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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(21)有機化合物の世界

私たち生物の構成要素をふくめて,自然界の過半数の化合物は有機化合物です.生命を理解するためには,有機化合物に対する理解が欠かせません.

有機化合物の世界を残り10回の講義で理解するのは不可能です.そのため内容を絞り,医療と生活に重点を置いた有機化学の理解を目指して行きます.国際ルールに従って分子に名前を付ける方法とか,医療の仕事にはほとんど関係ない化合物の合成法とか,そういう内容はすべて扱いません.

教科書は使用せず,講義内容の要約と補足を記したプリントを配布します.

前回の講義に対する質問コメント感想その他いろいろの紹介

くわしくは前回の講義録を参照↓

化学ニュース:ノーベル化学賞2011:準結晶

ダイヤモンドや氷は「結晶」と呼ばれる固体です.固体中では原子が規則性をもって積み重なっています.一方,メノウやオパール,ガラスは「アモルファス」と呼ばれる固体です.アモルファス中では原子は乱雑に集まっています.人類は長い間,すべての固体はこれら2種類のどちらかだと考えてきました.しかし,どちらでもない「準結晶」と呼ばれるパターンも存在することが1980年代に見いだされました.この「準結晶」の発見が,今回の受賞理由です.

準結晶中では原子は整列しているわけではなく,その並びに周期性はありません.しかし,並び方には規則性がみられます.そのような原子の並び方は存在しないと考えられてきたので,この常識を覆した発見でした.

準結晶構造をも合金は医療分野でも応用されています.頑丈で弾力性に富む性質を活かして,外科手術用の針に応用されています.

前回配布した資料

キーワード

有機化合物,付加反応,脱離反応,置換反応,転位反応,官能基,構造異性体,シス-トランス異性体,鏡像異性体(エナンチオマー),不斉炭素原子,組成式,構造式,示性式,アルカン,アルケン,アルキン,シクロアルカン,芳香族,直鎖アルカン,ラジカル開裂

有機化合物と生命現象

サリドマイドは,半世紀前,副作用の少ない睡眠薬として販売された薬品です.しかし,サリドマイドを服用した妊婦から,手足に奇形をもった子供が生まれてくるという事件が起こりました.サリドマイドには鏡像異性体が存在し,片方は睡眠薬として作用するものの,薬品合成時に副産物として生じるタイプには睡眠薬としての性質はなく,かわりに催奇性があったのです*1.分子量は同じ,化学的性質も同じ,しかし生理活性がまったく異なる,といった分子がこの世の中には多数存在します.有機化合物の構造について理解を深めることは,健康と生命を守る仕事をして行くうえで重要なことなのです.

有機化学の世界はどのような世界なのか

人類の知る化合物の種類は6000万種類を超えています*2.少なく見積もってもこの9割は有機化合物です.そして,それらの数以上に有機化学反応が存在します.しかし,有機化合物の世界がどのようなしくみになっているのかを先に理解しておけば,何を理解し,何を覚えるべきか,何には労力を注がなくてよいのかがわかります.

種類は多い
5000万種類以上あるし,これからも増加する一方
構成元素はC, H, O, N, S, P, X(ハロゲン)
他の元素が含まれる物質もあるがマイナーな存在
基本骨格はCとH
まずは炭素がどのようにつながっているのかを考えよう
反応は4パターン
付加,脱離,置換,転位

分子の描き方

全原子のつながりを描くとタイヘンなので,状況に応じて省略する描き方が用いられます.

たとえばブタン↓

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構造異性体

組成式が同じで原子の結合関係が異なる化合物どうしを構造異性体と呼びます.たとえばC2H6Oの場合,エタノールC2H5OHとジメチルエーテルCH3OCH3が互いに構造異性体になります.構造異性体どうしは異なる性質を持ちます.

シス-トランス異性体

構造異性体のうち,以下のような異性体どうしをシス-トランス異性体と呼びます.

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鏡像異性体(エナンチオマー)

右手の手袋と左手の手袋とは重ね合わせることができません.両者は鏡のこちら側とあちら側の関係にあるからです.これと同じことが分子の世界でも起きます.このとき,鏡のこちら側とあちら側との関係を鏡像異性体(エナンチオマー)と呼びます.異なる4種類の置換基が結合した炭素原子を不斉炭素原子と呼び,不斉炭素原子をもつ化合物には鏡像異性体が必ず存在します.

高校化学の教科書では鏡像異性体を光学異性体と表現していますが,これは誤りです.なぜなら,複数個の不斉炭素原子をもつ化合物の場合,必ずしも鏡のこちら側とあちらがわの関係になっているとは限らないからです.

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炭化水素の基本骨格

炭素原子どうしが単結合でつながった構造がアルカン,二重結合でつながった構造がアルケン,三重結合でつながった構造がアルキンです.アルカンが環状になった場合にはシクロアルカンです.また,単結合と二重結合が交互につながった,炭素数6のリング状分子はベンゼンと呼ばれ,芳香族炭化水素に分類されます.

直鎖アルカン

炭素数1から8までの名称と構造を紹介しました.炭素数4以降は構造異性体があらわれます.炭素数が20程度のものはパラフィン,数百から数十万になるとポリエチレン(PE)です.

アルカンの置換反応

メタンと塩素を混合しておき光を照射するとクロロメタンと塩化水素が生じます.この反応のしくみを解説しました.この反応ではメタンの水素原子が塩素原子に置き換わります.このように原子の置き換わる反応を置換反応と呼びます.

この反応ではメタン全量をそっくりそのままクロロメタンにすることができません.水素から塩素への置換反応が次々と進んで行くからです.メタン→クロロメタン→塩化メチレン(ジクロロメタン)→クロロホルム(トリクロロメタン)→四塩化炭素(テトラクロロメタン),という調子で塩素化が進みます.

塩化メチレンとクロロホルムは広く用いられている有機溶媒です.なお,クロロホルムはドラマなどでハンカチに染み込ませておいて人を気絶させるときに用いられていますが,その程度の量では気絶しません.

●人を失神させるにはクロロホルム以外に何を使えば良いんですか?●人間を気絶させるには何が有効ですか?●クロロホルムでないならどんな薬品で人をハンカチに含んだ程度で失神させられますか?●クロロホルムで人が気絶しないのには少しがっかりした.●クロロホルムの話,ミステリーが好きなので夢を壊された気がしました・・・

何を使えばいいのかなんて教えないよ.

有機化学パズル:アルカン編

コメント

●今日はなんとかなりました.●よくわからなかったです.●有機きらいですー.●高校の教科書探します・・・●ラジカル反応は高校教師が禁断の恋のように反応が進み,止められないと言っていたので,すんなり思い出せた.●ありがとうございました.●有機化学でもこういうの嫌いです.●高分子化合物やフェノール類を覚えるのが好きです.応用化学科に進んで化学を勉強したいと思ったこともありましたが合格しませんでした!!(笑)●来週は最初のスライドを見れる時間に到着したいです・・・.●出来たかな?●有機,高校の時めっちゃやったが忘れてる.●異性体はややこしいです.だぶったり欠落しないベストな書き方のコツを知りたいです.●!!(・・)●パズルは苦手です.●有機は苦手なので頑張りたいです.●試験ではどこまで構造式を簡略化して書いていいのでしょうか.●なつかしかったーw●高校の復習になりました.このテストは自信ないです.復習します.●有機化学をやっていると改めて人体ってすげぇなって思います.●がんばるー●ざせつ(-_-)もーなぁんにも分からん!来年も頑張ろう.●わからない・・・●鏡像異性体の話がおもしろかったです.●そういえば有機は受験でけっこう勉強した気がします.●有機きらい!でもスライドおもしろかったです.

●80種おぼえたぜ!!!

立派である.

●とりあえず何を覚えなければならないのかよくわかりません.パズルきらーい.

とりあえず80個覚えよう.

●高分子化合物やフェノール類を覚えるのが好きです.応用化学科に進んで化学を勉強したいと思ったこともありましたが合格しませんでした!!(笑)

医療工学を修めて良かったと思える人生にしようではないか.そういえば去年も一昨年も化学系志願からの進路変更が複数名いましたよ.化学に興味を持ち続けていれば化学と何かつながりができるかもしれません.

次回講義内容を収めた配布物

予習してくること.

次回予告

二重結合をもつアルケン,三重結合をもつアルキンを学びます.付加反応,付加重合反応,ポリマー合成,脱離反応,共役二重結合,導電性ポリマー.

リンク

www.tnojima.net
www.tnojima.net

参考書籍

有機電子論解説―有機化学の基礎

有機電子論解説―有機化学の基礎

 
図解でわかる 有機化学のしくみ

図解でわかる 有機化学のしくみ

 

*1:その後の研究で,ここはちょっと違うことがわかってきたのですが,今回は省略します.

*2:生体高分子の配列情報を除く