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Life + Chemistry

化学の講義録+大学を楽しく面白い学びの場に変える試みの記録 (北里大学・野島 高彦)

医療工学科の化学講義(19)有機化合物の世界

本日から有機化学の世界を考えることにします.私たち生物の構成要素をふくめて,自然界の過半数の化合物は有機化合物です.生命を理解するために,有機化合物に対する理解を深めましょう.

前回の講義に関する感想コメント質問その他なんでも紹介

くわしくは前回の講義録を参照↓

化学関連トピックの紹介:クロスカップリング反応

今回のノーベル化学賞がどのような研究に対して贈られたのかという質問を受けていたので,クロスカップリング反応について説明しました.一言で説明すると,炭素と炭素とを共有結合させる反応の開発です.酸素と炭素とか,窒素と炭素といった連結反応と比べて,炭素と炭素とを連結させる反応は困難なものでした.この問題を解決し,薬品合成や機能性材料合成で求められる分子構築につなげた成果が評価されました.

以下のページにくわしい解説が載っています↓

●ノーベル賞をとった研究の説明がわかりやすかったです.

分子構造と生理活性

サリドマイドは,半世紀前,副作用の少ない睡眠薬として販売された薬品です.しかし,サリドマイドを服用した妊婦から,手足に奇形をもった子供が生まれてくるという事件が起こりました.サリドマイドには光学異性体が存在し,片方は睡眠薬として作用するものの,薬品合成時に副産物として生じるタイプには睡眠薬としての性質はなく,かわりに催奇性があったのです*1.分子量は同じ,化学的性質も同じ,しかし生理活性がまったく異なる,といった分子がこの世の中には多数存在します.有機化合物の構造について理解を深めることは,健康と生命を守る仕事をして行くうえで重要なことなのです.

●サリドマイド薬害のことは知っていたが,光学異性体によるものとは知らなかった.

●光学異性体が薬理活性すると味や匂いが異なることがあったなんてビックリでした.

●光学異性体を間違えるということは本当に怖いと思った.

●催奇性,怖かったですー(;_;) 有機化学しっかり勉強しなきゃという気持ちになりました.

●奇形児が生まれてしまう薬の話,聞いたことがありますが,そのときに聞いたのは睡眠薬ではなくて鎮痛剤でした.別モノなんですか?

睡眠薬としても鎮痛剤としても使われていました.

有機化学の世界はどのようなしくみになっているのか

世の中には数千万種類の有機化合物が存在し,それらの数以上に有機化学反応が存在します.しかし,有機化合物の世界がどのようなしくみになっているのかを先に理解しておけば,何を理解し,何を覚えるべきか,何には労力を注がなくてよいのかがわかります.そこで,まずはそのための準備段階.以下の4項目を確認しました.

  • 登場する元素はC, H, O, Nの4種類.ときどきPやSやハロゲンも登場する.
  • 反応は,付加,脱離,置換,転位,の4パターンだけ.なんだかんだいってもこれらの変形が大半である.
  • 基本骨格は炭素と水素の2種類だけ.まずは炭素がどのようにつながっているのかを考えよう.
  • 分子の反応性も性質も,分子がもつ電子に注目することによって説明できる場合が多い.電子に注目しよう.

詳しくは以下のPDFに掲載↓

●高校では覚えろといわれたが,整理するとこんなにかんたんなんだと思った.

●高校の時のほぼ丸暗記から,大学では結合のしくみをしっかりと考えてみたいと思う.

●高校の時につっこまなかったところまで教えてもらえたので納得できた.

●高校の時よりは有機ががんばれそうな気がする.

●苦手だった有機,どこまでできるか楽しみ.

炭化水素いろいろ

脂肪族と芳香族に分かれること,脂肪族は飽和脂肪族と不飽和脂肪族にわかれること,さらに環状脂肪族も存在すること,を説明しました.これらの基本骨格構造にいろいろとパーツがついて分子が機能をもって行きます.

続いて炭素数6までの直鎖状アルカン,ロウ,ポリエチレンを分子量に沿って表にし,さらに比較のためにイソブタン,エチレン,アセチレン,プロピレン,プロピン,ブタジエン,シクロヘキサン,ベンゼンを引っ張り出してきて性質を比べました.

●化学は高校でやっていたのですが,今回全体がまとまって理解できました.ロウが炭化水素だとは初耳でした!

●ロウが炭化水素だとは知らなかった.

分子のかたち

メタンは正四面体,エタンはメタンを2個くっつけたようなかたちで,C-C軸が自由回転します.この結合はσ結合です.

エチレンになると平面構造をとり,平面に直交するπ結合をもちます.二重結合の1本はσ結合,もう一本はπ結合です.

アセチレンになると,もおう一本のπ結合をもちます.

エタンは自由にC-C軸を回転できるのですが,エチレンとアセチレンとは自由に回転させることができません.それはπ結合が形成されているためです.

●野島先生の説明,とてもわかりやすかったです.今日の説明,全部理解できました.これからも有機頑張っていけそうです(^_^)

●基礎からで分かりやすかったです! 化学苦手(特に有機)なので復習してきます!アセチレンの模型が分かりやすかったです.

●有機は苦手でした.有機は嫌いだけど,先生の授業はなるほど〜ってなるので好きです.先生についていきます!!よろしくお願いします.

●模型を使ったのでわかりやすかった.

●高校の時の丸暗記の有機ではなく,しくみを考える有機なので分かりやすくて楽しかったです!!

●整理するとこんなに分かりやすくなるんですね.有機,なんかできそうです.

●わかりやすい説明で助かりました.

●とてもわかりやすかったです.ありがとうございました.

●今日も分かりやすくて,よかったです.

●有機のことがすごくよくわかりました.

●有機化学はけっこう好きな方でしたが,もっと好きになりました.

●楽しかった!

有機反応パターンその1:付加反応

高校の教科書には「エチレン+水→エタノール」という式と,その化学構造式が出ています.しかし,そのしくみがどうなっているのかは説明されていません.ここをくわしく見て行くことにしました.

まず,酸触媒存在下,H+がエチレンのπ電子にトラップされます.これによってエチレン分子が+の電荷をもちます.ここにOH-がアタックするのですが,H+がトラップされている側は空間的に混雑しているので,その反対側からアタックして行きます.こうして水が付加して,エタノールのできあがり.

●ひとつの反応がこんなに奥深いとは思わなかった.

●有機化学はやっぱりおもしろいですね.付加反応は電子によるしくみだったんですね.

●「エチレンと水は付加反応する」など,そういうものとして覚えていたが理由が知れてよかった.

●CH2=CH2 + H20→CH3CH2OHの反応は,高校では「覚えろ」だけだったので,今日で理解できました.大学では高校と範囲が同じでも,授業の仕方が違うので,楽しいです.

●今までエチレンに水をつけたらエタノールになるというのをただ覚えていただけだったが,なぜかを考えることでより覚えやすくなったと感じた.

●付加反応のしくみを考えたら高校のときよりも理解しやすかった.

●付加反応が少しわかった気がする.

●結合の手が2本あるから付加反応するというわけのわからない説明を受けたけど反応しやすい結合を持っているから付加反応なのか,なるほど.

●二重結合,三重結合にはπ結合も使われているのを知って,驚きました.二重,三重結合があると回れない理由がわかりました!

●有機化学にも前期で習ったπ結合が関わっていて,複雑だと思った.

●有機化学の分野はすべて暗記するものだと思っていましたが,少し考え方が変わりました.

●有機は覚えることがありすぎ〜と思っていましたが,そうじゃないんですね!自分の身近にも関わりの深い分野なので,しっかり理解して楽しみたいです.

●有機化学は苦手ですが,今回,メタンとかブタンとか名前を覚える必要はないと聞いて少し安心しました.

●高校であんなに名前の付け方に頭を悩ませたのに,覚える必要がないと言われ,呆然としてしまいました(笑).そして受験生時代にあれだけやった有機化学がほとんど抜けていることに今更ながら気づきました.

●有機って思ったより分かりやすいですね.

●今日,初めて有機化合物を学習しためど,なかなか楽しそうだな・・・と思いました.そういえば高校のときに友達が「有機たのしー」と言っていたのを思い出しました.高校で化学ノータッチの私には,そのときの友達の発言はすごく謎だったけれど,今わかる気がしました.ちょっとだけだけど!!笑

●やっぱ有機おもしろいですねー

●久しぶりに有機やりました.やっぱり無機よりもパズルっぽくて好きです.苦手だけど(笑)がんばります.

●グチャグチャした構造が楽しくてしかたないです.でも,この辺は,まだ楽なんですよねー

●有機の分野は覚えなければならないことが多いけど,頑張りたいと思います!

●有機に入ったのでしっかり理解していきたいと思います.

●いよいよ有機に入り,なつかしい気持ちです.高校のとき,有機には時間をかけて暗記したのを覚えています.楽しみでもあり,少しこわい気もします.

●有機は好きな分野だったのでがんばりたいです.得意なわけではないですけど.

●有機化合物はわりと好きなのでがんばりたいです.

●みんな有機好きみたいだけど私は嫌いです(笑) π結合のあたりから大学っぽい話になってハテナでした(泣)

●有機はやっぱりよくわからなかった.高校でやったようなこともあったから,思い出せるように復習したい.

●高校のときに有機化学を学んで化学が嫌いになりました.だけど,大学に入って化学科の友達に話すと,「パズルみたいで楽しいじゃん」と言われました.見方を変えると楽しくなるいのかな?とにかく有機化学を好きになれるよう頑張ります.

●高校のときの有機に対する嫌な暗記ばっかりという先入観がなくなった.しっかり授業きいて苦手意識をなくそうと思った.

●高校のとき苦手だったけど今日の話をきいてがんばれそうな気がした.

●高校の悪夢が呼び起こされる・・・・有機はセンター試験のときボロボロでした.

●高校では有機は覚えることだらけでトラウマものでしたが大学式(?)ではがんばれそうです.

●高校のときは有機は苦手で,ただ覚えることに必死だったので,今回はきちんと理解しながら覚えていきたいと思う.

●高校の時はとりあえず覚えていただけだったので,今日の講義で仕組みとかがよくわかった.

●有機化学は高校のときさっぱりで何に使うんだとか思ってましたが,今回の授業の冒頭で初めて有機を使う意味がわかった気がしました.

●高校のときαー○○,βー○○とかも覚えさせられたので,テストに出ないと聞いて安心しました.

●高校の時は単に暗記していただけだったので,やったことを忘れてしまっていたけど,要点を整理して考えると分かりやすかったです.

●有機はかなり忘れているっぽいからがんばりたい.

●有機はきらいだから好きになるようがんばる.

●まず基本をがんばる.

●わからないからとりあえず暗記するという考え方をかえようと思う.

●知った居る内容が多かったので理解できた.

有機化学のイントロダクションはうまく行ったようです.

そのほか

●眠いので集中できなかった.

グッドナイトですよ.

●気温の変化が激しいので体調に気をつけたい.

風邪が流行っていますよ.

●途中から授業入ったので,正直ふわふわした感じですが,訊いたりしてなんとかします(・ω・;)

積み重ね科目はふわふわしたままだとそのままorz

●今日はお茶か・・・

水がなかった.

配布物

そのほか

●π結合とσ結合のしくみがまだ今一つ・・・σが構造式を描いたときの「ー」の部分?πが?

構造式を描いたときに一本線で結ぶのがσ結合,二本線とか三本線は,それに足されたπ結合.

●先生は風邪気味ですね.そこで質問ですが,ビタミンCは本当に風邪に効くのですか? 何かの本で風邪に効かないという人がいたので.

風邪に直接効くという正式な報告はありませんね.ただし不足しているとイロイロと不都合があって風邪を引きやすくなったり,引いたときの治りが悪くなったりしる可能性はあります.ノーベル化学賞とノーベル平和賞を受賞した化学者のポーリング博士は晩年,ビタミンCの大量摂取という健康法を提唱していたのですが,これの効用についてはいまだにポジティブな結果が認められていません.

●体育の授業があった日の夜,全身筋肉痛でした.笑 そーいえば乳酸って,どうやって分解されるんだろう.何かが働くのかな? 調べてみよーっと.あー.もうちょっと運動しなきゃ.

生化学の教科書を開いて,代謝系のマップをみてみよう.

次回予告

以下の項目を解説しながら,電子の動きで有機化学の世界を見ていきます.

  • 脱離反応
  • 置換反応
  • 付加重合反応
  • 異性体
  • 共役二重結合
  • 導電性ポリマー
  • 芳香環

●ポリマーが苦手なのでビクビクしつつ来週を待ってます

みのまわりのプラスチックに注意をむけよう.

リンク

www.tnojima.net
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*1:その後の研究で,ここはちょっと違うことがわかってきたのですが,今回は省略します.