれてくるという事件が起こりました.サリドマイドには光学異性体が存在し,片方は睡眠薬として作用するものの,薬品合成時に副産物として生じるタイプには睡眠薬としての性質はなく,かわりに催奇性があったのです*1.分子量は同じ,化学的性質も同じ,しかし生理活性がまったく異なる,といった分子がこの世の中には多数存在します.有機化合物の構造について理解を深めることは,健康と生命を守る仕事をして行くうえで重要なことなのです.

有機化学の世界はどのような世界なのか

人類の知る化合物の種類は6000万種類を超えています*2.少なく見積もってもこの9割は有機化合物です.そして,それらの数以上に有機化学反応が存在します.しかし,有機化合物の世界がどのようなしくみになっているのかを先に理解しておけば,何を理解し,何を覚えるべきか,何には労力を注がなくてよいのかがわかります.

種類は多い
5000万種類以上あるし,これからも増加する一方
構成元素はC, H, O, N, S, P, X(ハロゲン)
他の元素が含まれる物質もあるがマイナーな存在
基本骨格はCとH
まずは炭素がどのようにつながっているのかを考えよう
反応は4パターン
付加,脱離,置換,転位

分子の描き方

全原子のつながりを描くとタイヘンなので,状況に応じて省略する描き方が用いられます.

たとえばブタン↓

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構造異性体

組成式が同じで原子の結合関係が異なる化合物どうしを構造異性体と呼びます.たとえばC2H6Oの場合,エタノールC2H5OHとジメチルエーテルCH3OCH3が互いに構造異性体になります.構造異性体どうしは異なる性質を持ちます.

シス-トランス異性体

構造異性体のうち,以下のような異性体どうしをシス-トランス異性体と呼びます.

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鏡像異性体(エナンチオマー)

右手の手袋と左手の手袋とは重ね合わせることができません.両者は鏡のこちら側とあちら側の関係にあるからです.これと同じことが分子の世界でも起きます.このとき,鏡のこちら側とあちら側との関係を鏡像異性体(エナンチオマー)と呼びます.異なる4種類の置換基が結合した炭素原子を不斉炭素原子と呼び,不斉炭素原子をもつ化合物には鏡像異性体が必ず存在します.

高校化学の教科書では鏡像異性体=光学異性体と表現していますが,これは誤りです.なぜなら,複数個の不斉炭素原子をもつ化合物の場合,必ずしも鏡のこちら側とあちらがわの関係になっているとは限らないからです.

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炭化水素の基本骨格

炭素原子どうしが単結合でつながった構造がアルカン,二重結合でつながった構造がアルケン,三重結合でつながった構造がアルキンです.アルカンが環状になった場合にはシクロアルカンです.また,単結合と二重結合が交互につながった,炭素数6のリング状分子はベンゼンと呼ばれ,芳香族炭化水素に分類されます.

直鎖アルカン

炭素数1から8までの名称と構造を紹介しました.炭素数4以降は構造異性体があらわれます.炭素数が20程度のものはパラフィン,数百から数十万になるとポリエチレン(PE)です.

アルカンの置換反応

メタンと塩素を混合しておき光を照射するとクロロメタンと塩化水素が生じます.この反応のしくみを解説しました.この反応ではメタンの水素原子が塩素原子に置き換わります.このように原子の置き換わる反応を置換反応と呼びます.

この反応ではメタン全量をそっくりそのままクロロメタンにすることができません.水素から塩素への置換反応が次々と進んで行くからです.メタン→クロロメタン→塩化メチレン(ジクロロメタン)→クロロホルム(トリクロロメタン)→四塩化炭素(テトラクロロメタン),という調子で塩素化が進みます.

塩化メチレンとクロロホルムは広く用いられている有機溶媒です.なお,クロロホルムはドラマなどでハンカチに染み込ませておいて人を気絶させるときに用いられていますが,その程度の量では気絶しません.

有機化学パズル:アルカン編

プロパンC3H8分子内の2個のH原子を塩素Clに置換した化合物の構造異性体を全て記せ.

ぜんぶで4種類.答えは↓

コメント

有機化学インプレッション

●高校でみたことなかったのでビックリしました.●どう考えれば良いのかいまいち良くわからなかったので,復習します.●有機がんばる●おなかへったー●私は有機でザセツして薬学部あきらめました.がんばりたいです.●覚えるぞ!!●光学異性体ってないんですね●センターの過去問とかでも構造異性体の数をよくまちがえました.●今日の授業のぶんは大丈夫です.●高校の時,有機化学はかけ足でやったので,もうすっかり忘れています.まさか大学で化学をやるとは思ってもみなかったので・・・●パズルおもしろいです●有機は好きなので授業楽しかったです!!●ゆうき化学たのしそう!!●分子の描き方が楽しいと思いました.一見テキトーに見えて実はちゃんと理由や裏付けがあるものは好きです.ジ→トリ→テトラ→の数の数え方をまた確認しなおそうと思いました.ジエチルエーテルかわいいです^O^●有機化学がんばります!●pHよりは分かりそうですけど構造覚えたり反応が難しそうです.パズルは苦手なようです.●有機化学,難しいけれど頑張ろうと思います.●有機がんばろー●有機化学なつかしすぎて忘れかけてます!!復習します!●高3の夏期講習に有機たくさんやったけど,意外と忘れてる・・・.セミナー化学見直そう.●官能機じゃなくて官能基じゃないですか?●電子の手がみえればいいのに・・・●パズルみたいですね.

それは生き物の理解でもある

●鏡像異性体,看護の授業でやってたー●鏡像異性体の作用の違いに驚きました.怖いと思いました.●生化学で出て来た単語がチラホラありました.●構造が少し違うだけでうま味がかわったり,無かったりして,とても興味深かったです.

ピンチである

●有機化合物,む,むずかしそう・・(;ω;)●有機のせいで化学が嫌いなんです.●きゃー●よくわからない・・・●先生〜泣きそう(;_;)●難しいですね泣●難しい(T_T)テスト不安でしかない!●この問題,意味がわかんないです.●わけわかんない感じで難しいです.●最近化学が分からなくなってきました.テストまでに理解できるでしょうか・・・●難しかったです.

日々の出来事

●先日ランドでスペースマウンテンに乗ったらプラネタリウム的な感じでキレイでした●今日もフィットネス行って20分こぎました.やせたと思いませんが(^~^)●今日のはわかりました!幸せ!マックはビッグマック200円で毎日戦争です.今日も戦ってきます.●1限で体を動かすので授業中眠くなってしまいます・・・.体が疲労回復したがっているんでしょうか?●尾てい骨痛いです

秩序

●今日はいつもより静かだったので集中してきけました.時間が経つのが早かったです.●今日は授業がわりと静かだったのでよかったです.

食欲の秋

●やきいも行きたいです●焼き芋,イモだけじゃなくてリンゴとかも焼くとおいしいですシナモンとバターで!●やきいも好きです●やきいもにいきたかったけどその日実家に帰るので行けません●やきいもおいしそうですね!もうやきいもの時期になったとは・・・●やきいも行きたいです!最近,化学がむずかしいです●やきいもやきいも3限授業があっても参加できますか?やきいもやきいも

そのほか

●ありがとうございました.●先生の字って大きくて見やすくて好きです.

次回講義内容を収めた配布物

予習してくること.

次回予告

二重結合をもつアルケン,三重結合をもつアルキンを学びます.付加反応,付加重合反応,ポリマー合成,脱離反応,共役二重結合,導電性ポリマー.

リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ

 

*1:その後の研究で,ここはちょっと違うことがわかってきたのですが,今回は省略します.

*2:生体高分子の配列情報を除く